Ацетилен с водой с солями ртути

Алкины

Алкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

• В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°

Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

Пиролиз метана

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H₂ → (t, вольтова дуга) CH≡CH

Разложение карбида кальция

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства алкинов

Алкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH₃ + H₂ → (t, Ni) CH₂=CH-CH₃ (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H₂ → (t, Ni) CH₃-CH₃ (в реакции участвует 2 моль водорода)

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg 2+ .

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление.

Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи.

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Ацетиленид ртути II

Ацетиленид ртути II
Систематическое наименование	Ацетиленид ртути II
Традиционные названия	Ацетиленистая ртуть, гидрат ацетиленида ртути II
Хим. формула	3HgC2•H2O
Состояние	белые кристаллы
Молярная масса	691,85 г/моль
Плотность	5,3 г/см³
Температура
• разложения	110 °C
Рег. номер CAS	37297-87-3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетиленид ртути II — неорганическое соединение металла ртути и ацетилена с формулой 3HgC₂•H₂O, не растворяется в воде, белые кристаллы.

Содержание

Получение

• Пропускание ацетилена через водный раствор соли йодида ртути II, йодида калия и гидроксида калия (реактив Несслера):

3 HgI₂ + 3 C₂H₂ + KOH → 3 HgC₂ ⋅ H₂O ↓ + 6 KI + 5 H₂O

Физические свойства

Ацетиленид ртути II образует гидраты состава 3HgC₂•H₂O — белые кристаллы, не растворяется в воде, этаноле и эфире.

При высушивании при 100°С воду не теряет, при 110°С разлагается, при быстром нагревании или ударе разлагается со взрывом.

Источник

Ацетилен вода и hg2

С₂Н₂ – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂–С₃ – газы, С₄–С₁₆ – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Изомерия и номенклатура

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом – вдоль линии связи.

5. Химические свойства алкинов

I. Реакции присоединения

1). Галогенирование – стадийно, до производных алканов:

(как и алкены обесцвечивают бромную воду!)

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

Гидрогалогенирование

* – используется пр. Морковникова

3). Гидратация – ( р. М.Г. Кучерова)

спирт – енол альдегид

протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO₄, Hg(NO₃)₂ – с образованием уксусного альдегида:

Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).

Полимеризация

В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl и NH₄Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Какое из ука­зан­ных ве­ществ при вза­и­мо­дей­ствии с водой в при­сут­ствии солей ртути об­ра­зу­ет аль­де­гид?

Все ал­ки­ны, кроме этина(аце­ти­ле­на) при вза­и­мо­дей­ствии с водой в при­сут­ствии солей ртути об­ра­зу­ют ке­то­ны и толь­ко этин – аль­де­гид.

Общие сведения

Ацетилен — ненасыщенный углеводород C 2 H 2 . Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. В природе на Земле практически не встречается, т.к. из-за присутствия кислорода это крайне неустойчивое соединение, получается путем синтеза. Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна.

Впервые газообразный ацетилен получил в 1836 г. Эдмунд Дэви при разложении водой карбида калия, полученного при сплавлении металлического калия с углем: К 2 С 2 + 2Н 2 О = С 2 Н 2 + 2КОН.

С конца 19 в., когда был разработан дешевый способ получения ацетилена из карбида кальция (CaC 2 + 2H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2 , который в свою очередь получали прокаливанием смеси угля и негашеной извести (СаО + 3С = СаС 2 + СО), этот газ стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре ацетилен, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени — от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому). Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.

Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, запах которого напоминает запах чеснока, малорастворим в воде, легче воздуха. Чистый ацетилен при охлаждении сжижается при -83,8°С, а при дальнейшем понижении температуры быстро затвердевает. Он умеренно растворим в воде (1150 мл в 1 л воды при 15°С и атмосферном давлении) и хорошо в органических растворителях, особенно в ацетоне (25 л в 1 л ацетона при тех же условиях и 300 л под давлением 12 атм). Термодинамически ацетилен неустойчив: он взрывается при нагревании до 500° С, а при обычной температуре – при повышении давления до 2 атм. Поэтому его хранят в баллонах, наполненных пористым инертным материалом, который пропитан ацетоном.

Химические свойства

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации.

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м3. При сгорании температура пламени достигает 3300°С (5972 °F). Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди. Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Способ производства

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция , а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400°C.

Применение

Ацетилен используют для так называемой автогенной сварки и резки металлов. Для этого нужны два баллона с газами — с кислородом и с ацетиленом. Газы из баллонов поступают в специальную горелку. При сгорании ацетилена в кислороде получается очень горячее пламя; максимальная его температура (3200° С) достигается при содержании ацетилена 45% по объему. В таком пламени очень быстро расплавляются даже толстые куски стали.

Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (карбидка).

Ацетилен может служить исходным продуктом для синтеза многих более сложных органических соединений. Эта область применения ацетилена в настоящее время является самой обширной. Ацетилен – реакционноспособное соединение, вступающее в многочисленные реакции. Химия ацетилена богата. Из него можно получить сотни разнообразных соединений.

Он используется в производстве взрывчатых веществ (ацетилениды), для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.

Преимущества ацетилена при газопламенной обработке металлов

Применение ацетилена для газопламенной обработки металлов испытывает сильную конкуренцию со стороны более доступных горючих газов (природный газ, пропан–бутан и тд.). Однако, преимущество ацетилена – в самой высокой температуре горения, которая достигает 3200 ° С. Именно поэтому газопламенная обработка ответственных узлов машиностроительных конструкций производится только с помощью ацетилена, который обеспечивает наивысшую производительность и качество процесса сварки.

Сравнительные характеристики пламени при сварке различным газами

Газ	Температура пламени, °C
Ацетилен	3000 – 3200
МАФ	2930
Пропан	2600-2750
Водород	2100-2500
Метан	2000-2200

Хранение и перевозка ацетилена

Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (древесным углем или литой пористой массой) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «АЦЕТИЛЕН») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа. Растворенный ацетилен в баллонах перевозят всеми видами транспорта в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.

Опасные факторы и меры безопасности

Ацетилен – взрывоопасный газ. С воздухом образует взрывоопасную смесь. Температура самовоспламенения ацетилена 335°С. Температура воспламенения ацетилено-воздушных смесей 305-470°С, ацетилено-кислородных 297-306°С,

При хранении ацетилена и его применении необходимо заботиться о достаточной вентиляции и учесть правила классификации электрооборудования. Открытое пламя и курение категорически запрещены.

Ацетилен обладает слабым токсическим действием. При длительном вдыхании технического ацетилена появляется рвота и головокружение.

Ацетилен взрывоопасен при следующих условиях:

– при нагреве до 450-500°С и одновременном повышении давления от 1,5 –2,0 атмосфер ацетилен взрывается без внешнего источника воспламенения;

– в смеси с воздухом, если в воздухе содержится ацетилена в пределах от 2,3–80,7% по объему;

– в смеси с кислородом, если ацетилена содержится в пределах от 2,3-93% по объему;

– ацетилено-воздушные и ацетилено-кислородные смеси взрываются при наличии искры, открытого огня, нагретой поверхности или какого-либо другого источника воспламенения.

– при длительном соприкосновении ацетилена с красной медью и серебром образуются взрывчатые соединения, которые взрываются при ударе и повышении температуры;

– при контакте с водой ацетилен способен образовывать твердый кристаллогидрат, представляющий собой кристаллическое вещество белого цвета, напоминающий снег или лед.

Все применяемые материалы, в т.ч. неметаллические части, как, например, заглушки вентилей, прокладки и мембраны должны обладать стойкостью к ацетилену и его растворителям.

Ацетиленовая проводка должна быть стальной. Детали, изготовленные из серебра, меди или сплава, содержащего более 65% меди, нельзя применять из-за опасности образования взрывоопасных соединений меди и ацетилена.

Источник