Анилин взаимодействует с водой кислородом бромной водой

Анилин взаимодействует с водой кислородом бромной водой

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

I. Основные свойства

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.

Анилин более слабое основание, чем предельные амины и аммиак.

Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H₂SO₄) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.

Видеоопыт «Изучение среды раствора анилина»

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

II. Особые свойства анилина

Реакции с участием аминогруппы

1. Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но не растворимы в неполярных органических растворителях:

Видеоопыт «Взаимодействие анилина с соляной кислотой»

Анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси.

Солянокислый анилин хорошо растворим в воде. Если к такому раствору добавить достаточное количество щелочи, то анилин снова выделится в свободном виде:

Реакции с участием бензольного ядра

Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара-положения к аминогруппе.

При бромировании анилин легко образует 2, 4, 6 — тризамещенные продукты реакции. По той же причине анилин легко окисляется.

1. Галогенирование

Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Качественная реакция на анилин!

2. Сульфирование

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

III. Окисление анилина

Анилин легко окисляется различными окислителями с образованием ряда соединений, поэтому он темнеет при хранении.

При действии хлорной извести Ca (Cl) OCl на водный раствор анилина появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Качественная реакция на анилин!

Видеоопыт «Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция»

При взаимодействии анилина с хромовой известью (смесь концентрированной серной кислоты и дихромата калия К₂Cr₂O₇) образуется черный осадок, называемый черным анилином (краситель «анилиновый черный»).

Черный анилин применяется как прочный краситель (для окраски тканей и меха в черный цвет). Обычно ткань сначала пропитывают раствором окислителя. Образующийся черный анилин откладывается в порах волокна. Он не растворим в воде и устойчив к мылу и свету.

Видеоопыт «Окисление анилина раствором дихроматом калия – получение красителей»

IV. Диазотирование анилина

Практическое значение имеет реакция взаимодействия анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0°С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония, которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.

Источник

Анилин. Свойства анилина.

Анилин (фениламин) C₅H₅NH₂ – представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана напрямую с бензольным кольцом.

Строение анилина.

Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:

На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:

Физические свойства анилина.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворимы в воде, но хорошо – в этиловом спирте и в бензоле.

Получение анилина.

1. Основным способом получения анилина является процесс восстановления нитробензола. Для этого используют никелевый или медный катализатор при 250-350 °С:

В лаборатории используют восстановления цинка в кислой среде или алюминия в щелочной:

Химические свойства анилина.

Анилин является более слабым основанием, чем алифатические амины, т.к. электронная пара азота частично смещена в бензольное кольцо.

Анилин вступает в реакцию с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:

2. Анилин вступает в реакции электрофильного замещения в безольном кольце. Аминогруппа направляет замещение в орто- и пара- положения. Анилин легко бромируется, при этом выпадает белый осадок:

3. С концентрированной азотной кислотой анилин взаимодействует со взрывом. На время реакции можно защитить аминогруппу (превратить ее в амидную перед нитрованием), а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы:

3. При взаимодействии с азотистой кислотой образуются соли диазония:

4. Анилин легко подвергается окислению, темнее при хранении. Если на анилин действовать хлорной известью, то водный раствор анилин окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это реакция является качественной.

Применение анилина.

Анилин используют преимущественно для синтеза лекарственных средств и красителей:

Источник

35. Азотсодержащие органические вещества

Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот; Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки.

1. И анилин, и диметиламин реагируют с

3) серной кислотой

5) гидроксидом натрия

6) раствором перманганата калия

2. С аминоуксусной кислотой реагирует

4) сульфат натрия

5) гидроксид натрия

6) гидроксид меди( II )

3. О глицине можно сказать, что это вещество

1) жидкое при обычных условиях

2) обладает амфотерными свойствами

3) имеет резкий запах

4) хорошо растворимо в воде

5) образует сложные эфиры

6) не реагирует с кислотами

4. Об анилине можно сказать, что это вещество

1) более сильное основание, чем аммиак

2) хорошо растворяется в воде

3) образует соли в реакции с кислотами

4) окисляется на воздухе

5) реагирует со щелочами

6) обесцвечивает бромную воду

5. С метиламином взаимодействует

1) аммиачный раствор оксида серебра

2) фосфорная кислота

3) гидроксид калия

6. О хлориде фениламмония можно сказать, что это вещество

1) имеет молекулярное строение

2) обесцвечивает бромную воду

3) реагирует с соляной кислотой

4) взаимодействует со щелочами

5) хорошо растворимо в воде

6) сильное основание

7. С раствором гидроксида натрия взаимодействует

6) хлорид метил аммония

8. Про метиламин можно сказать, что это вещество

1) газообразное при обычных условиях

2) вступает в реакцию «серебряного зеркала»

3) не горит на воздухе

4) более сильное основание, чем аммиак

5) с хлороводородом образует соль

6) не растворяется в воде

9. И анилин, и метиламин реагируют с

4) азотной кислотой

5) гидроксидом калия

6) аммиачным раствором оксида серебра

10. Про диметиламин можно сказать, что это вещество

1) сгорает на воздухе

2) хорошо растворяется в воде

3) имеет немолекулярное строение

4) более сильное основание, чем анилин

5) вступает в реакцию «серебряного зеркала»

6) реагирует со щелочами с образованием солей

11. Этиламин взаимодействует с

3) азотной кислотой

12. Метилэтиламин взаимодействует с

2) бромоводородной кислотой

4) гидроксидом калия

13. Этиламин взаимодействует с

14. Анилин взаимодействует с

1) гидроксидом натрия

2) бромной водой

1) имеет специфический запах

2) относится к третичным аминам

3) является жидкостью при комнатной температуре

4) содержит атом азота с неподеленной электронной парой

5) реагирует с кислотами

6) является более слабым основанием, чем аммиак

16. Диметиламин взаимодействует с

1) гидроксидом бария

3) оксидом меди(П)

5) уксусной кислотой

17. Пропиламин взаимодействует с

2) муравьиной кислотой

18. Метиламин взаимодействует с

2) бромоводородной кислотой

4) гидроксилом калия

19. Метиламин может быть получен при взаимодействии

20. Этиламин получают при взаимодействии веществ:

21. Аминоуксусная кислота взаимодействует с

1) оксидом кальция

22. И метиламин, и фениламин

1) хорошо растворяются в воде

2) имеют сильно щелочную среду водного раствора

3) реагируют с азотной кислотой

4) взаимодействуют с Са(ОН) ₂

5) горят в атмосфере кислорода

6) относятся к первичным аминам

23. Практически нейтральную среду имеют водные растворы:

24. Фенолфталеин изменяет окраску в растворе

25. С аминоуксусной кислотой реагируют:

2) гидроксид натрия

3) перманганат калия

1 ) является твердым веществом

2) растворим в воде

3) относится к первичным аминам

4) взаимодействует с серной кислотой

5) взаимодействует с хлоридом натрия

6) взаимодействует с хлорметаном

27. Аланин взаимодействует с

28. С аминоуксусной кислотой реагируют

2) гидроксид натрия

3) перманганат калия

29. Водный раствор аминоуксусной кислоты взаимодействует с

Источник

Анилин взаимодействует с водой кислородом бромной водой

3639 дн. с момента
как существует сайт

Владельцы сайта

Анилин

Анилин. Его свойства и применение .mp4

35 Анилин.mp4

Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.

Анилин, или фениламин, имеет формулу С 6 H 5 NH 2 .

Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Изучение физических свойств анилина.mp4

Свойства аминогруппы: Рассмотрим химические свойства анилина. Он реагирует с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.

Реакция анилина с соляной кислотой.mp4

Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.

Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что приводит к ослаблению основных свойств.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.

Раствор анилина, изучение среды.mp4

Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов осно вные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.

Для анилина характерна реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.

4C6H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 ↑ + 2N 2 ↑ + 14H 2 O

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

Бромирование анилина.mp4

Для анилина характерны реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 → C 6 H 2 NH 2 Br 3 ↓ + 3HBr

Эту реакцию используют для обнаружения анилина. Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.

Окисление анилина раствором дихромата калия.mp4

Окисление анилина раствором хлорной извести.mp4

В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.

В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.

С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать.

Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии

В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»).

В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.

Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.

Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.

В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.

Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ. Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.

Источник