Как вода взаимодействует с жирами

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные	Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.	Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия .

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Источник

Как вода взаимодействует с жирами

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:

• Пальмитиновая — C₁₅H₃₁COOH (предельная)
• Стеариновая — C₁₇H₃₅COOH (предельная)
• Олеиновая — C₁₇H₃₃COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
• Линолевая — C₁₇H₃₁COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
• Линоленовая — C₁₇H₂₉COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров

• Гидрирование растительных жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.

В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Как вода взаимодействует с жирами

Химические свойства жиров обусловлены наличием:

• сложных эфирных связей;
• двойных связей в углеводородных радикалах жирных кислот;
• наличием глицерина в составе жира.

Гидролиз, или омыление

В зависимости от условий гидролиз бывает:

• кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);
• щелочной (под действием щелочей);
• водный (без катализатора, при высоких t 0 и P);
• ферментативный (происходит в живых организмах).

1. Кислотный гидролиз

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами:

2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)

При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо — щелочи превращают образующиеся кислоты в соли и тем самым устраняют возможность взаимодействия кислот с глицерином. Продуктами в этом случае являются мыла — соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов:

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

3. Водный гидролиз

Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре 200 0 С под давлением.

4. Ферментативный гидролиз

В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов – липаз.

Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (каталитического гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел:

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас – сало из масла). Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Присоединение галогенов жидкими жирами

Растительные масла обесцвечивают бромною воду:

Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)

Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.

При длительном хранении жиры портятся (прогоркают). Под действием воздуха, света и микроорганизмов происходит частичный гидролиз жиров с образованием свободных жирных кислот и продуктов их превращения, обычно имеющих неприятный запах и вкус. Срок годности жиров увеличивается при низкой температуре и в присутствии консервантов (чаще всего поваренной соли).

Источник

Очистка воды от жиров

Реакции жиров

Cвойства и химические реакции

Смешанные по составу жиры, входящие в состав живых организмов, называют липидами. Липиды плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в большинстве органических растворителей – эфире, хлороформе, ацетоне. Фосфолипиды плохо растворимы в ацетоне. Липиды обладают способностью взаимного растворения, и при выделении жиров из растительного или животного сырья получают продукт, называемый «сырым жиром». Жиры плохо проводят тепло и электричество. Жировые вещества обладают низким поверхностным натяжением.

В жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения содержатся жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью. Жирные кислоты подвержены реакции этерификации (с образованием сложных эфиров) и характерным кислотным реакциям. Ненасыщенные жирные кислоты вступают в реакции присоединения — например, реакция гидрирования при производстве маргарина. Для определения структуры ненасыщенных жирных кислот применяется реакция Варрентраппа.

При комнатной температуре жирные кислоты подвергаются реакциям автоокисления и прогоркания. Прогоркание сопровождается появлением неприятного запаха и вкуса вследствие образования низкомолекулярных карбонильных соединений. Продуктами реакций прогоркания и автоокисления также служат углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов [9].

Реакцию автоокисления жирных кислот ускоряют тяжелые металлы, а замедляют хелатирующие агенты — такие, как лимонная или аскорбиновая кислоты.

Свойства жирных кислот вступать в реакции с металлами играют важную роль в инженерной практике. Перед очисткой сточные воды, загрязненные жировыми веществами, необходимо подвергать нейтрализации. Очистные сооружения из черной стали в условиях агрессивной среды быстро приходят в негодность, поэтому для очистки жирных стоков используют такие материалы как нержавеющая сталь или стеклопластик. Выбор того или иного материала происходит после соответствующего технико-экономического обоснования.

Биохимические процессы трансформации

Сброс многокомпонентных сточных вод, содержащих жиры, представляет серьезную экологическую проблему для многих водоемов. Загрязнение водоемов зачастую носит систематический характер и служит причиной возникновения опасных природных ситуаций.

Процессы естественного самоочищения водоемов от жировых веществ способны протекать только в теплое время года. Окисление жиров начинается с середины или конца весны (в зависимости от местности, где расположен водоем). Водные бактерии запускают процессы естественного окисления жиров в условиях повышенной температуры воды, поступления солнечной радиации и свободного поступления кислорода через водо-воздушную поверхность, освобожденную от ледового покрова. Однако именно в теплый период года к ранее накопленным загрязнителям поступают дополнительные стоки талых и ливневых вод, содержащие новые порции жировых веществ.

Окисление органических веществ в аэробных условиях происходит с выделением углекислого газа и воды. В анаэробных условиях почти вся органика, и жиры в том числе, разрушается с образованием углекислоты, воды, водорода, жирных кислот и других веществ. Следующая фаза биотрансформации — распад жирных кислот до метана и углекислоты. Впоследствии из водорода и углекислоты также образуется метан.

Жиры являются природными биополимерами, поэтому их распад начинается с гидролиза. Микроорганизмы, имеющие ферменты-гидролазы, проводят первичное расщепление жиров. Продукты гидролиза перерабатываются гидролитиками и другими кислотогенными микроорганизмами с образованием водорода и жирных кислот — уксусной, пропионовой, масляной.

Гидролиз и образование кислот объединяют в кислотогенную фазу. При накоплении жирных кислот в растворе понижается pH среды, а по достижении pH меньше 6 наблюдается подавление конечной метаногенной фазы.

Источник