Этилен обесцвечивает бромную воду реакция

Практ. 1

Напишите над стрелками формулы или названия веществ в пробирках.

Объясните явления, которые наблюдаются в процессе получения этилена.

В процессе получения мы наблюдали появление пузырьков газа и обесцвечивание растворов иода и перманганата калия. (Причины обесцвечивания приведены далее).

Приведите уравнение реакции получения этилена.

+ ° ​ C 2 ​ H 4 ​ ↑ + H 2 ​ O .

Объясните явления, наблюдаемые при пропускании этилена в пробирки с растворами иода (1) и перманганата калия (2).

В процессе получения этилена мы наблюдали обесцвечивание растворов иода и перманганата калия, потому что образовывались бесцветные продукты реакции. Раствор перманганата обесцвечивался, т.к. в ходе реакции перманганат переходил в щелочь и оксид марганца (IV), а раствора иода – потому что молекулы иода встраивались в молекулу этилена.

Приведите уравнения реакции этилена с раствором иода.

Приведите схему реакции этилена с раствором  K M n O 4 \mathrm K M n O 4 ​  .

Приведите уравнение реакции горения этилена.

1. Напишите, благодаря наличию какого структурного фрагмента в молекулах алкенов они вступают в реакции с иодной и бромной водой. К какому типу относятся данные реакции?

Алкены вступают в реакции с иодной и бромной водой благодаря наличию двойной связи. Эти реакции относятся к реакциям присоединения.

2. В каких условиях реагируют с бромом алканы? К какому типу относится реакция алканов с бромом?

Алканы реагируют с бромом на свету. Это реакция замещения.

3. Сравните отношение к бромной воде алканов и алкенов. Можно ли различить этан и этен при помощи бромной воды?

Да, можно. При пропускании этана через бромную воду раствор брома не будет обесцвечиваться, а при пропускании этена — будет.

Источник

§ 15. Физические и химические свойства алкенов

Сайт:	Профильное обучение
Курс:	Химия. 10 класс
Книга:	§ 15. Физические и химические свойства алкенов
Напечатано::	Гость
Дата:	Четверг, 21 Октябрь 2021, 15:09

Оглавление

Физические свойства

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Так, алкены с числом атомов углерода в молекуле 2—4 при комнатной температуре являются бесцветными газами. Алкены с числом атомов углерода в молекуле от 5 до 17 — жидкости. Алкены с ещё бóльшим числом атомов углерода в молекуле (от 18 и более) представляют собой твёрдые вещества. Температуры кипения некоторых алкенов неразветвлённого строения приведены в таблице 15.1.

Таблица 15.1. Температуры кипения алкенов

Температура кипения (t_кип, °С)

Так же, как и алканы, алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Плотность алкенов меньше, чем у воды.

Химические свойства

Благодаря наличию в молекуле π-связи реакционная способность алкенов намного выше, чем у алканов. Напомним, что для алканов характерны реакции замещения. Для алкенов характерными являются реакции присоединения:

Эти реакции сопровождаются разрывом π-связи, так как она менее прочная, чем σ-связь.

В реакции присоединения алкены вступают в более мягких условиях, чем алканы в реакции замещения. Реакции замещения для алкенов нехарактерны.

Реакции присоединения

1. Галогенирование. Присоединение галогенов

Алкены так же, как и алканы, взаимодействуют с галогенами. Однако в случае алкенов происходит реакция присоединения, а не замещения. Сравним эти реакции.

Бромирование этилена (реакция присоединения ):

Бромирование этана (реакция замещения ):

Этилен реагирует с водным раствором брома (бромной водой) при обычных условиях, в то время как реакция этана с бромом возможна только в жёстких условиях — при нагревании или ультрафиолетовом облучении.

При пропускании этилена через бромную воду протекает реакция присоединения брома по двойной связи. В результате оранжевый раствор брома обесцвечивается.

В молекуле этана нет двойных связей, поэтому при пропускании этана через бромную воду химическая реакция не протекает и раствор брома остаётся оранжевым.

Следовательно, реакция с бромной водой является качественной реакцией на двойную связь.

Подобно этилену, другие алкены легко присоединяют бром, обесцвечивая бромную воду:

2. Гидрирование. Присоединение водорода

Присоединение водорода к органическому веществу называется реакцией гидрирования. При обычных условиях алкены не присоединяют водород. Для протекания реакции необходим катализатор (Pt или Ni).

В результате гидрирования алкенов образуются алканы. В начале данного параграфа приведено уравнение реакции гидрирования этена. Приведём уравнения реакций гидрирования некоторых других алкенов:

Как вы уже знаете, катализатор ускоряет протекание химической реакции, но сам при этом не расходуется. Роль катализатора в реакции гидрирования заключается в том, чтобы ослабить химическую связь в молекуле водорода и, таким образом, активировать эту молекулу для реакции присоединения:

3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов

Алкены могут вступать в реакции присоединения не только с простыми, но и со сложными веществами. Например, этилен легко присоединяет бромоводород:

Реакции присоединения галогеноводородов к органическим веществам называются реакциями гидрогалогенирования. Эти реакции протекают при обычных условиях.

4. Гидратация. Присоединение воды

Гидратацией называется реакция присоединения воды к органическому веществу. При нагревании в присутствии катализатора (H₂SO₄) этилен присоединяет воду. При этом образуется этиловый спирт:

Реакция полимеризации

За счёт раскрытия двойных связей отдельные молекулы этилена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи. Схематично этот процесс можно изобразить так:

В результате соединения сотен или даже тысяч молекул этилена образуется одна гигантская молекула — полимер. Протекающая реакция называется реакцией полимеризации.

Более кратко процесс полимеризации этилена можно выразить следующим уравнением:

Полимеризоваться могут и другие алкены, в частности пропилен:

Исходное вещество в реакции полимеризации называется мономером, а продукт — полимером. Молекулы полимера также называют макромолекулами.

Число мономерных звеньев в молекуле полимера называется степенью полимеризации. В формуле полимера степень полимеризации обозначают индексом «n».

Полиэтилен и полипропилен нам хорошо знакомы. Из полиэтилена изготавливают полиэтиленовую плёнку, посуду, предметы домашнего обихода и т. д. Полипропилен очень похож на полиэтилен и отличается от него только повышенной прочностью и термостойкостью. Из полипропилена изготавливают плёнку для теплиц, корпуса автомобильных аккумуляторов и многое другое. Со многими полимерами вы познакомитесь далее.

Реакции окисления

1. Горение. Взаимодействие с кислородом

Так же, как и алканы, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:

Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:

2. Неполное окисление. Реакция с KMnO₄

Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO₄) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:

Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам углерода присоединяются две кислородсодержащие группы — OH , то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.

Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии.

Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с раствором перманганата калия является качественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π -связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.

Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.

Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.

Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнения реакций присоединения к этилену и пропилену: а) водорода; б) хлора. Назовите продукты реакций. Как на практике можно различить метан и этилен?

2. Напишите уравнение реакции бромоводорода с бутеном-2 . Назовите продукт реакции.

3. К бромной воде добавили избыток раствора гексена-1 в гептане. Какие явления будут наблюдаться при этом? Напишите уравнение протекающей реакции.

4. Напишите схему реакции взаимодействия пропилена с водным раствором перманганата калия.

5. В результате полимеризации этилена получен полимер массой 140 г, содержащий 1,505 ∙ 10 22 макромолекул. Вычислите: а) среднюю молярную массу полимера; б) степень полимеризации.

6. После пропускания через склянку с бромной водой (избыток) 20 дм 3 (н. у.) смеси этана и этилена масса склянки увеличилась на 20 г. Определите объём (н. у.) этана в смеси газов.

7*. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан из 2-метилбутена .

Вы можете познакомиться с особенностями протекания реакций присоединения к несимметричным алкенам, перейдя по ссылке в QR-коде.

Источник

Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация.

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

2) Присоединение в присутствии Н₂О₂ (эффект Хараша) или органической перекиси (R-O-O-R ):

5. Реакции полимеризации:

мономер — этилен полимер – полиэтилен

Частичное окисление этилена

2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO₂):

2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше)

Применение этилена на основе свойств

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Вопросы для самоконтроля

Задание 1	Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Задание 2	Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение 1	Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании: С2H6 →C2H4 + H2↑. Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной): С2H4 + H2O = C2H5OH. Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования: С2H4 + HCl → C2H5Cl. Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца: 2C2H5Cl +2Na → C4H10 + 2NaCl.
Решение 2	Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Найдем массу этанола: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m(C2H5OH) = 160×0,8 = 128 г. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 моль. Могласно уравнению реакции v(C2H5OH) : v(C2H4) = 1:1, следовательно, v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) ×Vm; m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 г; V(C2H4) = 2,78 ×22,4 = 62,272 л.
Ответ	Масса этилена – 77,84 г, объем этилена – 62,272 л.

ПЛАН ЗАНЯТИЯ № 7

Дисциплина:Химия.

Тема:Диены и каучуки.

Цель занятия:изучить такой класс непредельных углеводородов как алкодиены, рассмотреть основные способы получения и химические свойства диеновых углеводородов, ознакомиться с такими органическими соединениями как каучуки и резина.

Предметные:владеть основополагающими химическими понятиями: непредельные углеводороды, алкадиены, натуральный и синтетический каучуки, резина, уметь давать количественные оценки и производить расчеты по химическим формулам и уравнениям;

Метапредметные:использовать основные методов познания для выявления причинно-следственных связей;

Личностные: уметь использовать достижения современной химической науки и химических технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности.

Норма времени:2 часа

Вид занятия:Лекция

План занятия:

1) Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены.

2) Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки.

3) Натуральный и синтетические каучуки. Резина.

Оснащение:Учебник.

Литература:

13. Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил.

14. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования / О.С.Габриелян, И.Г. Остроумов. – 5 — изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2017. – 272с., с цв. ил.

Преподаватель:Тубальцева Ю.Н.

Тема 7. ДИЕНЫ И КАУЧУКИ.

1. Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены.

2. Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки.

3. Натуральный и синтетические каучуки. Резина.

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ — конструкции, предназначен­ные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой.

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций.

Источник