Альфа пинен с бромной водой

Альфа-Пинен

Альфа-Пинен – это терпен, встречающийся в ряде хвойных деревьев (сосна, эвкалипт), розмарине и эфирных маслах. Обладает древесно-землянистым ароматом, с ясными кедровыми и сосновыми оттенками. Используется альфа-пинен в косметике, ароматерапии и в качестве БАДов. [R]

Терпены – это углеводороды, которые придают растениям аромат, отпугивают насекомых, а также обладают рядом полезных свойств для человека.

Красткая история

В древние времена люди собирали капли смолы с коры деревьев и использовали ее для лечения самых разнообразных недугов. Смола смешивалась с молоком, водой или вином и использовалась для облегчения респираторных заболеваний. Такая смесь действовала как отхаркивающее вещество, которое высвобождало мокроту, снимая застойные явления.

Другим способом применения смолы было лечение паразитарной инфекции. Древесная смола смешивалась с пчелиным воском или животными жирами и использовалась в качестве болеутоляющего бальзама или противомикробной мази.

В 17 веке голландцы использовали ягоды можжевельника для изготовления тоников. Французы же использовали дистиллированную кору можжевельника для облегчения экземы и других кожных заболеваний.

В настоящее время продолжаются исследования основных свойств альфа-пинена для определения возможности его использования в медицинских целях. Есть некоторые многообещающие исследования его эффективности в качестве антикатаболического, противовоспалительного и противоостеоартритного лечения.

Полезные свойства

1. Улучшает память

Альфа-пинен, как и большинство препаратов от слабоумия, является ингибитором ацетилхолинэстеразы. Ацетилхолинэстераза — это фермент, который расщепляет ацетилхолин, нейротрансмиттер, отвечающий за когнитивные функции и память. Именно недостаток ацетилхолина отмечается у большинства пациентов, больных нейродегенеративными заболеваниями. В данном случае, добавление альфа-пинена может противодействовать дефициту кратковременной памяти. [R]

2. Обладает антибактериальными свойствами

Исследования показывают, что альфа-пинен обладает антибактериальной активностью против опасного устойчивого к антибиотикам штамма Staphylococcus aureus MRSA и против бактерии Campylobacter jejuni. [R]

3. Защищает внутренние органы

Было установлено, что использование альфа-пинена оказывает защитное воздействие на поджелудочную железу и легкие. В одном из исследований случаев панкреатита такая терапия позволила снизить выработку TNF-альфы, фактора некроза опухоли поджелудочной железы. Ввиду того, что данный терпен способен замедлять гибель определенных форм клеток, его можно рассматривать в качестве потенциального лечения рака поджелудочной железы. [R]

4. Улучшает дыхательную функцию

Одна из главных причин, по которой люди используют альфа-пинен для производства эфирных масел, заключается в том, что он является мощным бронхолитическим средством. Кроме того, он обладает высокой биодоступностью: около 60 процентов его легочной массы поглощается человеком и быстро метаболизируется, а это означает, что его польза проявляется очень быстро.

5. Обладает противовоспалительными свойствами

В одном из исследований использование альфа-пинена снижало активацию иммунных клеток у мышей, так называемых макрофагов, которые усиливают воспаление в тканях организма. [R]

Альфа-пинен также действует на хондроциты — клетки, которые поддерживают структуру внутри хряща — для уменьшения воспаления. Эти исследования показывают, что он может облегчить борьбу с артритом. [R]

Заключение

Противовоспалительное, противомикробное, противовоспалительное и укрепляющее память действие альфа-пинена делает его главным кандидатом для будущих исследований в области здравоохранения.

Источник

Органическая химия: Лабораторный практикум , страница 10

б) отношение бензола к действию окислителей

В пробирку наливают

1-2 мл бензола и

2 мл подкисленного водного раствора перманганата калия и энергично взбалтывают содержимое. Окраска не изменяется даже при нагревании, что указывает на устойчивость бензольного кольца к окислителям.

в) горение бензола

При поджигании бензол горит коптящим пламенем:

Опыт №11. Свойства терпенов

Раствор перманганата калия

а) взаимодействие скипидара с бромом

В пробирку наливают

2-3 мл бромной воды и

0,5 мл живичного скипидара. При встряхивании происходит обесцвечивание вследствие присоединения брома к a-пинену (основному компоненту скипидара) по месту разрыва двойной углерод-углеродной связи.

б) окисление a-пинена

В пробирку наливают

0,5 мл скипидара и 1-2 капли раствора перманганата калия. При встряхивании наблюдается обесцвечивание перманганата калия вследствие окисления a-пинена.

IV. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Опыт №12. Получение этилхлорида

Смесь этанола и концентрированной серной кислоты (1:1)

Хлорид натрия (поваренная соль)

Хлористый этил получается из этилового спирта и хлористого водорода, образующегося из хлорида натрия в присутствии концентрированной серной кислоты:

Эта реакция является частным случаем замены гидроксила на галоген. В сухую пробирку насыпают

1 г хлорида натрия, приливают

1 мл этилового спирта и

1мл концентрированной серной кислоты. Пробирку зажимают держателем, вставляют газоотводную трубку и осторожно нагревают на пламени спиртовки. Конец газоотводной трубки помещают в пламя второй спиртовки. Хлористый этил, выделяющийся из газоотводной трубки, горит светящимся пламенем зеленого цвета, что характерно для галогенпроизводных.

Опыт №13. Образование иодоформа из этилового спирта

Раствор гидроксида натрия

В пробирку помещают

0,5 мл этилового спирта и 3-4 мл воды. Образовавшуюся смесь энергично встряхивают, нагревают на водяной бане до

70 0 С, а затем к ней по каплям приливают разбавленный (

10%-ный) раствор гидроксида натрия до исчезновения бурой окраски иода. Через несколько минут выпадает желтый осадок иодоформа, который легко узнать по характерному запаху. Реакция протекает по следующим схемам:

взаимодействие иода со щелочью

I₂ + 2NaOH ® H₂O + NaI + NaOI

окисление спирта в альдегид

замещение атомов водорода в радикале альдегида на атомы иода

• АлтГТУ 419
• АлтГУ 113
• АмПГУ 296
• АГТУ 267
• БИТТУ 794
• БГТУ «Военмех» 1191
• БГМУ 172
• БГТУ 603
• БГУ 155
• БГУИР 391
• БелГУТ 4908
• БГЭУ 963
• БНТУ 1070
• БТЭУ ПК 689
• БрГУ 179
• ВНТУ 120
• ВГУЭС 426
• ВлГУ 645
• ВМедА 611
• ВолгГТУ 235
• ВНУ им. Даля 166
• ВЗФЭИ 245
• ВятГСХА 101
• ВятГГУ 139
• ВятГУ 559
• ГГДСК 171
• ГомГМК 501
• ГГМУ 1966
• ГГТУ им. Сухого 4467
• ГГУ им. Скорины 1590
• ГМА им. Макарова 299
• ДГПУ 159
• ДальГАУ 279
• ДВГГУ 134
• ДВГМУ 408
• ДВГТУ 936
• ДВГУПС 305
• ДВФУ 949
• ДонГТУ 498
• ДИТМ МНТУ 109
• ИвГМА 488
• ИГХТУ 131
• ИжГТУ 145
• КемГППК 171
• КемГУ 508
• КГМТУ 270
• КировАТ 147
• КГКСЭП 407
• КГТА им. Дегтярева 174
• КнАГТУ 2910
• КрасГАУ 345
• КрасГМУ 629
• КГПУ им. Астафьева 133
• КГТУ (СФУ) 567
• КГТЭИ (СФУ) 112
• КПК №2 177
• КубГТУ 138
• КубГУ 109
• КузГПА 182
• КузГТУ 789
• МГТУ им. Носова 369
• МГЭУ им. Сахарова 232
• МГЭК 249
• МГПУ 165
• МАИ 144
• МАДИ 151
• МГИУ 1179
• МГОУ 121
• МГСУ 331
• МГУ 273
• МГУКИ 101
• МГУПИ 225
• МГУПС (МИИТ) 637
• МГУТУ 122
• МТУСИ 179
• ХАИ 656
• ТПУ 455
• НИУ МЭИ 640
• НМСУ «Горный» 1701
• ХПИ 1534
• НТУУ «КПИ» 213
• НУК им. Макарова 543
• НВ 1001
• НГАВТ 362
• НГАУ 411
• НГАСУ 817
• НГМУ 665
• НГПУ 214
• НГТУ 4610
• НГУ 1993
• НГУЭУ 499
• НИИ 201
• ОмГТУ 302
• ОмГУПС 230
• СПбПК №4 115
• ПГУПС 2489
• ПГПУ им. Короленко 296
• ПНТУ им. Кондратюка 120
• РАНХиГС 190
• РОАТ МИИТ 608
• РТА 245
• РГГМУ 117
• РГПУ им. Герцена 123
• РГППУ 142
• РГСУ 162
• «МАТИ» — РГТУ 121
• РГУНиГ 260
• РЭУ им. Плеханова 123
• РГАТУ им. Соловьёва 219
• РязГМУ 125
• РГРТУ 666
• СамГТУ 131
• СПбГАСУ 315
• ИНЖЭКОН 328
• СПбГИПСР 136
• СПбГЛТУ им. Кирова 227
• СПбГМТУ 143
• СПбГПМУ 146
• СПбГПУ 1599
• СПбГТИ (ТУ) 293
• СПбГТУРП 236
• СПбГУ 578
• ГУАП 524
• СПбГУНиПТ 291
• СПбГУПТД 438
• СПбГУСЭ 226
• СПбГУТ 194
• СПГУТД 151
• СПбГУЭФ 145
• СПбГЭТУ «ЛЭТИ» 379
• ПИМаш 247
• НИУ ИТМО 531
• СГТУ им. Гагарина 114
• СахГУ 278
• СЗТУ 484
• СибАГС 249
• СибГАУ 462
• СибГИУ 1654
• СибГТУ 946
• СГУПС 1473
• СибГУТИ 2083
• СибУПК 377
• СФУ 2424
• СНАУ 567
• СумГУ 768
• ТРТУ 149
• ТОГУ 551
• ТГЭУ 325
• ТГУ (Томск) 276
• ТГПУ 181
• ТулГУ 553
• УкрГАЖТ 234
• УлГТУ 536
• УИПКПРО 123
• УрГПУ 195
• УГТУ-УПИ 758
• УГНТУ 570
• УГТУ 134
• ХГАЭП 138
• ХГАФК 110
• ХНАГХ 407
• ХНУВД 512
• ХНУ им. Каразина 305
• ХНУРЭ 325
• ХНЭУ 495
• ЦПУ 157
• ЧитГУ 220
• ЮУрГУ 309

Полный список ВУЗов

Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).

Источник

альфа- пинен — alpha-Pinene

• 80-56-8 не указано Y
• 7785-70-8 (+) — α-Пинен Y
• 7785-26-4 (-) — α-Пинен Y

• ЧЕБИ: 36740 не указано N
• CHEBI: 28660 (-) — α-Пинен N
• CHEBI: 28261 (+) — α-Пинен N

• 389795Y

• C06308Y

• JPF3YI7O34 не указано Y
• H6CM4TWH1W (+) — α-Пинен Y
• TZR3GM95PR (-) — α-Пинен Y

С ₁₀ Н ₁₆ Молярная масса 136,238 г · моль -1 Появление Прозрачная бесцветная жидкость Плотность 0,858 г / мл (жидкость при 20 ° C) Температура плавления -62,80 ° С; -81,04 ° F; 210,35 К Точка кипения 156,85 ± 4,00 ° С; 314,33 ± 7,20 ° F; 430,00 ± 4,00 К Очень низко Растворимость в уксусной кислоте Смешиваемый Растворимость в этаноле Смешиваемый Растворимость в ацетоне Смешиваемый -50,7 ° (1 S , 5 S -пинен) Опасности Основные опасности Легковоспламеняющийся R-фразы (устаревшие) R10 R20 / 21/22 R36 / 37/38 R43 R51 S-фразы (устаревшие) S16 S26 S36 S37 S60 S61 NFPA 704 (огненный алмаз)

точка возгорания 33 ° С (91 ° F, 306 К) Родственные соединения N проверить ( что есть ?) Y N Ссылки на инфобоксы

α-пинен представляет собой органическое соединение , из терпенов класса, один из двух изомеров пинены . Это алкен, содержащий реактивное четырехчленное кольцо . Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, особенно сосны . Он также содержится в эфирном масле из розмарина ( розмарином лекарственный ) и Satureja myrtifolia (также известный как Zoufa в некоторых регионах). Оба энантиомера известны в природе; (1 S , 5 S ) — или (-) — α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1 R , 5 R ) — или (+) — α-изомер более распространен в Северной Америке. Рацемическая смесь присутствует в некоторых маслах , такие как эвкалиптовое масло и апельсиновая корка масло .

СОДЕРЖАНИЕ

Реактивность

Четырехчленное кольцо в α-пинене 1 делает его реакционноспособным углеводородом , подверженным скелетным перегруппировкам, таким как перегруппировка Вагнера-Меервейна . Например, попытки выполнить гидратацию или добавление галогенводорода с алкеновой функциональностью обычно приводят к перегруппированным продуктам. В случае концентрированной серной кислоты и этанола основными продуктами являются терпинеол 2 и его этиловый эфир 3 , в то время как ледяная уксусная кислота дает соответствующий эфир ацетата 4 . В разбавленных кислотах основным продуктом становится терпин гидрат 5 .

С одним молярным эквивалентом безводной HCl простой продукт присоединения 6a может образовываться при низкой температуре в присутствии диэтилового эфира , но он очень нестабилен. При нормальных температурах или в отсутствие эфира основным продуктом является борнилхлорид 6b вместе с небольшим количеством фенхилхлорида 6c . В течение многих лет 6b (также называемый «искусственной камфарой») назывался «гидрохлоридом пинена», пока не было подтверждено, что он идентичен борнилхлориду, полученному из камфена . Если используется больше HCl, основным продуктом является ахирал 7 ( дипентена гидрохлорид) вместе с некоторым количеством 6b . Нитрозилхлорид с последующим основанием приводит к оксиму 8, который может быть восстановлен до «пиниламина» 9 . И 8, и 9 являются стабильными соединениями, содержащими неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения очень помогли в идентификации этого важного компонента пиненового скелета.

Различные реагенты, такие как йод или PCl _3, вызывают ароматизацию , приводящую к п- цимену 10 .

В аэробных условиях окисления, основными продуктами окисления являются пинен оксид , verbenyl гидропероксид , verbenol и вербенона .

Атмосферная роль

Монотерпены , одним из основных видов которых является α-пинен, в значительных количествах выделяются растительностью, и на эти выбросы влияют температура и интенсивность света. В реакциях атмосфера α-пинен проходит с озоном , то гидроксильный радикал или NO ₃ радикала , что приводит к виду низкой летучестью , которые частично конденсируется на существующих аэрозолей, тем самым формируя вторичные органические аэрозоли. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах с моно- и сесквитерпенами . Продукты альфа-пинена , которые были определены в явном виде являются pinonaldehyde , norpinonaldehyde , Уютные садики и газончики кислота , pinonic кислота и pinalic кислота .

Свойства и использование

α-Пинен обладает высокой биодоступностью: 60% легочного поглощения человека с быстрым метаболизмом или перераспределением. α-Пинен обладает противовоспалительным действием через PGE1 и, вероятно, обладает противомикробным действием . Он проявляет активность как ингибитор ацетилхолинэстеразы , улучшая память. Как борнеол, verbenol и pinocarveol (-) — альфа-пинена является положительным модулятор из ГАМК — рецепторов . Он действует на сайте связывания бензодиазепина .

α-Пинен образует биосинтетическую основу для лигандов CB2 , таких как HU-308 .

α-Пинен — ​​один из многих терпенов и терпеноидов, обнаруженных в растении каннабис . Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом сушеном препарате цветка каннабиса, широко известном как марихуана . Ученые и эксперты по каннабису широко предполагают , что эти терпены и терпеноиды вносят значительный вклад в уникальный «характер» или «индивидуальность» уникальных эффектов каждого штамма марихуаны . В частности, считается, что α-пинен снижает дефицит памяти, о котором обычно сообщают как о побочном эффекте потребления ТГК. Он, вероятно, демонстрирует эту активность из-за своего действия в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы , класса соединений, которые, как известно, улучшают память и повышают внимательность.

α-Пинен также вносит значительный вклад во многие разнообразные, отличные и уникальные профили запаха множества штаммов, разновидностей и сортов марихуаны .

Источник