Ароматические амины и их производные. Анилин
2. Анилин взаимодействует с бромной водой. Это свойство, обусловленное радикалом, но эта реакция протекает не так, как у бензола.
Так же как и в случае фенола, где сказывается влияние на бензольное кольцо гидроксильной группы, у анилина на бензольное кольцо оказывает влияние аминогруппа —NH2. Под ее влиянием увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара- (2,4,6)-положениях. В этих положениях и происходит замещение атомов водорода бензольного кольца на другие атомы или группы атомов.
Реакция взаимодействия анилина с бромной водой протекает так же, как у фенола, т. е. следующим образом:
3. В связи с ослаблением основных свойств аминогруппы под влиянием бензольного кольца анилин не способен взаимодействовать с водой, но взаимодействует с кислотами, образуя соли:
Если на раствор образовавшейся соли подействовать щелочью, вновь образуется анилин.
Анилин при нагревании взаимодействует с концентрированной серной кислотой (сульфируется) с образованием сульфаниловой кислоты:
Особенность этой кислоты заключена в том, что в ее составе находятся две функциональные группы с противоположными свойствами. Но поскольку аминогруппа обладает слабыми основными свойствами, а сульфогруппа (остаток серной кислоты) — сильными, в полученном соединении преобладают кислотные свойства. Сульфаниловая кислота — важный промежуточный продукт в синтезе красителей и лекарственных препаратов (сульфаниламидные препараты). К сульфаниламидным препаратам относятся стрептоцид, норсульфазол, этазол и др. Они используются для лечения воспаления легких, гнойных и других заболеваний.
4. Анилин легко окисляется. При действии на анилин хлорной известью (окислитель) наблюдается фиолетовое окрашивание, этой реакцией пользуются для обнаружения анилина.
При действии на анилин хромовой смеси (K2Cr2O7 + H2SO4) вначале образуется промежуточное темно-зеленое соединение, которое затем переходит в черный анилин, используемый в качестве красителя — «анилинового черного».
Свойство анилина легко окисляться лежит в основе производства анилиновых красителей.
Применение и получение анилина
Ароматические амины широко используются в химической промышленности. Наиболее распространенным сырьем служит анилин, из которого производят анилиновые красители, лекарственные вещества (например, сульфаниламидные препараты, применяющиеся при лечении инфекционных заболеваний — ангины, менингита, дизентерии и др., а также анестезин, новокаин), взрывчатые вещества, высокомолекулярные соединения и другие важнейшие для человека вещества. К ароматическим аминам принадлежат многие практически используемые вещества, имеющие и более сложное строение.
Анилин сыграл огромную роль в создании анилинокрасочной промышленности.
С развитием текстильной промышленности в начале XIX в. возросла потребность в красителях. Поскольку природные красители не могли удовлетворить быстро развивающуюся текстильную промышленность, возникла острая необходимость получения красителей.
Источник
Анилин окисляется бромной водой
16 лет успешной работы в сфере подготовки к ЕГЭ и ОГЭ!
1602 поступивших (100%) в лучшие вузы Москвы
Подготовка к ЕГЭ, ОГЭ и предметным Олимпиадам в Москве
- home
- map
У Вас возникли вопросы?
Мы обязательно Вам перезвоним:
Видео опыты помогут вам лучше разобраться в процессе бромирования анилина – смотрите ролик на нашем сайте.
Молекула анилина состоит из бензольного кольца и аминогруппы. Аминогруппа делает бензольное кольцо более реагентным (реакционноспособным), поэтому, в отличие от бензола, анилин взаимодействует с бромом.
Бромирование анилина можно наблюдать, проведя химическую реакцию взаимодействия анилина с бромом. Для этого к водному раствору анилина приливается бромная вода, в результате чего раствор мутнеет – наблюдается выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эту качественную реакцию обнаружения анилина Вы наблюдаете в нашем видеоопыте.
Источник
Анилин окисляется бромной водой
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
I. Основные свойства
Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.
Анилин более слабое основание, чем предельные амины и аммиак.
Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.
Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.
Видеоопыт «Изучение среды раствора анилина»
Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.
II. Особые свойства анилина
Реакции с участием аминогруппы
1. Взаимодействие с кислотами (образование солей)
Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но не растворимы в неполярных органических растворителях:
Видеоопыт «Взаимодействие анилина с соляной кислотой»
Анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси.
Солянокислый анилин хорошо растворим в воде. Если к такому раствору добавить достаточное количество щелочи, то анилин снова выделится в свободном виде:
Реакции с участием бензольного ядра
Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара-положения к аминогруппе.
При бромировании анилин легко образует 2, 4, 6 — тризамещенные продукты реакции. По той же причине анилин легко окисляется.
1. Галогенирование
Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:
Качественная реакция на анилин!
2. Сульфирование
Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).
III. Окисление анилина
Анилин легко окисляется различными окислителями с образованием ряда соединений, поэтому он темнеет при хранении.
При действии хлорной извести Ca (Cl) OCl на водный раствор анилина появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.
Качественная реакция на анилин!
Видеоопыт «Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция»
При взаимодействии анилина с хромовой известью (смесь концентрированной серной кислоты и дихромата калия К2Cr2O7) образуется черный осадок, называемый черным анилином (краситель «анилиновый черный»).
Черный анилин применяется как прочный краситель (для окраски тканей и меха в черный цвет). Обычно ткань сначала пропитывают раствором окислителя. Образующийся черный анилин откладывается в порах волокна. Он не растворим в воде и устойчив к мылу и свету.
Видеоопыт «Окисление анилина раствором дихроматом калия – получение красителей»
IV. Диазотирование анилина
Практическое значение имеет реакция взаимодействия анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0°С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония, которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.
При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:
Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.
Источник
Опыты по химии. Амины
Бромирование анилина
Аминогруппа влияет на свойства бензольного кольца. Она делает его более реакционноактивным. К насыщенному водному раствору анилина прильем бромную воду. Раствор мутнеет. Выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.
С6Н5NH2 + 3 Br2 = C6H2Br3 + 3HBr
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и бромом.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие анилина с соляной кислотой
Анилин – слабое основание. С сильными кислотами анилин способен образовывать соли. Приготовим смесь анилина с водой. Прибавим к смеси соляную кислоту. Происходит растворение анилина. В растворе образуется солянокислый анилин или хлорид фениламмония
С6Н5NH2 + HCI = [C6H5NH3] CI
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Изучение среды раствора анилина
Анилин мало растворим в воде. При 18 о С в 100 мл воды растворяется 3,6г. анилина. Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов. Возьмем пробу раствора анилина. Добавим в пробирку лакмус. Окраска индикатора не изменяется, это значит, что раствора анилина имеет нейтральную реакцию среды. Оборудование: пробирка, штатив для пробирок.
Оборудование: пробирка, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Изучение физических свойств анилина
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость. При хранении анилин постепенно окисляется и приобретает вначале желтую, затем бурую окраску. Изучим растворимость анилина в воде. Прибавим анилин к воде и перемешаем раствор. Анилин мало растворим в воде. При 18 о С в 100 мл воды растворяется всего 3,6г. анилина. Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов.
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Качественное определение азота в органических соединениях
Очень чувствительным методом определения азота в органических соединениях является сплавление вещества с металлическим натрием. Небольшую порцию анализируемого вещества сплавляем с кусочком металлического натрия. Важно, чтобы весь натрий прореагировал или окислился. Когда весь натрий прореагировал, охлаждаем пробирку, заливаем ее водой и кипятим. К полученному раствору добавляем крупинку сульфата железа (II) и вновь нагреваем. Затем добавляем соляную кислоту. Появление синего окрашивания свидетельствует о наличии азота в исследуемом органическом соединении. При сплавлении натрия с азотсодержащим веществом образуется цианид натрия. С солью двухвалентного железа цианид натрия образует гексацианоферрат (II) натрия. Так как сульфат железа (II) всегда содержит примесь железа (III), то с железом (III) гексацианоферрат натрия образует берлинскую лазурь. Появляется голубое окрашивание.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, стакан, фильтровальная бумага, скальпель, пинцет.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы со щелочными металлами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Окисление анилина раствором дихромата калия
Окисление анилина дихроматом калия позволяет получить важный промышленный краситель – черный анилин. К насыщенному раствору дихромата калия прибавим раствор серной кислоты и эмульсию анилина. Жидкость окрашивается в зеленый цвет, который постепенно переходит в черный. Образуется черный анилин — нерастворимый в воде краситель.
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Окисление анилина раствором хлорной извести
Определить наличие анилина в растворе можно с помощью раствора хлорной извести. К сильно разбавленному раствору анилина добавим отфильтрованный раствор хлорной извести. Раствор становится синим. Реакция с хлорной известью – качественная реакция на анилин, она основана на легкой окисляемости анилина. Реакция очень чувствительна и позволяет определить даже следы анилина.
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств
Амины с водой образуют достаточно сильные основания. Приготовим раствор диметиламина в воде. Газ диметиламин хорошо растворяется в воде. При этом образуется гидроксид диметиламмония (гидрат диметиламина)
(СН3)2NH + H2O = [(СН3)2NH2]ОН
Пробу гидроксида диметиламмония (гидрата диметиламина) испытаем раствором фенолфталеина. Фенолфталеин приобретает малиновую окраску: среда раствора – щелочная. К следующей порции раствора прибавим раствор хлорида железа (III) – выпадает бурый осадок гидроксида железа.
3[(СН3)2NH2]ОН + FeCI3 = Fe(OH)3 ↓+ 3[(СН3)2NH2]CI
Вносим палочку, смоченную концентрированной соляной кислотой, в выделяющийся газ диметиламин, образуется густой белый дым. Дым – кристаллы гидрохлорида диметиламина.
(СН3)2NH + HCI = [(СН3)2NH2] CI
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, горелка.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы со щелочами, кислотами. Правила работы нагревательными приборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Получение диметиламина и его горение
Получим диметиламин действием гидроксида натрия на хлорид диметиламина. Смешаем в пробирке хлорид диметиламина со щелочью и прибавим воды. При легком нагревании выделяется газ диметиламин.
[(СН3)2NH2] CI + NaOH = (СН3)2NH + NaCI + H2O
При поджигании диметиламин сгорает с образованием углекислого газа, водяных паров и азота.
4(СН3)2NH +15 O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, газоотводная трубка.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы со щелочами и нагревательными приборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Источник
