Бромную воду перманганат калия обесцвечивается

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции в органической химии используются для быстрого распознавания класса соединения. Для таких реакций характерно проявление внешних эффектов — изменение цвета раствора, выпадение осадка или выделение газа.

Качественные реакции на алканы

1. При горении алканов пламя становится голубым.
2. Реакция окисления алканов перманганатом калия на холоде не идет – раствор не меняет цвет.

Качественные реакции на алкены

1. Реакция Вагнера – обесцвечивание раствора перманганата калия, сопровождается выпадением темно-коричневого осадка диоксида марганца:
2. Обесцвечивание бромной воды:

Качественные реакции на алкины

1. Реакция Вагнера – раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает осадок черного цвета (диоксид магния):
2. Обесцвечивание бромной воды:
3. С реактивом Толленса (гидроксид диамин серебра) только алкины с крайними тройными связями образуют осадок ацетиленида серебра. Алкины с другим расположением тройной связи в реакцию не вступают:

Качественные реакции на альдегиды

1. Реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса при нагревании — серебро покрывает зеркальным слоем стенки пробирки. При некачественном проведении эксперимента выпадает черный осадок мелкодисперсного серебра:
2. Со свежеприготовленным гидроксидом меди при нагревании альдегиды образуют красно-оранжевый осадок оксида меди (I):
3. С реактивом Несслера (щелочной раствор тетраиодомеркурата (II) калия) образуется осадок металлической ртути черного цвета:
4. При взаимодействии бесцветных альдегидов с раствором бесцветной фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

Качественные реакции на спирты

Спирты делят на одно- и многоатомные (по количеству ОН-групп) и определяют с помощью разных качественных реакций.

1. Для одноатомных спиртов

1.1 С оксидом меди (II) — над раскаленным оксидом пропускают пары спирта, образуется альдегид, который выявляют пробой с фуксинсернистой кислотой – раствор окрашивается в характерный бледно-фиолетовый цвет:

1.2 Йодоформная проба – с йодом и гидроксидом натрия образуется йодоформ, осадок желтого цвета:

1.3. Проба Лукаса для выявления вторичных и третичных спиртов – первичные в реакцию не вступают. При взаимодействии одноатомных спиртов с концентрированным раствором соляной кислоты и хлорида цинка раствор расслаивается и образуется мутный маслянистый слой алкилхлорида:

2. Для многоатомных спиртов на примере глицерина

Голубой осадок гидроксида меди (II) при нормальных условиях растворяется в глицерине с образованием комплексного соединения меди ярко-синего цвета:

Качественные реакции на карбоновые кислоты

1. Фиолетовый раствор лакмуса карбоновые кислоты окрашивают в красный цвет.

2. Разложение под действием серной кислоты на угарный газ и воду. Выделяющийся угарный газ можно поджечь – он горит синим пламенем.

Для муравьиной кислоты:

Аналогично разлагается и многоосновная щавелевая кислота:

3. Реакция щавелевой кислоты с солями меди (II) – выпадает зелено-голубой кристаллический осадок оксалата меди:

Качественные реакции на амины

1. Фиолетовый раствор лакмуса амины окрашивают в синий цвет.
2. Образование дыма в результате взаимодействия летучих аминов с газообразным хлороводородом.
3. Первичные амины с хлороформом в щелочной среде образуют соединения – изонитрилы с характерным неприятным запахом:

Качественные реакции на анилин

1. При действии хлорной извести водный раствор анилина приобретает интенсивный фиолетовый цвет.
2. При бромировании образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Качественные реакции на фенол

1. При взаимодействии с хлоридом железа (III) раствор приобретает фиолетовый цвет:
2. С бромной водой образует твердый белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
3. При поликонденсации фенолов с альдегидами в кислой или щелочной среде образуются смолообразные полимеры и вода.

Качественные реакции на алкилхлориды

Проба Бейльштейна – качественная реакция определения хлора в органических соединениях.

Образец алкилхлорида на прокаленной медной проволоке помещают в пламя горелки, которое становится сине-зеленым.

Качественные реакции на углеводы

Углевод содержат альдегидные и гидрокси- группы — характерными будут реакции на спирты и альдегиды.

1. Крахмалсодержащие растворы под действием йода становятся синими.

• при нагревании раствор обесцвечивается;
• охлажденный – восстанавливает синий цвет.

2. Проба Селиванова определяет наличие фруктозы. В присутствии резорцина и соляной кислоты углевод приобретает красно-вишневый цвет.

Качественные реакции на белки

Цветные реакции позволяют выявить наличие белков в растворах.

1. Ксанторотеиновая или Мульдера реакция выявляет в белке наличие аминокислот ароматического ряда (триптофана, тирозина и фенилаланина). Раствор обрабатывается концентрированной азотной кислотой – он окрашивается в желтый цвет; после добавления щелочи цвет изменяется на оранжевый.

1. Реакция Фоля указывает на наличие аминокислот, содержащих слабосвязанную серу (цистина и цистеина). При кипячении белка со щелочью сера в виде сульфида свинца дает осадок бурого или черного цвета.

1. Горение белка сопровождается запахом паленой шерсти. Качественные реакции в органической химии помогают с минимальными затратами определить, к какому классу соединений относится вещество.

Источник

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Качественные реакции органической химии

В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.

Это означает, что качественные реакции — это реакции с ощутимым эффектом -цвет, запах, изменение состояния вещества. «Селективность» — означает, что желательно, чтобы такая реакция на данный класс веществ или на данное вещество была уникальна. Высокая чувствительность — даже очень небольшое количество вещества должно проявляться в такой реакции.

С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества .

Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:

Класс органических соединений	Качественные реакции
Алканы	У алканов нет качественных реакций. Их определяют методом исключения
Алкены	1. Обесцвечивание бромной воды: 2. Изменение окраски раствора 3СH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2 MnO2 + 2KOH
Циклоалканы	Обесцвечивание бромной воды:
Алкины	1. Обесцвечивание бромной воды, 2. Образование ацетиленидов серебра и меди: 3. Изменение окраски перманганата калия: (KMnO4 → MnO2) C2H2 → HOOC-COOH
Алкадиены	Т.к. алкадиены содержат 2 двойные связи, то они так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду
Арены	1. Взаимодействие с бромом (в присутствии катализатора) 2. реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок комплексного соединения бензоцианоаммината никеля Ni(CN)2NH3(C6H6).
Спирты	Реакция с оксидом меди — в осадок выпадает медь:
Многоатомные спирты	С гидрокисдом меди (II) — Cu(OH)2 образуется комплекс синего цвета
Альдегиды	Реакция «серебряного зеркала» и реакция «медного зеркала»:
Кислоты органические	Дают окрашенные соли тяжелых металлов — см. таблицу растворимости
Амины	Качественных реакций нет (только анилин — имеет характерный запах)

Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.

Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.

в ЕГЭ это вопрос B6— Качественные реакции органических соединений

Источник

4.1.5. Качественные реакции органических соединений.

Алкены >C=C C=C C(OH)-C(OH) C=C C(Br)-C(Br) +

Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO₄. Выпадения бурого осадка MnO₂ не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола:

Разбавленный водный раствор соли железа (III), например,

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина:

Одноатомные первичные и вторичные спирты

Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu 0 . Первичный спирт при этом превращается в альдегид:

R-CH₂-OH + CuO =t o => R-CHO + Cu + H₂O,

вторичный — в кетон:

R-C(OH)-R’+ CuO =t o => R-C(O)-R’ + Cu + H₂O,

В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) )

В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»

Растворение голубого осадка Cu(OH)₂ с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:

Альдегиды,

—CHO

Аммиачный раствор оксида серебра

Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag +1 в металлическое серебро Ag 0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:

Образование оранжево-красного осадка Cu₂O при нагревании в результате реакции:

Карбоновые кислоты,

-COOH

Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H₂CO₃:

Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:

R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H₂O

Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.

Муравиная кислота

-СНО

и

-СООН

Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:

HCOOH ↔ HCOO — + H +

Аммиачный раствор оксида серебра

Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:

Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия

Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:

Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:

где R-длинный углеводородный радикал.

На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:

Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону:

Источник

Соединение, функциональная группа	Реагент	Что наблюдается, уравнение реакции
Фенол	Бромная вода
	Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую
Анилин	Бромная вода
Многоатомные спирты	Свежеосажденный Cu(OH)2 (II)
Лакмус	Окрашивание лакмуса в красный цвет
Карбонаты, например, K2CO3	Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4