Химические свойства
1. Реакции замещения в бензольном кольце
Первая группа реакций реакции замещения. Мы говорили, что арены не имеют кратных связей в структуре молекулы, а содержат сопряженную систему из шести электронов, которая очень стабильна и придает дополнительную прочность бензольному кольцу. Поэтому в химических реакциях происходит в первую очередь замещение атомов водорода, а не разрушение бензольного кольца.
С реакциями замещения мы уже сталкивались при разговоре об алканах, но для них эти реакции шли по радикальному механизму, а для аренов характерен ионный механизм реакций замещения.
Первое химическое свойство галогенирование. Замещение атома водорода на атом галогена хлора или брома.
Реакция идет при нагревании и обязательно с участием катализатора. В случае с хлором это может быть хлорид алюминия или хлорид железа три. Катализатор поляризует молекулу галогена, в результате чего происходит гетеролитический разрыв связи и получаются ионы.
Положительно заряженный ион хлора и вступает в реакцию с бензолом.
Если реакция происходит с бромом, то катализатором выступает бромид железа три или бромид алюминия.
Важно отметить, что реакция происходит с молекулярным бромом, а не с бромной водой. С бромной водой бензол не реагирует.
У галогенирования гомологов бензола есть свои особенности. В молекуле толуола метильная группа облегчает замещение в кольце, реакционная способность повышается, и реакция идет в более мягких условиях, то есть уже при комнатной температуре.
Важно отметить, что замещение всегда происходит в орто- и пара-положениях, поэтому получается смесь изомеров.
Второе свойство нитрование бензола, введение нитрогруппы в бензольное кольцо.
Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля нитробензол, поэтому реакция может быть качественной на бензол. Для нитрования используется нитрующая смесь концентрированной азотной и серной кислот. Реакция проводится при нагревании.
Напомню, что для нитрования алканов в реакции Коновалова использовалась разбавленная азотная кислота без добавления серной.
При нитровании толуола, также как и при галогенировании, образуется смесь орто- и пара- изомеров.
Третье свойство алкилирование бензола галогеналканами.
Эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо и может считаться способом получения гомологов бензола. В качестве катализатора используется хлорид алюминия, способствующий распаду молекулы галогеналкана на ионы. Также необходимо нагревание.
Четвертое свойство алкилирование бензола алкенами.
Таким способом можно получить, например, кумол или же этилбензол. Катализатор хлорид алюминия.
2. Реакции присоединения к бензолу
Вторая группа реакций реакции присоединения. Мы говорили, что эти реакции не характерны, но они возможны при достаточно жестких условиях с разрушением пи-электронного облака и образованием шести сигма-связей.
Пятое свойство в общем списке гидрирование, присоединение водорода.
Температура, давление, катализатор никель или платина. Таким же образом способен реагировать толуол.
Шестое свойство хлорирование. Обратите внимание, что речь идет именно о взаимодействии с хлором, поскольку бром в эту реакцию не вступает.
Реакция протекает при жестком ультрафиолетовом облучении. Образуется гексахлорциклогексан, другое название гексахлоран, твердое вещество.
Важно помнить, что для бензола не возможны реакции присоединения галогеноводородов (гидрогалогенирование) и присоединение воды (гидратация).
3. Замещение в боковой цепи гомологов бензола
Третья группа реакций касается только гомологов бензола это замещение в боковой цепи.
Седьмое свойство в общем списке галогенирование по альфа-атому углерода в боковой цепи.
Реакция происходит при нагревании или облучении и всегда только по альфа-углероду. При продолжении галогенирования, второй атом галогена снова встанет в альфа-положение.
4. Окисление гомологов бензола
Четвертая группа реакций окисление.
Бензольное кольцо слишком прочное, поэтому бензол не окисляется перманганатом калия не обесцвечивает его раствор. Это очень важно помнить.
Зато гомологи бензола окисляются подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. И это восьмое химическое свойство.
Получается бензойная кислота. Наблюдается обесцвечивание раствора. При этом, какой бы длинной не была углеродная цепь заместителя, всегда происходит ее разрыв после первого атома углерода и альфа-атом окисляется до карбоксильной группы с образованием бензойной кислоты. Оставшаяся часть молекулы окисляется до соответствующий кислоты или, если это только один атом углерода, до углекислого газа.
Если гомолог бензола имеет больше одного углеводородного заместителя у ароматического кольца, то окисление происходит по тем же правилам окисляется углерод, находящийся в альфа-положении.
В данном примере получается двухосновная ароматическая кислота, которая называется фталевая кислота.
Особым образом отмечу окисление кумола, изопропилбензола, кислородом воздуха в присутствии серной кислоты.
Это так называемый кумольный способ получения фенола. Как правило, сталкиваться с этой реакцией приходится в вопросах, касающихся получения фенола. Это промышленный способ.
Девятое свойство горение, полное окисление кислородом. Бензол и его гомологи сгорают до углекислого газа и воды.
Запишем уравнение горения бензола в общем виде.
По закону сохранения массы атомов слева должно быть столько же, сколько атомов справа. Потому что ведь в химических реакциях атомы никуда не деваются, а просто изменяется порядок связей между ними. Так вот молекул углекислого газа будет столько же, сколько и атомов углерода в молекуле арена, поскольку в состав молекулы входит один атом углерода. То есть n молекул CO2. Молекул воды будет в два раза меньше, чем атомов водорода, то есть (2n-6)/2, а значит n-3.
Атомов кислорода слева и справа одинаковое количество. Справа их 2n из углекислого газа, потому что в каждой молекуле два атома кислорода, плюс n-3 из воды, итого 3n-3. Слева атомов кислорода столько же 3n-3, а значит молекул в два раза меньше, потому как в состав молекулы входят два атома. То есть (3n-3)/2 молекул кислорода.
Таким образом, мы составили уравнение сгорания гомологов бензола в общем виде.
Источник
Бензол может взаимодействовать с водой бромом бромной
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с аммиачным раствором оксида серебра.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.
Альдегиды легко окисляются аммиачным раствором оксида серебра до солей соответсвующих кислот. Концевые алкины вступают в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра.
Фенол, в отличие от этанола, взаимодействует с
1) активным металлом
3) серной кислотой
4) бромной водой
Фенол, в отличие от этанола и бензола, реагирует с бромной водой.
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые реагируют с перманганатом калия в обычных условиях.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Алкины легко окисляются перманганатом калия.
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и ацетилен, и бензол.
2) перманганат калия
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
1. Ацетилен реагирует (при определённых условиях), бензол не реагирует;
2. Ацетилен реагирует, бензол не реагирует;
3. Ацетилен реагирует, бензол реагирует;
4. Ацетилен реагирует, бензол не реагирует;
5. Ацетилен реагирует, бензол реагирует.
Из представленных соединений оба вещества реагируют с бромом и водородом: при реакции с водородом бензол и ацетилен образуют непредельные углеводороды, а при реакции с бромом образуются соответствующие бромпроизводные.
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с этиленом, так и с бензолом.
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.
1. этилен реагирует, бензол реагирует;
2. этилен реагирует, бензол не реагирует;
3. этилен реагирует, бензол реагирует;
4. этилен реагирует, бензол реагирует;
5. этилен реагирует, бензол не реагирует.
Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ПАРА ВЕЩЕСТВ | РЕАГЕНТ |
(водн. р-р)
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А) бензол и гексен-1: только гексен будет обесцвечивать бромную воду.
Б) бензол и этиленгликоль: только этиленгликоль будет реагировать с натрием (выделится газообразный водород).
В) бензол и бензиловый спирт (фенилметанол): только бензиловый спирт будет реагировать с натрием (выделится газообразный водород).
Г) бензол и анилин: только анилин будет обесцвечивать бромную воду.
А нельзя ли различить бензол и анилин фенолфталеином?
Арина, растворы бензола и анилина не окрашивают фенолфталеин, так как не имеют щелочной среды.
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
)
)| ВЕЩЕСТВА | РЕАКТИВ |
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
А) Пропанон и пропанол-2 можно различить с помощью калия (спирт реагирует, а кетон — нет) (4).
Б) Анилин и триэтиламин можно различить с помощью бромной воды (в бензольном кольце анилина произойдет замещение атомов водорода на атомы брома, а триэтиламин не будет реагировать) (3).
В) Пентин-2 и этилацетат можно различить с помощью бромной воды (сложные эфиры не реагируют с ней, а алкины присоединяют бром по месту тройной связи) (3).
Г) Бензол и гексен-2 можно различить с помощью бромной воды (бензол не реагирует с ней, а алкены обесцвечивают бромную воду, присоединяя бром по месту двойной связи) (3).
Источник
