Аскорбиновая кислота вода реакция

Роспотребнадзор

Роспотребнадзор

Витамин С. Свойства и польза аскорбиновой кислоты — ЗДОРОВОЕ ПИТАНИЕ

Витамин С. Свойства и польза аскорбиновой кислоты

Витамин С. Свойства и польза аскорбиновой кислоты

Где содержится и как действует на организм.

В борьбе против простудных заболеваний главный союзник человека – витамин С (аскорбиновая кислота). Он позволяет поддерживать иммунитет в боеготовности, чтобы вовремя реагировать на внешнюю угрозу, поступающую от вирусов и бактерий. В организме аскорбинка, к сожалению, содержится лишь в небольших количествах, а роль ее весьма высока. Запас необходимо пополнять, поскольку клетки человека синтезировать витамин С самостоятельно не могут.

В организме человека витамин С выступает регулятором множества биохимических реакций. Например, он принимает участие в синтезе коллагена – основного структурного белка соединительной ткани, которая обеспечивает функциональность и устойчивость кровеносным сосудам, костям, сухожилиям. Микроэлемент оказывает существенное влияние и на усвоение, и обмен других микронутриентов и витаминов.

Являясь мощным антиоксидантом, он обеспечивает прямую защиту белков, жиров, ДНК и РНК от повреждающего действия свободных радикалов, которые часто образуются в клетках в процессе жизнедеятельности. Помимо этого витамин С поддерживает уровень другого важного антиоксиданта – глутатиона, обеспечивающего снижение разрушающего воздействия токсинов и тяжелых металлов на биохимическом уровне.

Физиологическая потребность для взрослого человека в витамине С – в среднем 90 мг в сутки. Это количество содержится в 225 г лимонов или всего в 45 г черной смородины. Реальная же потребность в витамине С в условиях современной жизни намного выше этого уровня. Поэтому такое большое значение приобретают дополнительно витаминизированные продукты и блюда. Обогащают, как правило, фруктовые, ягодные и овощные соки, жидкие молочные продукты, консервы – информация об этом указана на упаковке продуктов. Обязательно проводится С-витаминизация при организации питания в детских учреждениях, больницах, санаториях.

Дополнительные количества витамина С необходимы в периоды беременности, лактации, при проживании в холодных климатических районах, работе на производстве с вредными условиями труда, при дополнительной чужеродной химической нагрузке организма (к таковой, кстати, относится курение).

Главная опасность недостатка витамина С – развитие цинги. Это состояние было описано много столетий назад у людей, совершавших длительные путешествия (моряки) и полностью исключавших из своего рациона растительную пищу. Симптомами цинги являются упадок сил, кровотечения, выпадение волос и зубов, боли и отечность в суставах. Цинга при отсутствии лечения приводит к смерти.

О простом дефиците витамина С будет свидетельствовать кровоточивость десен при чистке зубов. Однако при этом следует исключить другие причины (заболевания десен, неправильный подбор щетки и т. п.).

Гипервитаминоз витамина С не описан (мы уже говорили, что избыток витамина выводится с мочой). Избытка витамина С за счет пищевых продуктов у здорового человека быть не может.

В организм человека витамин С поступает главным образом с растительной пищей. При употреблении ее в должных количествах поступление витамина С будет соответствовать физиологическим потребностям здорового человека или даже превосходить их (что не страшно, т. к. избыток витамина С организм выведет с мочой). Однако обычно этого не происходит. Дефицит витамина С связан с двумя основными проблемами: снижением употребления в пищу свежих овощей и фруктов и высокой степенью технологической обработки пищевых продуктов растительного происхождения.

Продукты, богатые витамином С:

шиповник, сладкий перец;

капуста брюссельская, белокочанная или цветная;

картофель, помидоры, болгарский перец;

яблоки, ананасы, цитрусовые.

В некоторых продуктах содержится особый фермент – аскорбатоксидаза – антивитамин, который препятствует усвоению витамина С. Он содержится в значительных количествах в кабачках и огурцах, однако тепловая обработка (например, запекание) нейтрализует его. Правда, при запекании теряется и половина витамина С.

Витамин С крайне неустойчив во внешней среде и быстро разрушается при нагревании. Например, при кипячении овощей или фруктов, приготовлении первых блюд он разрушается практически полностью всего через 2–3 минуты. Кроме того, его разрушению способствует металлическая поверхность посуды и бытовых приборов. Заморозка практически не вредит витамину, а вот срок хранения свежих овощей и фруктов сильно ограничен. При хранении яблок, картофеля, капусты и других овощей и фруктов происходит заметное разрушение витамина С, и уже через 4–5 месяцев хранения (даже при должных условиях) его содержание падает на 60–80%.

Но как же сохранить его содержание? Роспотребнадзор дает свои рекомендации.

1. При термообработке закрывайте кастрюлю и сковородку крышкой. При доступе кислорода потери витамина С в два раза больше, чем при приготовлении без доступа кислорода.

2. Продукты нужно закладывать уже в кипящую воду. Чем дольше варится продукт, тем больше потери витамина.

3. При варке добавляйте немного уксуса. В щелочной среде витамин С разрушается быстрее, чем в кислой.

4. Не используйте при приготовлении железную или медную посуду, ложку или половник.

И помните – самым главным и надежным средством сохранения витамина остается старый и проверенный способ. Он прост, как все гениальное: ешьте овощи и фрукты свежими и сырыми.

Источник

Химия аскорбиновой кислоты — Chemistry of ascorbic acid

l -Аскорбиновая кислота

Имена
Название ИЮПАК

• 50-81-7 N

• ЧЕБИ: 29073N

• ChEMBL196N

• 10189562N

• D00018Y

• PQ6CK8PD0RY

С ₆ Н ₈ О ₆ Молярная масса 176,124 г · моль -1 Появление Белое или светло-желтое твердое вещество Плотность 1,65 г / см 3 Температура плавления От 190 до 192 ° C (от 374 до 378 ° F; от 463 до 465 K) разлагается 330 г / л Растворимость Нерастворим в диэтиловом эфире , хлороформе , бензоле , петролейном эфире , маслах , жирах. Растворимость в этаноле 20 г / л Растворимость в глицерине 10 г / л Растворимость в пропиленгликоле 50 г / л Кислотность (p K _a ) 4,10 (первый), 11,6 (второй) Фармакология A11GA01 ( ВОЗ ) G01AD03 ( ВОЗ ), S01XA15 ( ВОЗ ) Опасности Паспорт безопасности Джей Ти Бейкер NFPA 704 (огненный алмаз)

Смертельная доза или концентрация (LD, LC): N проверить ( что есть ?) Y N Ссылки на инфобоксы

Аскорбиновая кислота — это органическое соединение с формулой C
6 ЧАС
8 О
6 , первоначально называемая гексуроновой кислотой . Это белое твердое вещество, но нечистые образцы могут иметь желтоватый оттенок. Хорошо растворяется в воде с образованием слабокислых растворов. Это мягкий восстанавливающий агент .

Аскорбиновая кислота существует в виде двух энантиомеров (зеркальных изомеров ), обычно обозначаемых « l » (для «лево») и « d » (для «правостороннего»). Л — изомер является одним из наиболее часто встречаются: это происходит естественным образом во многих пищевых продуктах, а также является одной из форм ( « витамер ») из витамина С , необходимых питательных веществ для человека и многих животных. Дефицит витамина С вызывает цингу , которая раньше была основным заболеванием моряков в дальних морских путешествиях. Он используется как пищевая добавка и диетическая добавка из- за его антиоксидантных свойств. Форма « d » может быть получена путем химического синтеза, но не играет значительной биологической роли.

СОДЕРЖАНИЕ

История

В противоцинготное свойства некоторых продуктов были продемонстрированы в 18 веке Джеймс Линд . В 1907 году Аксель Хольст и Теодор Фрёлих обнаружили, что противодействующий фактор представляет собой водорастворимое химическое вещество, отличное от того, которое предотвращает бери-бери . Между 1928 и 1932 годами Альберт Сент-Дьёрдьи выделил кандидата на это вещество, которое он назвал «гексуроновой кислотой», сначала из растений, а затем из надпочечников животных. В 1932 году Чарльз Глен Кинг подтвердил, что это действительно противовоспалительный фактор.

В 1933 году сахарный химик Уолтер Норман Хаворт , работая с образцами «гексуроновой кислоты», которую Сент-Дьерди выделил из паприки и прислал ему в предыдущем году, вывел правильную структуру и оптико-изомерную природу соединения и в 1934 году сообщил его первый синтез. Что касается антискорбиновых свойств соединения, Хаворт и Сент-Дьёрдьи предложили переименовать его в «а-скорбиновую кислоту» для соединения, а позже, в частности, на 1- аскорбиновую кислоту. За их работу в 1937 году Нобелевские премии по химии и медицине были присуждены Хаворту и Сент-Дьерди соответственно.

Химические свойства

Кислотность

Аскорбиновая кислота является виниловой кислотой и образует аскорбат- анион при депротонировании на одном из гидроксилов. Это свойство характерно для редуктонов : ендиолов с карбонильной группой, соседней с ендиольной, а именно с группой –C (OH) = C (OH) –C (= O) -. Аскорбат-анион стабилизируется делокализацией электронов, которая возникает в результате резонанса между двумя формами:

По этой причине аскорбиновая кислота намного более кислая, чем можно было бы ожидать, если бы соединение содержало только изолированные гидроксильные группы.

Сложные эфиры

Аскорбиновая кислота также может реагировать с органическими кислотами в виде спирта с образованием сложных эфиров, таких как аскорбилпальмитат и аскорбилстеарат .

Нуклеофильная атака

Нуклеофильная атака аскорбиновой кислоты на протон приводит к образованию 1,3-дикетона:

Окисление

Аскорбат-ион является преобладающим веществом при типичных биологических значениях pH. Это мягкий восстанавливающий агент и антиоксидант . Он окисляется с потерей одного электрона с образованием катион- радикала, а затем с потерей второго электрона с образованием дегидроаскорбиновой кислоты . Обычно он реагирует с окислителями активных форм кислорода , такими как гидроксильный радикал .

Аскорбиновая кислота является особенной, потому что она может переносить один электрон из-за резонансно-стабилизированной природы ее собственного иона-радикала , называемого полудегидроаскорбат . Чистая реакция:

Под воздействием кислорода аскорбиновая кислота подвергается дальнейшему окислительному разложению с образованием различных продуктов, включая дикетогулоновую кислоту , ксилоновую кислоту , треоновую кислоту и щавелевую кислоту .

Активные формы кислорода наносят вред животным и растениям на молекулярном уровне из-за их возможного взаимодействия с нуклеиновыми кислотами , белками и липидами. Иногда эти радикалы инициируют цепные реакции. Аскорбат может прекратить эти цепные радикальные реакции путем переноса электрона . Окисленные формы аскорбата относительно инертны и не вызывают повреждения клеток.

Однако, будучи хорошим донором электронов, избыток аскорбата в присутствии свободных ионов металлов может не только способствовать, но и инициировать свободнорадикальные реакции, что делает его потенциально опасным прооксидантным соединением в определенных метаболических контекстах.

Аскорбиновая кислота и ее натриевые, калиевые и кальциевые соли , которые обычно используются в качестве антиоксидантных пищевых добавок . Эти соединения водорастворимы и, таким образом, не могут защитить жиры от окисления: для этой цели в качестве пищевых антиоксидантов можно использовать жирорастворимые сложные эфиры аскорбиновой кислоты с длинноцепочечными жирными кислотами (аскорбилпальмитат или аскорбилстеарат).

Другие реакции

Он создает летучие соединения при смешивании с глюкозой и аминокислотами при 90 ° C.

Использует

Пищевая добавка

В основном l- аскорбиновая кислота и ее соли используются в качестве пищевых добавок, в основном для борьбы с окислением. Он одобрен для этой цели в ЕС под номером E E300, США, Австралии и Новой Зеландии)

Диетическая добавка

Еще одно важное применение l- аскорбиновой кислоты — это пищевая добавка .

Ниша, непродовольственное использование

• Аскорбиновая кислота легко окисляется и поэтому используется в качестве восстановителя в растворах проявителя для фотографий (среди прочего) и в качестве консерванта .
• В флуоресцентной микроскопии и связанных с ней методиках, основанных на флуоресценции, аскорбиновая кислота может использоваться в качестве антиоксиданта для усиления флуоресцентного сигнала и химического замедления фотообесцвечивания красителя .
• Он также обычно используется для удаления растворенных металлических пятен, таких как железо, с поверхностей бассейнов из стекловолокна.
• В производстве пластика аскорбиновая кислота может использоваться для более быстрой сборки молекулярных цепей и с меньшими отходами, чем традиционные методы синтеза.
• Известно, что потребители героина используют аскорбиновую кислоту как средство преобразования героиновой основы в водорастворимую соль, чтобы ее можно было вводить инъекционным путем.
• Поскольку это оправдано его реакцией с йодом, он используется, чтобы свести на нет действие таблеток йода при очистке воды. Он вступает в реакцию со стерилизованной водой, устраняя вкус, цвет и запах йода. Вот почему он часто продается в виде второго набора таблеток в большинстве магазинов спортивных товаров как «Питьевые аква-нейтрализующие таблетки» вместе с таблетками йодида калия.
• Внутривенные высокие дозы аскорбата используются в качестве химиотерапевтического и модифицирующего биологический ответ агента . В настоящее время он все еще проходит клинические испытания.

Синтез

Естественный биосинтез витамина С происходит у многих растений и животных с помощью различных процессов.

Промышленная подготовка

Восемьдесят процентов мировых поставок аскорбиновой кислоты производится в Китае. Аскорбиновая кислота производится в промышленности из глюкозы по методу, основанному на историческом процессе Райхштейна . В первом из пятиступенчатого процесса, глюкоза каталитический гидрируют до сорбита , который затем окисленного с помощью микроорганизма ацетобактеры suboxydans к сорбозам . Только одна из шести гидроксильных групп окисляется этой ферментативной реакцией. С этого момента доступны два маршрута. Обработка продукта ацетоном в присутствии кислотного катализатора превращает четыре оставшиеся гидроксильные группы в ацетали . Незащищенная гидроксильная группа окисляется до карбоновой кислоты в результате реакции с каталитическим окислителем ТЕМПО (регенерируется гипохлоритом натрия — отбеливающим раствором). Исторически сложилось так, что при промышленном производстве с помощью процесса Райхштейна в качестве отбеливающего раствора использовался перманганат калия . Кислотно-катализируемый гидролиз этого продукта выполняет двойную функцию: удаление двух ацетальных групп и лактонизацию с замыканием цикла . На этом этапе образуется аскорбиновая кислота. Каждая из пяти ступеней имеет доходность более 90%.

Более биотехнологический процесс, впервые разработанный в Китае в 1960-х годах, но получивший дальнейшее развитие в 1990-х годах, позволяет обойтись без использования ацетонозащитных групп. Второй вид генетически модифицированных микробов, такой как мутантная Erwinia , среди прочего, окисляет сорбозу до 2-кетоглюконовой кислоты (2-KGA), которая затем может подвергаться лактонизации с замыканием цикла посредством дегидратации. Этот метод используется в основном процессе производства аскорбиновой кислоты в Китае, который поставляет 80% аскорбиновой кислоты в мире. Американские и китайские исследователи соревнуются в создании мутанта, который может осуществлять ферментацию в одном горшке непосредственно с глюкозы до 2-KGA, минуя как необходимость второй ферментации, так и необходимость восстановления глюкозы до сорбита.

Существует d- аскорбиновая кислота, которая не встречается в природе, но может быть синтезирована искусственно. Если быть точным, известно , что l- аскорбат участвует во многих специфических ферментных реакциях, для которых требуется правильный энантиомер ( l- аскорбат, а не d- аскорбат). l -Аскорбиновая кислота имеет удельное вращение [α] 20
Д = + 23 °.

Определение

Традиционный способ анализировать содержание аскорбиновой кислоты представляет собой процесс титрования с окислителем , а также несколько процедур были разработаны.

В популярном методе йодометрии используется йод в присутствии индикатора крахмала . Йод восстанавливается аскорбиновой кислотой, и, когда вся аскорбиновая кислота прореагировала, йод оказывается в избытке, образуя сине-черный комплекс с индикатором крахмала. Это указывает на конечную точку титрования.

В качестве альтернативы аскорбиновую кислоту можно обработать избытком йода с последующим обратным титрованием тиосульфатом натрия с использованием крахмала в качестве индикатора.

Этот йодометрический метод был переработан, чтобы использовать реакцию аскорбиновой кислоты с йодатом и йодидом в растворе кислоты . При электролизе раствора йодида калия образуется йод, который вступает в реакцию с аскорбиновой кислотой. Окончание процесса определяется потенциометрическим титрованием аналогично титрованию по Карлу Фишеру . Количество аскорбиновой кислоты можно рассчитать по закону Фарадея .

В другой альтернативе в качестве окислителя используется N- бромсукцинимид (NBS) в присутствии йодида калия и крахмала. NBS сначала окисляет аскорбиновую кислоту; когда последний истощается, NBS высвобождает йод из йодида калия, который затем образует сине-черный комплекс с крахмалом.

Источник