Лимонен плюс вода реакция

Лимонен

уравнение (D): ПРОТИВ п знак равно ( — 75 119 ) + ( 1,1283 ) × Т + ( — 9,4007 E — 4 ) × Т 2 + ( 4,2286 E — 7 ) × Т 3 + ( — 7,9691 E — 11 ) × Т 4 <\ Displaystyle C_

= (- 75,119) + (1,1283) \ раз T + (- 9,4007E-4) \ раз T ^ <2>+ (4,2286E-7) \ раз T ^ <3>+ ( — 7.9691E-11) \ times T ^ <4>>
Теплоемкость газа в Дж · моль -1 · К -1 и температура в Кельвинах от 298 до 1500 К.
Расчетные значения:
188,295 Дж · моль -1 · К -1 при 25 ° С.

Лимонен
Строение R -лимонена.
Идентификация
Название ИЮПАК	1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен
Н о CAS	5989-27-5 (R) 5989-54-8 (S) (-) 138-86-3 (RS)
N о ИК	100.028.848
N о ЕС	227-813-5 ( р ) 227-815-6 (-)
PubChem	440917
FEMA	2633
Появление	бесцветная жидкость с характерным запахом (d-лимонен)
Химические свойства
Формула	C 10 H 16 [Изомеры]
Молярная масса	136,234 ± 0,0091 г / моль C 88,16%, H 11,84%,
Физические свойства
Т ° плавления	-75 ° C (d-лимонен)
T ° кипения	176 ° C (d-лимонен)
Растворимость	в воде: нет (d-лимонен)
Объемная масса	0,84 г см -3 (d-лимонен)
Температура самовоспламенения	255 ° С
точка возгорания	48 ° С (d-лимонен)
Пределы взрываемости в воздухе	0,7 — 6,1 % об. [ См. желанный]
Давление насыщающего пара	при 14,4 ° C : 0,4 кПа (d-лимонен)
Термохимия
C p

Т (К) Т (° C) C p ( J k м о л × K ) <\ displaystyle (<\ tfrac <кмоль \ раз K>>)> C p ( J k грамм × K ) <\ displaystyle (<\ tfrac <кг \ раз K>>)> 298 24,85 188 194 1,381 378 104,85 238 269 1,749 418 144,85 260 708 1 914 458 184,85 281 568 2 067 498 224,85 300 958 2 209 538 264,85 318 981 2 341 578 304,85 335 736 2,464 618 344,85 351 318 2,579 658 384,85 365 816 2 685 698 424,85 379 314 2 784 738 464,85 391 891 2 877 778 504,85 403 622 2 963 818 544,85 414 577 3 043 858 584,85 424 820 3 118 899 625,85 434 642 3 190

Т (К) Т (° C) C p ( J k м о л × K ) <\ displaystyle (<\ tfrac <кмоль \ раз K>>)> C p ( J k грамм × K ) <\ displaystyle (<\ tfrac <кг \ раз K>>)> 939 665,85 443 622 3 256 979 705,85 452 056 3 318 1,019 745,85 459 988 3 376 1,059 785,85 467 460 3 431 1,099 825,85 474 506 3 483 1,139 865,85 481 157 3,532 1,179 905,85 487 438 3,578 1 219 945,85 493 370 3 621 1,259 985,85 498 968 3,663 1,299 1025,85 504 243 3 701 1339 1065,85 509 200 3738 1,379 1 105,85 513 842 3772 1,419 1 145,85 518 163 3 803 1,459 1,185,85 522 155 3 833 1,500 1 226,85 525 890 3 860

Оптические свойства Мощность вращения (+) — лимонен: 10,6 ° · дм -1 · с · г -1 (-) — лимонен: -10,6 ° · дм -1 · с · г -1 Меры предосторожности SGH WHMIS Лимонен B3, D2B,

Лимонен (d-) B3, D2B,

Лимонен (1-) B3, D2B,
NFPA 704

Классификация МАИР Группа 3: Канцерогенность для человека не поддается классификации. Единицы СИ и STP, если не указано иное. редактировать

Лимонен , LIM, из эмпирической формулы C ₁₀ H ₁₆ , представляет собой углеводородный терпен присутствует во многих эфирных масел , из которого он может быть получен путем перегонки. При комнатной температуре представляет собой бесцветную жидкость с ярким, свежим и чистым апельсиновым запахом, характерным для цитрусовых .

Лимонен используется в качестве растворителя в чистящих средствах, пищевой промышленности, парфюмерии и средствах личной гигиены, а также в качестве инсектицида .

Лимонен получил свое название от лимона, который, как и другие цитрусовые, содержит значительное количество этого химического соединения, которое в значительной степени отвечает за их запах.

Лимонен — хиральная молекула , и, как и многие хиральные молекулы, биологические источники продуцируют специфический энантиомер . Основной промышленный источник, апельсин, содержит D -лимонен ((+) — лимонен), который является правовращающим R- энантиомером . Эвкалипт и перечная мята , в свою очередь, содержат L (-) — лимонно, который является энантиомер S левовращающим. Рацемический лимонен известен как « дипентен ».

Лимонен может способствовать заживлению ран и анаболизм, улучшая стресс , депрессию , воспаление , оксидативный стресс , судороги, и вирусные инфекции.

Кроме того, он обладает множеством противоопухолевых и противоопухолевых механизмов .

Резюме

Использует

Подобно основному запаху цитрусовых ( семейство Rutaceae ), D- лимонен используется в пищевой, а также в фармацевтической промышленности для ароматизации лекарств, в частности горьких алкалоидов . Он также используется в чистящих средствах благодаря своему освежающему апельсиново-лимонному запаху и растворяющему эффекту.

Таким образом, лимонен также все чаще используется в качестве растворителя , в частности для обезжиривающих машин, поскольку он производится из возобновляемого источника, цитрусового масла, как побочного продукта производства апельсинового сока .

При нанесении на дерево лимонен действует как растворитель краски.

R-энантиомер также используется в качестве инсектицида .

S-энантиомер (или L-лимонен) имеет запах, близкий к запаху сосны и скипидара .

Лимонен очень часто используется в косметических продуктах .

Химия

Лимонен — ​​это относительно стабильный терпен , который можно перегонять без разложения, и он образует изопрен при прохождении через нить накала из горячего металла. Он легко окисляется во влажной среде в карвеоле и карвоне . Окисление серой дает п- цимен и сульфид .

Лимонен происходит естественным образом, как ( R ) — энантиомер , но может быть рацемизации в дипентене просто путем нагрева до 300 ° C . При нагревании с минеральной кислотой лимонен образует сопряженный диен , α-терпинен , который легко окисляется до п- цимола, ароматического углеводорода . Доказательством этого является образование α-терпинена в результате реакции Дильса-Альдера, когда лимонен нагревают с малеиновым ангидридом .

Можно избирательно проводить реакцию по одной из двух связей. В хлористом водороде безводные реагирует преимущественно на алкене дизамещенный, в то время как эпоксидирования с метахлорпербензойной кислотой (MCPBA) является тризамещенным алкеном. В обоих случаях также возможна реакция другой двойной связи.

Биосинтез

Лимонен образуется из GERANYL-пирофосфата , с помощью циклизации нерил карбокатионе или его эквивалента как показано ниже. Заключительный этап включает потерю протона катионом с образованием алкена .

Безопасность / Здоровье

Лимонен и продукты его окисления в высоких концентрациях раздражают кожу. 1,2-Дигидроксилимонен (образуется в результате простого окисления на воздухе), как известно, является сенсибилизатором кожи.

Сообщалось о большинстве случаев раздражения у людей, подвергавшихся длительному промышленному воздействию чистого соединения (например, во время операций по обезжириванию перед покраской).

Однако исследование пациентов с дерматитом показало, что 3% из них были сенсибилизированы лимоненом.

Хотя когда-то считалось, что он является причиной рака почки у крыс, сегодня известно, что лимонен является противораковым агентом с потенциальной ценностью в качестве диетического противоракового средства для людей.

Канцерогенность или генотоксичность этого продукта для человека не доказана .

МАИР классифицировал d -limonene как уровень 3: не классифицируется как канцероген в организме человека .

Источник

Лимонен: вещество из цедры цитрусовых, обладающее противораковым эффектом

Лимонен — это химическое вещество, содержащееся в цедре цитрусовых: лимонов, лаймов и апельсинов. Оно особенно концентрированно в апельсиновой цедре и составляет около 97% от присутствующих в ней эфирных масел.

Лимонен часто упоминается как d-лимонен , что является его основной химической формой.

Лимонен относится к группе веществ, известных как терпены, которые своим насыщенным ароматом защищают растения от хищников.

Лимонен является одним из самых распространенных терпенов, найденных в природе. Как показывают исследования, данное вещество полезно для здоровья благодаря своим противовоспалительным и антиоксидантным свойствам , а также способности противостоять стрессу и потенциально предотвращать различные заболевания.

Лимонен — это эфирное масло, содержащееся в цедре цитрусовых. Он относится к классу веществ, называемых терпенами.

Польза для здоровья

Ученые заинтересованы в потенциальных противовоспалительных, антиоксидантных и противораковых свойствах лимонена, а также его способности противостоять сердечно-сосудистым заболеваниям.

Тем не менее, большая часть исследований проводилась либо на клетках, либо на животных, что несколько затрудняет понимание роли лимонена в здоровье человека и профилактике заболеваний.

Противовоспалительные и антиоксидантные свойства

В ряде исследований лимонен способствовал снижению воспаления.

Краткосрочное воспаление является естественной реакцией нашего организма на стресс и благоприятно для здоровья. Однако хроническое воспаление может нанести серьезный вред и является причиной множества тяжелых заболеваний. Очень важно как можно быстрее избавиться от такого типа воспаления.

Исследования показали, что лимонен способствует сокращению маркеров воспаления, связанных с остеоартритом — состоянием, для которого характерно хроническое воспаление.

Испытания на клетках хрящевой ткани человека показали, что лимонен сокращает выработку окиси азота — сигнальной молекулы, играющей ключевую роль в воспалительных процессах.

В исследовании на крысах с язвенным колитом — еще одним заболеванием, характеризующимся воспалением — прием лимонена способствовал значительному снижению воспаления и повреждений толстой кишки, а также распространенных маркеров воспаления.

Лимонен также демонстрирует антиоксидантный эффект. Антиоксиданты помогают уменьшить повреждения клеток, вызванные воздействием нестабильных молекул, известных как свободные радикалы.

Накопление в организме свободных радикалов может привести к окислительному стрессу, который в свою очередь вызывает воспаление и различные заболевания.

Одно лабораторное исследование выявило, что лимонен может ингибировать свободные радикалы в лейкозных клетках, уменьшая воспаление и клеточные повреждения, которые могут привести к развитию заболевания.

Несмотря на многообещающие результаты, все еще требуется проведение клинических исследований, подтверждающих эффективность данного вещества для человека.

Может обладать противораковым эффектом

Лимонен может обладать противораковыми свойствами.

Как показало демографическое исследование, у тех, кто потреблял цедру цитрусовых (являющуюся главным источником лимонена), риск развития рака кожи был ниже, тем у тех, кто выбирал цитрусовые соки или только мякоть.

Другое исследование, в котором приняли участие 43 женщины с недавно диагностированным раком молочной железы, показало, что ежедневный прием лимонена в течение 2-6 недель способствовал уменьшению распространения раковых клеток на 22%.

Кроме того, исследование на грызунах показало, что прием лимонена способствует замедлению роста опухолей кожи, предотвращая воспаление и окислительный стресс.

Другие исследования на грызунах отмечают, что лимонен потенциально способен противостоять и другим типам рака, включая рак молочной железы.

Более того, как показало исследование на крысах, прием лимонена совместно с противораковым препаратом Доксорубицином помог предотвратить ряд частых побочных эффектов данного лекарства, включая окислительные повреждения, воспаление и повреждение почек.

Несмотря на такие многообещающие результаты, все еще требуется проведение исследований на человеке.

Может улучшать здоровье сердца

Заболевания сердца являются основной причиной смертей в США. По последним данным, каждая 4 смерть происходит именно по этой причине.

Лимонен потенциально способен снижать риск сердечно-сосудистых заболеваний, сокращая определенные факторы риска, такие как повышенный уровень холестерина, сахара и триглицеридов в крови.

В одном исследовании у мышей, получавших 0,6 граммов лимонена на кг веса тела, наблюдалось снижение уровня триглицеридов, ЛПНП («плохого» холестерина), сахара в крови натощак, а также сокращение накопления жира в печени, по сравнению с контрольной группой. ( 17 )

В другом исследовании у предрасположенных к инсульту крыс, получавших лимонен, наблюдалось значительное снижение кровяного давления, по сравнению с крысами с аналогичным состоянием здоровья, которые не получали подобную добавку.

Однако имейте в виду, что, прежде чем можно будет сделать какие-либо однозначные выводы, требуется проведение большего количества клинических исследований.

Прочие полезные свойства

Помимо того, что уже перечислено выше, лимонен способен:

• Снижать аппетит . Было выявлено, что у мясных мух запах лимонена приводит к снижению аппетита. Тем не менее данный эффект еще не был изучен на человеке.
• Снижать стресс и беспокойство . Исследования на грызунах предполагают, что лимонен может использоваться в ароматерапии в качестве антистрессового и противотревожного средства.
• Поддерживать здоровое пищеварение . Лимонен может защитить организм от язвы желудка. В исследовании на крысах масло померанца, содержание лимонена в котором составляет 97%, защитило от вызванной приемом лекарств язвы желудка практически всех испытуемых грызунов.

Лимонен может оказывать антиоксидантное, противовоспалительное и противораковое действие, противостоять сердечно-сосудистым заболеваниям и многое другое. Однако в этой области все еще необходимо проведение большого количества клинических исследований.

Безопасность и побочные эффекты

Лимонен считается безопасным для человека и связанным с низким риском развития побочных явлений. Управление США по контролю за качеством пищевых продуктов (FDA) признает лимонен как безопасную пищевую добавку и ароматизатор.

Однако при попадании непосредственно на кожу в некоторых случаях лимонен может вызывать раздражение, поэтому при использовании эфирных масел следует проявлять осторожность.

Иногда лимонен используется в форме концентрированной добавки. Учитывая то, как наш организм расщепляет данное вещество, можно сказать, что потребление лимонена в данной форме скорее безопасно. Однако следует учитывать, что клинических исследований этой добавки пока довольно мало.

Стоит отметить, что у некоторых людей большая дозировка добавки может вызывать побочные эффекты. Кроме того, существует недостаточно доказательств, чтобы определить, являются ли добавки лимонена приемлемыми для беременных или кормящих женщин.

Перед приемом добавок лимонена стоит проконсультироваться с квалифицированным врачом, в особенности это касается людей с различными заболеваниями, принимающих какие-либо лекарства, а также беременных или кормящих женщин.

Не считая раздражения, которое может возникнуть при нанесении непосредственно на кожу, лимонен в умеренных количествах является безопасным для большинства людей.

Заключение

Лимонен — это соединение, получаемое из кожуры цитрусовых.

Исследователи полагают, что лимонен обладает противовоспалительными, антиоксидантными и противораковыми свойствами. Однако в этой области все еще необходимо проведение большого количества клинических исследований.

Попробуйте добавить цедру лимона, лайма или апельсина в свой любимый напиток, чтобы повысить суточное потребление лимонена.

Важно: перед употреблением любых биодобавок проконсультируйтесь с лечащим врачом. Помните, биодобавки не заменят лекарства и традиционную медицину. Дозировку биодобавок, как и лекарств, должен установить лечащий врач согласно состоянию пациента.

Источник