Анилин с бромной водой при обычных условиях

16 лет успешной работы в сфере подготовки к ЕГЭ и ОГЭ!

1602 поступивших (100%) в лучшие вузы Москвы

Подготовка к ЕГЭ, ОГЭ и предметным Олимпиадам в Москве

Записаться на годовой курс!

home
map
mail

У Вас возникли вопросы?
Мы обязательно Вам перезвоним:

Видео опыты помогут вам лучше разобраться в процессе бромирования анилина – смотрите ролик на нашем сайте.

Молекула анилина состоит из бензольного кольца и аминогруппы. Аминогруппа делает бензольное кольцо более реагентным (реакционноспособным), поэтому, в отличие от бензола, анилин взаимодействует с бромом.

Бромирование анилина можно наблюдать, проведя химическую реакцию взаимодействия анилина с бромом. Для этого к водному раствору анилина приливается бромная вода, в результате чего раствор мутнеет – наблюдается выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эту качественную реакцию обнаружения анилина Вы наблюдаете в нашем видеоопыте.

Источник

Анилин. Свойства анилина.

Анилин (фениламин) C₅H₅NH₂ – представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана напрямую с бензольным кольцом.

Строение анилина.

Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:

На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:

Физические свойства анилина.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворимы в воде, но хорошо – в этиловом спирте и в бензоле.

Получение анилина.

1. Основным способом получения анилина является процесс восстановления нитробензола. Для этого используют никелевый или медный катализатор при 250-350 °С:

В лаборатории используют восстановления цинка в кислой среде или алюминия в щелочной:

Химические свойства анилина.

Анилин является более слабым основанием, чем алифатические амины, т.к. электронная пара азота частично смещена в бензольное кольцо.

Анилин вступает в реакцию с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:

2. Анилин вступает в реакции электрофильного замещения в безольном кольце. Аминогруппа направляет замещение в орто- и пара- положения. Анилин легко бромируется, при этом выпадает белый осадок:

3. С концентрированной азотной кислотой анилин взаимодействует со взрывом. На время реакции можно защитить аминогруппу (превратить ее в амидную перед нитрованием), а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы:

3. При взаимодействии с азотистой кислотой образуются соли диазония:

4. Анилин легко подвергается окислению, темнее при хранении. Если на анилин действовать хлорной известью, то водный раствор анилин окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это реакция является качественной.

Применение анилина.

Анилин используют преимущественно для синтеза лекарственных средств и красителей:

Источник

Ароматические амины и их производные. Анилин

2. Анилин взаимодействует с бромной водой. Это свойство, обусловленное радикалом, но эта реакция протекает не так, как у бензола.

Так же как и в случае фенола, где сказывается влияние на бензольное кольцо гидроксильной группы, у анилина на бензольное кольцо оказывает влияние аминогруппа —NH₂. Под ее влиянием увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара- (2,4,6)-положениях. В этих положениях и происходит замещение атомов водорода бензольного кольца на другие атомы или группы атомов.

Реакция взаимодействия анилина с бромной водой протекает так же, как у фенола, т. е. следующим образом:

3. В связи с ослаблением основных свойств аминогруппы под влиянием бензольного кольца анилин не способен взаимодействовать с водой, но взаимодействует с кислотами, образуя соли:

Если на раствор образовавшейся соли подействовать щелочью, вновь образуется анилин.

Анилин при нагревании взаимодействует с концентрированной серной кислотой (сульфируется) с образованием сульфаниловой кислоты:

Особенность этой кислоты заключена в том, что в ее составе находятся две функциональные группы с противоположными свойствами. Но поскольку аминогруппа обладает слабыми основными свойствами, а сульфогруппа (остаток серной кислоты) — сильными, в полученном соединении преобладают кислотные свойства. Сульфаниловая кислота — важный промежуточный продукт в синтезе красителей и лекарственных препаратов (сульфаниламидные препараты). К сульфаниламидным препаратам относятся стрептоцид, норсульфазол, этазол и др. Они используются для лечения воспаления легких, гнойных и других заболеваний.

4. Анилин легко окисляется. При действии на анилин хлорной известью (окислитель) наблюдается фиолетовое окрашивание, этой реакцией пользуются для обнаружения анилина.

При действии на анилин хромовой смеси (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) вначале образуется промежуточное темно-зеленое соединение, которое затем переходит в черный анилин, используемый в качестве красителя — «анилинового черного».

Свойство анилина легко окисляться лежит в основе производства анилиновых красителей.

Применение и получение анилина

Ароматические амины широко используются в химической промышленности. Наиболее распространенным сырьем служит анилин, из которого производят анилиновые красители, лекарственные вещества (например, сульфаниламидные препараты, применяющиеся при лечении инфекционных заболеваний — ангины, менингита, дизентерии и др., а также анестезин, новокаин), взрывчатые вещества, высокомолекулярные соединения и другие важнейшие для человека вещества. К ароматическим аминам принадлежат многие практически используемые вещества, имеющие и более сложное строение.

Анилин сыграл огромную роль в создании анилинокрасочной промышленности.

С развитием текстильной промышленности в начале XIX в. возросла потребность в красителях. Поскольку природные красители не могли удовлетворить быстро развивающуюся текстильную промышленность, возникла острая необходимость получения красителей.

Источник

Опыты по химии. Амины

Бромирование анилина

Аминогруппа влияет на свойства бензольного кольца. Она делает его более реакционноактивным. К насыщенному водному раствору анилина прильем бромную воду. Раствор мутнеет. Выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.

С₆Н₅NH₂ + 3 Br₂ = C₆H₂Br₃ + 3HBr

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и бромом.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Взаимодействие анилина с соляной кислотой

Анилин – слабое основание. С сильными кислотами анилин способен образовывать соли. Приготовим смесь анилина с водой. Прибавим к смеси соляную кислоту. Происходит растворение анилина. В растворе образуется солянокислый анилин или хлорид фениламмония

С₆Н₅NH₂ + HCI = [C₆H₅NH₃] CI

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и кислотами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Изучение среды раствора анилина

Анилин мало растворим в воде. При 18 о С в 100 мл воды растворяется 3,6г. анилина. Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов. Возьмем пробу раствора анилина. Добавим в пробирку лакмус. Окраска индикатора не изменяется, это значит, что раствора анилина имеет нейтральную реакцию среды. Оборудование: пробирка, штатив для пробирок.

Оборудование: пробирка, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и кислотами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Изучение физических свойств анилина

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость. При хранении анилин постепенно окисляется и приобретает вначале желтую, затем бурую окраску. Изучим растворимость анилина в воде. Прибавим анилин к воде и перемешаем раствор. Анилин мало растворим в воде. При 18 о С в 100 мл воды растворяется всего 3,6г. анилина. Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Качественное определение азота в органических соединениях

Очень чувствительным методом определения азота в органических соединениях является сплавление вещества с металлическим натрием. Небольшую порцию анализируемого вещества сплавляем с кусочком металлического натрия. Важно, чтобы весь натрий прореагировал или окислился. Когда весь натрий прореагировал, охлаждаем пробирку, заливаем ее водой и кипятим. К полученному раствору добавляем крупинку сульфата железа (II) и вновь нагреваем. Затем добавляем соляную кислоту. Появление синего окрашивания свидетельствует о наличии азота в исследуемом органическом соединении. При сплавлении натрия с азотсодержащим веществом образуется цианид натрия. С солью двухвалентного железа цианид натрия образует гексацианоферрат (II) натрия. Так как сульфат железа (II) всегда содержит примесь железа (III), то с железом (III) гексацианоферрат натрия образует берлинскую лазурь. Появляется голубое окрашивание.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, стакан, фильтровальная бумага, скальпель, пинцет.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы со щелочными металлами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Окисление анилина раствором дихромата калия

Окисление анилина дихроматом калия позволяет получить важный промышленный краситель – черный анилин. К насыщенному раствору дихромата калия прибавим раствор серной кислоты и эмульсию анилина. Жидкость окрашивается в зеленый цвет, который постепенно переходит в черный. Образуется черный анилин — нерастворимый в воде краситель.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами и кислотами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Окисление анилина раствором хлорной извести

Определить наличие анилина в растворе можно с помощью раствора хлорной извести. К сильно разбавленному раствору анилина добавим отфильтрованный раствор хлорной извести. Раствор становится синим. Реакция с хлорной известью – качественная реакция на анилин, она основана на легкой окисляемости анилина. Реакция очень чувствительна и позволяет определить даже следы анилина.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств

Амины с водой образуют достаточно сильные основания. Приготовим раствор диметиламина в воде. Газ диметиламин хорошо растворяется в воде. При этом образуется гидроксид диметиламмония (гидрат диметиламина)

(СН₃)₂NH + H₂O = [(СН₃)₂NH₂]ОН

Пробу гидроксида диметиламмония (гидрата диметиламина) испытаем раствором фенолфталеина. Фенолфталеин приобретает малиновую окраску: среда раствора – щелочная. К следующей порции раствора прибавим раствор хлорида железа (III) – выпадает бурый осадок гидроксида железа.

3[(СН₃)₂NH₂]ОН + FeCI₃ = Fe(OH)₃ ↓+ 3[(СН₃)₂NH₂]CI

Вносим палочку, смоченную концентрированной соляной кислотой, в выделяющийся газ диметиламин, образуется густой белый дым. Дым – кристаллы гидрохлорида диметиламина.

(СН₃)₂NH + HCI = [(СН₃)₂NH₂] CI

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, горелка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы со щелочами, кислотами. Правила работы нагревательными приборами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Получение диметиламина и его горение

Получим диметиламин действием гидроксида натрия на хлорид диметиламина. Смешаем в пробирке хлорид диметиламина со щелочью и прибавим воды. При легком нагревании выделяется газ диметиламин.

[(СН₃)₂NH₂] CI + NaOH = (СН₃)₂NH + NaCI + H₂O

При поджигании диметиламин сгорает с образованием углекислого газа, водяных паров и азота.

4(СН₃)₂NH +15 O₂ = 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, газоотводная трубка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы со щелочами и нагревательными приборами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Источник