- § 15. Физические и химические свойства алкенов
- Оглавление
- Физические свойства
- Химические свойства
- Реакции присоединения
- Реакция полимеризации
- Реакции окисления
- Вопросы и задания
- Практическая работа № 2 Получение этилена и изучение его свойств.
- Дистанционное обучение как современный формат преподавания
- Современные педтехнологии в деятельности учителя
- Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС
- Оставьте свой комментарий
- Подарочные сертификаты
§ 15. Физические и химические свойства алкенов
Сайт: | Профильное обучение |
Курс: | Химия. 10 класс |
Книга: | § 15. Физические и химические свойства алкенов |
Напечатано:: | Гость |
Дата: | Четверг, 21 Октябрь 2021, 23:16 |
Оглавление
Физические свойства
По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Так, алкены с числом атомов углерода в молекуле 2—4 при комнатной температуре являются бесцветными газами. Алкены с числом атомов углерода в молекуле от 5 до 17 — жидкости. Алкены с ещё бóльшим числом атомов углерода в молекуле (от 18 и более) представляют собой твёрдые вещества. Температуры кипения некоторых алкенов неразветвлённого строения приведены в таблице 15.1.
Таблица 15.1. Температуры кипения алкенов
Температура кипения (tкип, °С)
Так же, как и алканы, алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Плотность алкенов меньше, чем у воды.
Химические свойства
Благодаря наличию в молекуле π-связи реакционная способность алкенов намного выше, чем у алканов. Напомним, что для алканов характерны реакции замещения. Для алкенов характерными являются реакции присоединения:
Эти реакции сопровождаются разрывом π-связи, так как она менее прочная, чем σ-связь.
В реакции присоединения алкены вступают в более мягких условиях, чем алканы в реакции замещения. Реакции замещения для алкенов нехарактерны.
Реакции присоединения
1. Галогенирование. Присоединение галогенов
Алкены так же, как и алканы, взаимодействуют с галогенами. Однако в случае алкенов происходит реакция присоединения, а не замещения. Сравним эти реакции.
Бромирование этилена (реакция присоединения ):
Бромирование этана (реакция замещения ):
Этилен реагирует с водным раствором брома (бромной водой) при обычных условиях, в то время как реакция этана с бромом возможна только в жёстких условиях — при нагревании или ультрафиолетовом облучении.
При пропускании этилена через бромную воду протекает реакция присоединения брома по двойной связи. В результате оранжевый раствор брома обесцвечивается.
В молекуле этана нет двойных связей, поэтому при пропускании этана через бромную воду химическая реакция не протекает и раствор брома остаётся оранжевым.
Следовательно, реакция с бромной водой является качественной реакцией на двойную связь.
Подобно этилену, другие алкены легко присоединяют бром, обесцвечивая бромную воду:
2. Гидрирование. Присоединение водорода
Присоединение водорода к органическому веществу называется реакцией гидрирования. При обычных условиях алкены не присоединяют водород. Для протекания реакции необходим катализатор (Pt или Ni).
В результате гидрирования алкенов образуются алканы. В начале данного параграфа приведено уравнение реакции гидрирования этена. Приведём уравнения реакций гидрирования некоторых других алкенов:
Как вы уже знаете, катализатор ускоряет протекание химической реакции, но сам при этом не расходуется. Роль катализатора в реакции гидрирования заключается в том, чтобы ослабить химическую связь в молекуле водорода и, таким образом, активировать эту молекулу для реакции присоединения:
3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов
Алкены могут вступать в реакции присоединения не только с простыми, но и со сложными веществами. Например, этилен легко присоединяет бромоводород:
Реакции присоединения галогеноводородов к органическим веществам называются реакциями гидрогалогенирования. Эти реакции протекают при обычных условиях.
4. Гидратация. Присоединение воды
Гидратацией называется реакция присоединения воды к органическому веществу. При нагревании в присутствии катализатора (H2SO4) этилен присоединяет воду. При этом образуется этиловый спирт:
Реакция полимеризации
За счёт раскрытия двойных связей отдельные молекулы этилена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи. Схематично этот процесс можно изобразить так:
В результате соединения сотен или даже тысяч молекул этилена образуется одна гигантская молекула — полимер. Протекающая реакция называется реакцией полимеризации.
Более кратко процесс полимеризации этилена можно выразить следующим уравнением:
Полимеризоваться могут и другие алкены, в частности пропилен:
Исходное вещество в реакции полимеризации называется мономером, а продукт — полимером. Молекулы полимера также называют макромолекулами.
Число мономерных звеньев в молекуле полимера называется степенью полимеризации. В формуле полимера степень полимеризации обозначают индексом «n».
Полиэтилен и полипропилен нам хорошо знакомы. Из полиэтилена изготавливают полиэтиленовую плёнку, посуду, предметы домашнего обихода и т. д. Полипропилен очень похож на полиэтилен и отличается от него только повышенной прочностью и термостойкостью. Из полипропилена изготавливают плёнку для теплиц, корпуса автомобильных аккумуляторов и многое другое. Со многими полимерами вы познакомитесь далее.
Реакции окисления
1. Горение. Взаимодействие с кислородом
Так же, как и алканы, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:
Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:
2. Неполное окисление. Реакция с KMnO4
Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO4) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:
Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам углерода присоединяются две кислородсодержащие группы — OH , то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.
Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии.
Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с раствором перманганата калия является качественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.
Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π -связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.
Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.
Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.
Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.
Вопросы и задания
1. Напишите уравнения реакций присоединения к этилену и пропилену: а) водорода; б) хлора. Назовите продукты реакций. Как на практике можно различить метан и этилен?
2. Напишите уравнение реакции бромоводорода с бутеном-2 . Назовите продукт реакции.
3. К бромной воде добавили избыток раствора гексена-1 в гептане. Какие явления будут наблюдаться при этом? Напишите уравнение протекающей реакции.
4. Напишите схему реакции взаимодействия пропилена с водным раствором перманганата калия.
5. В результате полимеризации этилена получен полимер массой 140 г, содержащий 1,505 ∙ 10 22 макромолекул. Вычислите: а) среднюю молярную массу полимера; б) степень полимеризации.
6. После пропускания через склянку с бромной водой (избыток) 20 дм 3 (н. у.) смеси этана и этилена масса склянки увеличилась на 20 г. Определите объём (н. у.) этана в смеси газов.
7*. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан из 2-метилбутена .
Вы можете познакомиться с особенностями протекания реакций присоединения к несимметричным алкенам, перейдя по ссылке в QR-коде.
Источник
Практическая работа № 2 Получение этилена и изучение его свойств.
Нечаев Дмитрий Валерьевич, учитель химии
ГУ ЛНР «ЛУВК « ИНТЕЛЛЕКТ»
Практическая работа № 2
Получение этилена и изучение его свойств.
Цель: научиться получать в лаборатории этилен; изучить физические и химические свойства этилена.
Оборудование: пробирки, пробка с газоотводной трубкой, штатив, спиртовая горелка, спички.
С правилами техники безопасности ознакомлен(а) и обязуюсь их выполнять.
В пробирку налили 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6—9 мл концентрированной серной кислоты. Затем всыпали немного прокаленного песка (чтобы предотвратить толчки жидкости при кипении). Закрыли пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепили ее в штативе и осторожно нагрели содержимое пробирки.
В пробирке начинается выделяться газ — этилен.
В ходе реакции концентрированная серная кислота забирает воду из спирта, врезультате образуется этилен.
Такую реакцию называют – реакция дегидратации.
Изучение свойств этилена.
В другую пробирку налили 2-3 мл бромной воды. Опустили газоотводную трубку первой пробирки до дна пробирки с бромной водой и пропускали через неё выдедяющийся газ.
При пропускании газа через бромную воду, происходит обесцвечивание бромной воды.
В ходе реакции происходит окисление этилена бромной водой по двойной связи.
В третью пробирку налили 2-3 мл разбавленного раствора KMnO 4 , поодкисленного серной кислотой, и пропустили через него газ.
При пропускании газа через подкисленный раствор KMnO4 , происходит обесцвечивание раствора KMnO 4 .
В ходе реакции происходит окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия.
Выделяющиеся газ первой пробирки подожгли.
Этилен на воздухе горит ярким светящимся пламенем.
Этилен горит ярким светящимся пламенем, что доказывает наличие кратных связей.
Общий вывод: на данной практической работе мы научились получать в лаборатории этилен реакцией дегидратации спиртов; изучили химические свойства этилена, а именно, действие этилена на бромную воду и подкисленный раствор перманганата калия.
Какой из гомологов этена имеет плотность по воздуху 1,45?
Ответ: D (возд.) = Mr ( алкена)/Mr (воздуха);
Mr ( алкена) = D (возд.)* Mr (воздуха);
Mr ( алкена) = 1,45*29 = 42.
Какой из гомологов пропена имеет плотность по водороду 14?
Ответ: D (Н2) = Mr ( алкена)/Mr (Н 2 );
Mr ( алкена) = 14*2 = 28.
Курс повышения квалификации
Дистанционное обучение как современный формат преподавания
Курс повышения квалификации
Современные педтехнологии в деятельности учителя
Курс повышения квалификации
Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС
Номер материала: ДБ-1175165
Международная дистанционная олимпиада Осень 2021
Не нашли то что искали?
Вам будут интересны эти курсы:
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.
В России создали сообщество активных родителей
Время чтения: 2 минуты
В России объявлены нерабочие дни с 30 октября по 7 ноября
Время чтения: 2 минуты
Рособрнадзор оставил за регионами решение о дополнительных школьных каникулах
Время чтения: 1 минута
В школе в Пермском крае произошла стрельба
Время чтения: 1 минута
В Чувашии школьные каникулы продлятся две недели
Время чтения: 1 минута
Путин поручил создать 21,5 тыс. новых учебных мест в школах Дальнего Востока
Время чтения: 2 минуты
Подарочные сертификаты
Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.
Источник