Алканы качественная реакция с бромной водой

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Качественные реакции органической химии

В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.

Это означает, что качественные реакции — это реакции с ощутимым эффектом -цвет, запах, изменение состояния вещества. «Селективность» — означает, что желательно, чтобы такая реакция на данный класс веществ или на данное вещество была уникальна. Высокая чувствительность — даже очень небольшое количество вещества должно проявляться в такой реакции.

С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества .

Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:

Класс органических соединений Качественные реакции
Алканы У алканов нет качественных реакций.
Их определяют методом исключения
Алкены 1. Обесцвечивание бромной воды: 2. Изменение окраски раствора

3СH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2 MnO2 + 2KOH

Циклоалканы Обесцвечивание бромной воды:
Алкины 1. Обесцвечивание бромной воды,
2. Образование ацетиленидов серебра и меди:

3. Изменение окраски перманганата калия: (KMnO4 → MnO2)

C2H2 → HOOC-COOH

Алкадиены Т.к. алкадиены содержат 2 двойные связи, то они так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду
Арены 1. Взаимодействие с бромом (в присутствии катализатора)

2. реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок комплексного соединения бензоцианоаммината никеля Ni(CN)2NH3(C6H6).

Спирты Реакция с оксидом меди — в осадок выпадает медь:
Многоатомные спирты С гидрокисдом меди (II) — Cu(OH)2 образуется комплекс синего цвета
Альдегиды Реакция «серебряного зеркала» и реакция «медного зеркала»:
Кислоты органические Дают окрашенные соли тяжелых металлов — см. таблицу растворимости
Амины Качественных реакций нет (только анилин — имеет характерный запах)

Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.

Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.

  • в ЕГЭ это вопрос B6— Качественные реакции органических соединений
  • Источник

    Качественные реакции в органической химии

    Качественные реакции в органической химии используются для быстрого распознавания класса соединения. Для таких реакций характерно проявление внешних эффектов — изменение цвета раствора, выпадение осадка или выделение газа.

    Качественные реакции на алканы

    1. При горении алканов пламя становится голубым.
    2. Реакция окисления алканов перманганатом калия на холоде не идет – раствор не меняет цвет.

    Качественные реакции на алкены

    1. Реакция Вагнера – обесцвечивание раствора перманганата калия, сопровождается выпадением темно-коричневого осадка диоксида марганца:
    2. Обесцвечивание бромной воды:

    Качественные реакции на алкины

    1. Реакция Вагнера – раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает осадок черного цвета (диоксид магния):
    2. Обесцвечивание бромной воды:
    3. С реактивом Толленса (гидроксид диамин серебра) только алкины с крайними тройными связями образуют осадок ацетиленида серебра. Алкины с другим расположением тройной связи в реакцию не вступают:

    Качественные реакции на альдегиды

    1. Реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса при нагревании — серебро покрывает зеркальным слоем стенки пробирки. При некачественном проведении эксперимента выпадает черный осадок мелкодисперсного серебра:
    2. Со свежеприготовленным гидроксидом меди при нагревании альдегиды образуют красно-оранжевый осадок оксида меди (I):
    3. С реактивом Несслера (щелочной раствор тетраиодомеркурата (II) калия) образуется осадок металлической ртути черного цвета:
    4. При взаимодействии бесцветных альдегидов с раствором бесцветной фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

    Качественные реакции на спирты

    Спирты делят на одно- и многоатомные (по количеству ОН-групп) и определяют с помощью разных качественных реакций.

    1. Для одноатомных спиртов

    1.1 С оксидом меди (II) — над раскаленным оксидом пропускают пары спирта, образуется альдегид, который выявляют пробой с фуксинсернистой кислотой – раствор окрашивается в характерный бледно-фиолетовый цвет:

    1.2 Йодоформная проба – с йодом и гидроксидом натрия образуется йодоформ, осадок желтого цвета:

    1.3. Проба Лукаса для выявления вторичных и третичных спиртов – первичные в реакцию не вступают. При взаимодействии одноатомных спиртов с концентрированным раствором соляной кислоты и хлорида цинка раствор расслаивается и образуется мутный маслянистый слой алкилхлорида:

    2. Для многоатомных спиртов на примере глицерина

    Голубой осадок гидроксида меди (II) при нормальных условиях растворяется в глицерине с образованием комплексного соединения меди ярко-синего цвета:

    Качественные реакции на карбоновые кислоты

    1. Фиолетовый раствор лакмуса карбоновые кислоты окрашивают в красный цвет.

    2. Разложение под действием серной кислоты на угарный газ и воду. Выделяющийся угарный газ можно поджечь – он горит синим пламенем.

    Для муравьиной кислоты:

    Аналогично разлагается и многоосновная щавелевая кислота:

    3. Реакция щавелевой кислоты с солями меди (II) – выпадает зелено-голубой кристаллический осадок оксалата меди:

    Качественные реакции на амины

    1. Фиолетовый раствор лакмуса амины окрашивают в синий цвет.
    2. Образование дыма в результате взаимодействия летучих аминов с газообразным хлороводородом.
    3. Первичные амины с хлороформом в щелочной среде образуют соединения – изонитрилы с характерным неприятным запахом:

    Качественные реакции на анилин

    1. При действии хлорной извести водный раствор анилина приобретает интенсивный фиолетовый цвет.
    2. При бромировании образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина:

    Качественные реакции на фенол

    1. При взаимодействии с хлоридом железа (III) раствор приобретает фиолетовый цвет:
    2. С бромной водой образует твердый белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
    3. При поликонденсации фенолов с альдегидами в кислой или щелочной среде образуются смолообразные полимеры и вода.

    Качественные реакции на алкилхлориды

    Проба Бейльштейна – качественная реакция определения хлора в органических соединениях.

    Образец алкилхлорида на прокаленной медной проволоке помещают в пламя горелки, которое становится сине-зеленым.

    Качественные реакции на углеводы

    Углевод содержат альдегидные и гидрокси- группы — характерными будут реакции на спирты и альдегиды.

    1. Крахмалсодержащие растворы под действием йода становятся синими.

    • при нагревании раствор обесцвечивается;
    • охлажденный – восстанавливает синий цвет.

    2. Проба Селиванова определяет наличие фруктозы. В присутствии резорцина и соляной кислоты углевод приобретает красно-вишневый цвет.

    Качественные реакции на белки

    Цветные реакции позволяют выявить наличие белков в растворах.

    1. Ксанторотеиновая или Мульдера реакция выявляет в белке наличие аминокислот ароматического ряда (триптофана, тирозина и фенилаланина). Раствор обрабатывается концентрированной азотной кислотой – он окрашивается в желтый цвет; после добавления щелочи цвет изменяется на оранжевый.
    1. Реакция Фоля указывает на наличие аминокислот, содержащих слабосвязанную серу (цистина и цистеина). При кипячении белка со щелочью сера в виде сульфида свинца дает осадок бурого или черного цвета.
    1. Горение белка сопровождается запахом паленой шерсти. Качественные реакции в органической химии помогают с минимальными затратами определить, к какому классу соединений относится вещество.

    Источник

    Химические свойства алканов

    Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

    Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

    Для предельных углеводородов характерны реакции:

    Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

    Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

    Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

    1. Реакции замещения.

    В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

    1.1. Галогенирование.

    Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

    При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

    Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

    Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

    При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

    Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

    Бромирование протекает более медленно и избирательно.

    Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

    С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

    Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

    Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

    Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

    Первая стадия. Инициирование цепи.

    Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

    Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

    Вторая стадия. Развитие цепи.

    Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

    При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

    Третья стадия. Обрыв цепи.

    При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

    Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

    1.2. Нитрование алканов.

    Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

    При этом процесс протекает также избирательно.

    С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

    Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

    2. Реакции разложения.

    2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

    Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

    В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

    Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

    При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

    Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

    При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

    Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

    Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

    При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

    Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

    Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

    Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

    Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

    2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .

    При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

    Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

    Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

    2.3. Крекинг.

    Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

    Крекинг бывает термический и каталитический.

    Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

    При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

    Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

    Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

    3. Реакции окисления алканов.

    Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

    3.1. Полное окисление – горение.

    Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

    Уравнение сгорания алканов в общем виде:

    При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

    Например, горение пропана в недостатке кислорода:

    Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

    Эта реакция используется для получения сажи.

    3.2. Каталитическое окисление.

    • Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

    • При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

    • Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

    Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

    4. Изомеризация алканов.

    Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

    Источник

    Читайте также:  Вода лимон куркума корица
    Оцените статью