Фенол взаимодействует с бромной водой бензолом

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Источник

Фенолы

Фенолы — кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название «фенол».

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов

При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Химические свойства фенолов

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из фенолов с образованием солей — фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь — осадок трибромфенола.

Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал — нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Фенол взаимодействует с бромной водой бензолом

4) гидроксидом натрия

5) азотной кислотой

6) оксидом кремния (IV)

Фенолы- кислородсодержащие органические соединения, в молекуле которых гидроксогруппа связанна непосредственно с бензольным кольцом. Фенолы реагируют с щелочными металлами, а также со щелочами. Вступают в реакции по бензольному кольцу: галогенирование и нитрование в 2,4,6 положениях.

Фенол реагирует с

3) гидроксидом натрия

6) оксидом углерода(IV)

Фенолы — кислородсодержащие органические соединения, в молекуле которых гидроксогруппа связанна непосредственно с бензольным кольцом. Фенолы как и спирты реагируют с щелочными металлами, а также со щелочами. Вступают в реакции по бензольному кольцу: галогенирование и нитрование в 2,4,6 положениях. И конечно же реакция горения — взаимодействие с кислородом. Правильный ответ: 1,3,5

Фенол реагирует с

3) гидроксидом натрия

6) оксидом углерода(IV)

Как и другие органические соединения, окисляется кислородом; реагирует со щелочами и натрием по гидроксильной группе фенола.

Верны ли следующие суждения о феноле?

А. Фенол взаимодействует с бромной водой.

Б. Для фенола характерны основные свойства.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны оба суждения

4) оба суждения неверны

Фенол реагирует с бромной водой (образование в данном случае белого осадка 2,4,6-трибромфенола — качественная реакция на фенол)- поскольку это ароматическое соединение, содержащее сильную донорную группу. Фенолы обладают более выраженными кислотными свойствами, чем, спирты, соответственно — их основные свойства слабые (например, фенол реагирует с соляной кислотой только в жестких условиях).

здравствуйте, прорешивая данную работу, мои дети нашли некоторую неточность в формулировке ответа, а именно:

взаимодействие с бромной водой качественная реакция на кратные связи( алкены, алкины, алкадиены, циклоалкены, непредельные кислоты, при этом происходит разрыв ПИ связи).

взаимодействуют с Br2 алканы, ФЕНОЛЫ, амины, реакция замещения с образованием промежуточного карбокатиона.

пожалуйста, объясните нашу ошибку) определения взяты с учебника.

спасибо огромное за ваш сайт, очень помогает !

При реакции фенола с бромом действительно не происходит разрыва ПИ связей — происходит реакция электрофильного замещения с образованием бе­ло­го осад­ка 2,4,6-три­бром­фе­но­ла, поэтому её тоже можно считать качественной реакцией.

Какое органическое соединение реагирует с натрием, гидроксидом калия и бромной водой?

1) диметиловый эфир

Фенол реагирует с натрием, гидроксидом калия это реакция замещения водорода в гидроксогруппе на атом металла. Реагирует с бромной водой, в отличие от бензола, реакция замещения протекает в бензольном кольце.

Верны ли следующие утверждения о феноле?

А. Фенол проявляет свойства сильной кислоты.

Б. Фенол реагирует как с бромной водой, так и с азотной кислотой.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

Фенол это производное бензола, в котором атом водорода замещен на гидроксогруппу. В гидроксогруппе происходит реакции замещения водорода на атом металла , в этом проявляются кислотные свойства фенола. Фенол является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол — такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая Реагирует с бромной водой и азотной кислотой, реакция замещения протекает в бензольном кольце.

Источник