Анилин с бромной водой образуется

Анилин с бромной водой образуется

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

I. Основные свойства

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.

Анилин более слабое основание, чем предельные амины и аммиак.

Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H₂SO₄) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.

Видеоопыт «Изучение среды раствора анилина»

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

II. Особые свойства анилина

Реакции с участием аминогруппы

1. Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но не растворимы в неполярных органических растворителях:

Видеоопыт «Взаимодействие анилина с соляной кислотой»

Анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси.

Солянокислый анилин хорошо растворим в воде. Если к такому раствору добавить достаточное количество щелочи, то анилин снова выделится в свободном виде:

Реакции с участием бензольного ядра

Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара-положения к аминогруппе.

При бромировании анилин легко образует 2, 4, 6 — тризамещенные продукты реакции. По той же причине анилин легко окисляется.

1. Галогенирование

Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Качественная реакция на анилин!

2. Сульфирование

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

III. Окисление анилина

Анилин легко окисляется различными окислителями с образованием ряда соединений, поэтому он темнеет при хранении.

При действии хлорной извести Ca (Cl) OCl на водный раствор анилина появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Качественная реакция на анилин!

Видеоопыт «Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция»

При взаимодействии анилина с хромовой известью (смесь концентрированной серной кислоты и дихромата калия К₂Cr₂O₇) образуется черный осадок, называемый черным анилином (краситель «анилиновый черный»).

Черный анилин применяется как прочный краситель (для окраски тканей и меха в черный цвет). Обычно ткань сначала пропитывают раствором окислителя. Образующийся черный анилин откладывается в порах волокна. Он не растворим в воде и устойчив к мылу и свету.

Видеоопыт «Окисление анилина раствором дихроматом калия – получение красителей»

IV. Диазотирование анилина

Практическое значение имеет реакция взаимодействия анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0°С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония, которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.

Источник

Анилин с бромной водой образуется

16 лет успешной работы в сфере подготовки к ЕГЭ и ОГЭ!

1602 поступивших (100%) в лучшие вузы Москвы

Подготовка к ЕГЭ, ОГЭ и предметным Олимпиадам в Москве

Записаться на годовой курс!

• home
• map
• mail

У Вас возникли вопросы?
Мы обязательно Вам перезвоним:

Видео опыты помогут вам лучше разобраться в процессе бромирования анилина – смотрите ролик на нашем сайте.

Молекула анилина состоит из бензольного кольца и аминогруппы. Аминогруппа делает бензольное кольцо более реагентным (реакционноспособным), поэтому, в отличие от бензола, анилин взаимодействует с бромом.

Бромирование анилина можно наблюдать, проведя химическую реакцию взаимодействия анилина с бромом. Для этого к водному раствору анилина приливается бромная вода, в результате чего раствор мутнеет – наблюдается выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эту качественную реакцию обнаружения анилина Вы наблюдаете в нашем видеоопыте.

Источник

Анилин с бромной водой образуется

3639 дн. с момента
как существует сайт

Владельцы сайта

Анилин

Анилин. Его свойства и применение .mp4

35 Анилин.mp4

Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.

Анилин, или фениламин, имеет формулу С 6 H 5 NH 2 .

Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Изучение физических свойств анилина.mp4

Свойства аминогруппы: Рассмотрим химические свойства анилина. Он реагирует с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.

Реакция анилина с соляной кислотой.mp4

Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.

Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что приводит к ослаблению основных свойств.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.

Раствор анилина, изучение среды.mp4

Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов осно вные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.

Для анилина характерна реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.

4C6H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 ↑ + 2N 2 ↑ + 14H 2 O

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

Бромирование анилина.mp4

Для анилина характерны реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 → C 6 H 2 NH 2 Br 3 ↓ + 3HBr

Эту реакцию используют для обнаружения анилина. Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.

Окисление анилина раствором дихромата калия.mp4

Окисление анилина раствором хлорной извести.mp4

В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.

В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.

С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать.

Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии

В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»).

В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.

Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.

Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.

В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.

Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ. Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.

Источник

Анилин

Урок 35. Химия 10 класс (ФГОС)

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока «Анилин»

Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.

Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Рассмотрим химические свойства анилина. Он реагирует с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.

Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.

Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что приводит к ослаблению основных свойств.

Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.

Для анилина характерна реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.

Для анилина характерны реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

Эту реакцию используют для обнаружения анилина.

Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.

В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.

В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.

С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать.

Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии

В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»).

В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.

Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.

Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.

В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.

Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ.

Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.

Источник