- Качественные реакции органических соединений
- Содержание:
- Качественное определение углеводородов
- Идентификация спиртов
- Определение бензойного кольца
- Определение фенолов
- Качественное определение альдегидной группы
- Обнаружение карбоновых кислот
- Обнаружение анилина
- Идентификация сложных эфиров
- Качественное определение белков
- Качественные реакции на углеводы
- 4.1.5. Качественные реакции органических соединений.
Качественные реакции органических соединений
Содержание:
Реакции называют качественными, если в результате взаимодействия между веществами происходят характерные видимые изменения (выпадет осадок, меняется или появляется окрашивание, выделяется газ). Благодаря таким реакциям можно определить природу соединения и отнести его к соответствующему классу. Органические соединения, содержащие одинаковые функциональные группы будут вступать в одни и те же взаимодействия, и давать схожий результат. Качественные реакции позволяют проводить идентификацию соединений.
Качественное определение углеводородов
Наименование, общая формула ряда, особенности
Качественные реакции
Предельные (насыщенные) углеводородные соединения – алканы
Это соединения углерода и водорода, в молекулах которых на каждый атом углерода приходится по четыре одинарные связи.
Определить алканы в смеси можно следующими способами:
- Горение. Алканы при горении образуют синее пламя.
- Сохранение розовой окраски растворенного калия перманганата. Раствор марганцовки не окисляет алканы, поэтому цвет сохраняется.
Непредельные углеводородные соединения алкены
Ненасыщенные углеводороды алкены содержат в молекуле одну двойную связь типа С=С.
Наличие двойной связи обуславливает протекание таких характерных реакций, как:
- Реакция Вагнера. Утрата розовой окраски раствора калия перманганата в результате окисления алкенов. Продуктами взаимодействия становятся двухатомные спирты, раствор становится бесцветным:
Характерное взаимодействие с бромной водой, результатом которого становится обесцвечивание желтого окрашенного бромного раствора:
Непредельные углеводороды алкины
Молекулы алкинов отличаются наличием одной тройной связи.
Непредельный характер связи обуславливает взаимодействие с водным калия перманганатом. Розовая окраска исчезает:
При взаимодействии алкинов с водным бромом, желтая окраска исчезает:
Алкины с крайним расположением ненасыщенной связи вступают в реакцию с аммиачными комплексами серебра. Выпадет осадок соединений серебра желтого цвета:
Расположение тройной связи у крайнего атома углерода обуславливает и образование красного осадка с аммиачным комплексом меди хлорида (I):
Непредельные углеводородные соединения алкадиены
Молекула алкадиенов содержит две двойные связи типа С=С.
Алкадиены вступают в отличительные реакции на непредельные связи. Обесцвечивание раствора марганцовки и желтого водного раствора брома идут по схемам:
Идентификация спиртов
Спирты содержат гидроксильные группы – ОН. В молекуле их может быть одна (одноатомные) или несколько (многоатомные).
Качественные реакции на гидроксильную группу:
- Реакция «медная проволока» с оксидом двухвалентной меди. Оксид меди нагревают и пропускают над ним спиртовые пары. Медь выпадает в осадок и ощущается запах ацетальдегида:
С раствором йода в присутствии щелочи образуется осадок желтоватого оттенка в форме измельченных кристаллов:
Для многоатомных спиртов характерна реакция с гидроксидом меди (II). Появляется синее окрашивание (медный комплекс):
Определение бензойного кольца
Бензойное кольцо образуют шесть углеродных атомов, соединенных между собой в замкнутое кольцо. Одинарные связи С – С чередуются с двойными связями С = С. Соединения такой структуры называют аренами. Простейший представитель ряда – бензол. Структурная формула бензола выглядит так:
Качественные реакции на бензойное кольцо обусловлены особенностями строения.
Определение бензойного кольца
При взаимодействии аренов со смесью серной и азотной кислот в условиях повышенной температуры, на дне пробирки образуется маслянистая жидкость с миндальным запахом:
Если один атом водорода бензойного кольца заместить углеводородным радикалом, образуются соединения, называемые гомологами бензола. Простейшее из них – толуол. В его молекуле атом водорода заменен на метиловый радикал.
Определение толуола
Обесцвечивание нейтрального раствора марганцовки с выпадением осадка бурого цвета окиси марганца:
Определение фенолов
Простейшим представителем ряда является фенол, который имеет следующее строение:
Способы обнаружения фенолов:
- При взаимодействии с хлоридом трехвалентного железа раствор приобретает фиолетовую окраску:
В реакции с бромной водой исчезает ее желтое окрашивание и образуется белый осадок трибромфенола:
Качественное определение альдегидной группы
Наличие альдегидной группы отличает органические соединения классов альдегидов и кетонов. Помимо атомов углерода и водорода, в молекуле присутствует кислород. Общая формула альдегидов выглядит так:
Соединения подобного строения, где атом водорода замещен на углеводородный радикал, называются кетонами.
Для альдегидной группы характерны следующие качественные реакции:
- Реакция «серебряное зеркало». Альдегиды взаимодействуют с оксидом серебра в присутствии аммиачного буфера. При нагревании на стенках пробирки образуется зеркальный налет осажденного серебра:
Реакция со свежеприготовленным раствором гидроксида двухвалентной меди. Реакция протекает при повышенной температуре:
Обнаружение карбоновых кислот
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу, определяющую их свойства. Общая формула соединений:
Благодаря кислотным свойствам соединения этого класса окрашивают лакмусовую бумагу в розовый цвет.
Карбонильную группу идентифицируют следующими способами:
- С раствором гидрокарбоната натрия происходит выделение пузырьков углекислого газа. При поднесении горелки он горит синим пламенем. Уравнение реакции имеет вид:
Реакция этерификации в сернокислой среде протекает по схеме:
Ощущается характерный запах образующегося эфира.
Обнаружение анилина
Анилин – это ароматический амин, производное бензола и аммиака. Структурная формула имеет вид:
Анилин обнаруживают двумя способами:
- С хлорной известью. Образуется раствор фиолетового цвета.
- С бромной водой. Желтое окрашивание исчезает и выпадает белый осадок триброманилина:
Идентификация сложных эфиров
Сложные эфиры являются продуктом реакций этерификации. Образуются из спиртов и кислот. Общая формула сложных эфиров выглядит так:
Качественное определение белков
- Биуретовая реакция. Белковый раствор взаимодействует с 10% раствором гидроксида натрия. При добавлении 1 капли 1% раствора меди сульфата образуется медный комплекс фиолетового цвета:
Ксантопротеиновая реакция. Белковый раствор при повышенной температуре в присутствии концентрированной азотной кислоты дает желто-оранжевое окрашивание:
Качественные реакции на углеводы
Углеводы имеют сложное строение. Химические свойства ряда обусловлены природой веществ и наличием карбонильной группы и спиртовых гидроксилов. Самыми известными углеводами являются глюкоза и крахмал.
Реакции обнаружения глюкозы
- Реакция «серебряное зеркало». Глюкоза содержит альдегидную группу, потому реагирует с оксидом серебра в присутствии аммиачного буфера. Выпадает серебряный осадок:
Реакции обнаружения крахмала
Крахмал при добавлении раствора йода дает синее окрашивание.
Источник
4.1.5. Качественные реакции органических соединений.
Алкены >C=C C=C C(OH)-C(OH) C=C C(Br)-C(Br) +
Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола:
Разбавленный водный раствор соли железа (III), например,
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина:
Одноатомные первичные и вторичные спирты
Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu 0 . Первичный спирт при этом превращается в альдегид:
R-CH2-OH + CuO =t o => R-CHO + Cu + H2O,
вторичный — в кетон:
R-C(OH)-R’+ CuO =t o => R-C(O)-R’ + Cu + H2O,
В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) )
В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»
Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:
Альдегиды,
—CHO
Аммиачный раствор оксида серебра
Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag +1 в металлическое серебро Ag 0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:
Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции:
Карбоновые кислоты,
-COOH
Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3:
Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:
R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O
Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.
Муравиная кислота
-СНО
и
-СООН
Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:
HCOOH ↔ HCOO — + H +
Аммиачный раствор оксида серебра
Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:
Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия
Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:
Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:
где R-длинный углеводородный радикал.
На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:
Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону:
Источник
Соединение, функциональная группа | Реагент | Что наблюдается, уравнение реакции |
Фенол | Бромная вода | |
Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую | ||
Анилин | Бромная вода | |
Многоатомные спирты | Свежеосажденный Cu(OH)2 (II) | |
Лакмус | Окрашивание лакмуса в красный цвет | |
Карбонаты, например, K2CO3 | Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4 |