Как метиловый спирт реагирует с водой

Метанол: химические свойства и получение

Метанол CH₃OH, метиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение метанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства метанола

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому метанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами метанола, но и между молекулами метанола и воды. Поэтому метанол очень хорошо растворимы в воде. Молекулы метанола в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Метанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия метанола

Для метанола не характерно наличие структурных изомеров – ни изомеров углеродного скелета, ни изомеров положения гидроксильной группы, ни межклассовых изомеров.

Химические свойства метанола

Метанол – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

1. Кислотные свойства метанола

Метанол – неэлектролит, в водном растворе не диссоциирует на ионы; кислотные свойства у него выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

Метанол с растворами щелочей практически не реагирует, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому метанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Метанол взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, метанол взаимодействует с калием с образованием метилата калия и водорода .

Метилаты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, метилат калия разлагается водой:

CH₃OK + H₂O → CH₃-OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии метанола с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, метанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии метанола с аммиаком образуется метиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Метанол вступает в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, метанол реагирует с уксусной кислотой с образованием метилацетата (метилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, метанол взаимодействует с азотной кислотой :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации метанола при температуре до 140 о С образуется диметиловый эфир:

4. Окисление метанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.

Например, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.

Спирт/ Окислитель	KMnO4, кислая среда	KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН	CO2	K2CO3

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

4.4. Горение метанола

При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола образуется альдегид.

Получение метанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Однако получить метанол гидратацией алкенов нельзя.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании формальдегида образуется метанол

CH₂=O + H₂ → CH₃-OH

4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H₂), обогащенный водородом:

Источник

Клин клином: как не пасть жертвой метанола

В Подмосковье изъято более 100 тысяч бутылок контрафактного алкоголя: оперативники обнаружили в Сергиево-Посадском районе подпольный завод по производству фальсификата и склад. Предполагается, что «предновогодние запасы» бутлегеры собирались продать своим клиентам. Похоже, силовики активизировались после серии отравлений метиловым спиртом в Иркутске. Как определить, какой алкоголь вы купили? Можно ли спасти человека, если он отравился контрафактом? Ответы на эти вопросы искал корреспондент «Вестей ФМ» Сергей Гололобов.

Метанол очень коварен: первые признаки отравления — такие же, как и при злоупотреблении обычным алкоголем. Зачастую этому и не придают значения. Но дальше наступает резкое ухудшение состояния, рассказывают пользователи соцсетей:

«Симптомы отравления метиловым спиртом — самые обычные: тошнота, головокружение, сильная слабость. Но через несколько часов появляются более тревожные признаки: ухудшение зрения, «плавающие» пятна перед глазами, сильные боли во всем теле. Замедление сердцебиения, коматозное состояние. Человек не реагирует на внешние раздражители. Не ждите, вызывайте скорую».

Обычно отравление метанолом проявляется не сразу, а спустя довольно продолжительное время. Хотя, конечно, все зависит от выпитой дозы, отмечает врач-токсиколог Владимир Нужный:

«Ну, смертельная доза чистого метилового спирта составляет от 30 до 50 миллилитров. Если это разведенный метиловый спирт, то есть подделка под водку, то умножайте на два с половиной. Токсический эффект проявится через несколько часов».

Как помочь отравившемуся до приезда скорой? Первое и главное — попытаться вывести из организма остаточный метанол, нейтрализовать его, рекомендует Владимир Нужный:

«Заставить человека пить как можно больше воды. Второе: дать ему сорбенты самые элементарные — активированный уголь. И третье: дать выпить водки, этилового спирта».

То есть метанол «вышибают» этанолом: клин клином. Если пострадавший выпьет алкоголя, то ему должно полегчать, и он продержится до приезда скорой, говорят пользователи:

«Ферменты печени переключаются на переработку обычного этилового спирта, а метанол тем временем выводится из организма с помощью медицинских процедур — промывания желудка, диуретиков, капельниц или даже аппарата — искусственной почки. Поэтому до приезда скорой дайте больному выпить водки. Из расчета 100 граммов на 70 килограммов веса. В сутки. Еще раз скажу: в сутки. И только если вы уверены, что он отравился метиловым спиртом».

С контрафактом порой приходится иметь дело даже тем, кто обычно пьет только дорогой алкоголь. Поэтому важно в домашних условиях уметь выявлять фальсификат. Есть несколько способов, рассказывают юзеры в соцсетях:

«Поместить в алкоголь сырую картофелину. Если через час она поменяет цвет, станет розоватой, значит спирт непригоден для питья. Либо определить по горению пламени: этиловый пищевой спирт у нас создает синий оттенок, метиловый технический — зеленый».

«Провести проверку раскаленной медной проволокой. Хорошо нагреть её и опустить в ложку с исследуемой водкой. Понюхать испаряемый газ. Если пахнет прелыми яблоками, вам повезло, это обычный спирт. А если запах формальдегида. Даже тот, кто не знает эту гадость, сразу поймет: это водка на метаноле».

Есть ещё несколько способов проверки. Можно нагреть исследуемый алкоголь — например, в турке — и измерить температуру, при которой начнется кипение. Метанол закипает примерно при 64 градусах по Цельсию, этанол — при 78. Можно также бросить в алкоголь марганцовку. Если начнётся бурление с выделением углекислого газа — перед вами метанол. Если вместо пузырьков в нос ударит запах уксуса — значит все нормально, можно пить.

Популярное

«Америка не верит в Европу как инструмент борьбы с Китаем»

МИХАИЛ ЛЕОНТЬЕВ: Забавно, что диагноз Макрона о смерти мозга НАТО подтвердили США. AUKUS. О чем идет речь? Во-первых, они не хотят связываться с Россией, потому что реально не видят в России глобального противника. С другой стороны, США не верят в Европу как инструмент борьбы с Китаем.

«Нуланд ещё находилась в воздухе, когда стало понятно: дальше лететь незачем»

РОСТИСЛАВ ИЩЕНКО: «Вот с этой статьёй Медведева сделали нестандартный, но очень интересный ход. Нуланд ещё находилась в воздухе, когда стало понятно, что дальше лететь незачем. Условия повторили те же самые: «Хотите – уходите, ничего мы вам за это давать не собираемся. Если вы не готовы уйти сегодня, мы готовы подождать. И 5 лет, и 10 – мы не торопимся. Это под вами горит, а под нами – нет».

«Не пойдёт никогда американский газ в Европу, потому что он пойдёт в Азию»

МИХАИЛ ЛЕОНТЬЕВ: «Америка производит дикое количество газа. Что, у неё меньше стало газа? Вроде нет, даже пандемийное падение преодолено. Просто в Азии газ стоит дороже. Компании, которые производят газ, не производят политических заявлений про «молекулы свободы».

Источник