Линолевая кислота с бромной водой

Содержание
  1. Линолевая кислота с бромной водой
  2. Омега-3 жирные кислоты
  3. Биологически важные вещества
  4. Номенклатура жиров
  5. Физические свойства жиров
  6. Химические свойства жиров
  7. 1.1. Кислотный гидролиз
  8. 1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
  9. 2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
  10. 3. Мыло и синтетические моющие средства
  11. Белки
  12. Структуры белков
  13. Химические свойства белков
  14. Качественные реакции на белки
  15. Денатурация белка
  16. Углеводы
  17. Классификация углеводов
  18. По числу структурных звеньев
  19. По числу атомов углерода в молекуле
  20. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  21. Химические свойства, общие для всех углеводов
  22. 1. Горение
  23. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  24. Моносахариды
  25. Глюкоза
  26. Химические свойства глюкозы
  27. Водный раствор глюкозы
  28. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  29. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  30. Получение глюкозы
  31. Гидролиз крахмала
  32. Синтез из формальдегида
  33. Фотосинтез
  34. Фруктоза
  35. Дисахариды
  36. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  37. Мальтоза С12Н22О11
  38. Полисахариды
  39. Крахмал
  40. Свойства крахмала
  41. Целлюлоза
  42. Свойства целлюлозы

Линолевая кислота с бромной водой

Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. Основной составной частью жиров растительного и животного происхождения являются сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и жирных кислот, называемые глицеридами. В натуральных жирах содержится около 95–97 % триглицеридов жирных кислот, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов. Из жирных кислот формируются клеточные мембраны, а в самих жировых клетках запасается энергетический потенциал человека. Учёные уже давно обратили внимание на тот факт, что продолжительность жизни людей может очень сильно зависеть от того, какие именно жирные кислоты преобладают в их рационе, так как они могут обладать либо полезными свойствами, либо опасными. Поэтому большой интерес представляет вопрос, какие же жиры или масла необходимо использовать человеку с пищей для того, чтобы обеспечить себя необходимыми жирными кислотами.

Читайте также:  Зелье с лунной водой рецепт

Цель исследования: сравнить масла растительного и животного происхождения по содержанию необходимых для организма жирных кислот.

Задачи исследования: 1) провести определение и анализ жирнокислотного состава масел растительного и животного происхождения; 2) сравнить содержание насыщенных и ненасыщенных жирных кислот в маслах.

Материалы и методы исследования

Исследования проводили на базе Федерального научного центра кормопроизводства и агроэкологии имени В.Р. Вильямса. Для сравнения жиров животного и растительного происхождения по содержанию в них жирных кислот использовались следующие масла: 1) животного происхождения – сливочное «Брестлитовское», 2) растительного происхождения – подсолнечное рафинированное дезодорированное «Слобода», оливковое нерафинированное Rio D Oro extra virgin, льняное Витапром «Эльфа»; соевое, рапсовое, сурепное, горчичное, рыжиковое – полученное путем отжима на микропрессе из семян в лаборатории ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса»; кокосовое, какао – из Доминиканской Республики (Санто-Доминго).

Определение жирнокислотного состава масел проводили методом газовой хроматографии на хроматографе «Кристалл 2000М. Для анализа использовались масла промышленного производства (подсолнечное, оливковое, льняное) и свежеприготовленные (рапсовое, рыжиковое, сурепное, горчичное), которые отжимались из семян растений в лаборатории рапса ФНЦ «ВИК имени В.Р. Вильямса» на лабораторном прессе. Масла были подготовлены для анализа на хроматографе согласно «ГОСТ 30418-96. Масла растительные. Метод определения жирнокислотного состава». Масла в количестве 100 мг растворяли в гексане (2 мл), добавляли 100 мкл этилирующего реагента, 1 мкл полученного раствора вводили микрошприцем в хроматограф. Обработка данных проводилась на компьютере.

При проведении исследований масел принимали участие учащиеся МБОУ школы № 4 г. Долгопрудный Московской области согласно договору о сотрудничестве между ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса» и школой. Все работы школьников выполнялись под руководством сотрудников ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса».

Результаты исследования и их обсуждение

Жирные кислоты – это огромный класс органических соединений, которые делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные жирные кислоты представляют собой углеродные цепи с числом атомов от 4 до 30 и более и имеют формулу молекул СН3(СН2)nОН. Они имеют твердую консистенцию за счет вытянутых цепей вдоль прямой линии и плотного прилегания друг к другу. Из-за такой упаковки температура плавления триглицеридов повышается. Они участвуют в строении клеток, насыщают организм энергией. Насыщенные жиры в небольшом количестве нужны организму. Содержание насыщенных жиров в ежедневной диете в зависимости от физической активности индивидуума не должно превышать 6–10 % от общей калорийности дневного рациона. Избыток насыщенных жирных кислот в организме повышает уровень холестерина в крови, способствует, развитию болезней сердца [1].

Лауриновая кислота (С12:0) – одна из четырех наиболее распространенных насыщенных жирных кислот (С14:0, С16:0 и С18:0). Лауриновая кислота доминирует в кокосовом масле (48,03 %) в виде трилаурина. Широко используется в пищевой и химической промышленности, в производстве алкидных смол, мыл и шампуней. В виде моноглицерида используется в фармакологии в качестве антимикробного агента.

Среди насыщенных жирных кислот миристиновая (С14:0) кислота обладает самым мощным холестерин повышающим действием. В наших исследованиях (табл. 1) наибольшее количество миристиновой кислоты отмечено в кокосовом масле, наименьшее – в льняном масле.

Содержание насыщенных жирных кислот в маслах животного и растительного происхождения, %

Источник

Омега-3 жирные кислоты

Жирные кислоты в организме человека входят в состав жиров. Они депонируют энергию, так как содержит большое число CH-связей. Молекулы жирных кислот входят в состав липидной мембраны клетки, выполняя структурообразующую функцию.

По своей структуре молекула жирной кислоты представлена углерод-углеродной цепью, которая насчитывает четное число атомов углерода, от 14 до 22. На одном конце располагается карбоксильная группа, на другом метильная группа или Омега-углеродный атом. Жирные кислоты, у которых все связи насыщены и отсутствуют двойные связи в структуре, являются насыщенными. К ним относится пальмитиновая кислота. Ненасыщенными называют те кислоты, которые содержат одну или более двойную связь в своем составе. В первом случае жирная кислота считается моноеновой, во втором — полиеновой. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют отличия ввиду положения первой двойной связи. В зависимости от ее удаленности от метильного конца (омега углеродный атом) жирные кислоты этого семейства подразделяются на омега-3 и омега-6.

«3» означает, где в химической структуре возникает первая двойная связь. У омега-3 жирных кислот, двойная связь находится у третьего по счету углеродного атома, начиная от метильного конца цепи. Представители жирных кислот этого семейства: альфа-линоленовая кислота (ALA), эйкозапентаеновой кислоте (ЭПК) и докозагексаеновой кислоте (ДГК). У омега-6 жирных кислот — у шестого атома углерода. Линолевая кислота (ЛК) и арахидоновая кислота (АК) наиболее яркие представители омега-6.

Обозначение жирных кислот происходит с учетом определенной номенклатуры. Общее число атомов углерода указывается до двоеточия, а число двойных связей после, с указанием ее положения. Например, линолевая кислота (ЛК) известна как C18:2w-6, где 18 — число атомов углерода, 2 — число двойных связей, w-6 указывает на расположение у 6-го углеродного атома и, соответственно, принадлежность к w-6 классу.

Жирные кислоты способны синтезироваться в организме, однако ПНЖК нет. Это связано с особенностями работы ферментов класса десатуразы, которые образуют двойные связи в молекулах жирных кислот. Десатуразы способны синтезировать двойные связи в положении 9, начиная от метильного конца, но не в положении 3 и 6. Поэтому омега-3 и омега-6 должны поступать извне: с пищей или в виде пищевых добавок.

Оба типа жирных кислот присутствуют в продуктах, но их соотношение варьирует в зависимости от пищевого источника. Рацион современного человека содержит достаточно продуктов, имеющих в своем составе омега-6, но не омега-3, поэтому соотношение омега-3 к омега 6 равно 1:20. Идеальной считается цифра 1:4 или 1:5, поскольку поддерживает низкий уровень воспаления. Омега-3 жирные кислоты присутствуют в гораздо меньшем числе продуктов, поэтому увеличение их доли в рационе — одна из глобальных задач в здравоохранении и профилактики заболеваний.

Омега-3 жирные кислоты

Большинство научных исследований сосредоточено на трех жирных кислотах семейства омега-3. АЛК содержит 18 атомов углерода, ЭПК и ДГК считаются «длинноцепочечными» омега-3, потому что содержит 20 атомов и 22 атома соответственно.

Альфа-линоленовая кислота (АЛК): омега-3 на растительной основе, содержится в зеленых листовых овощах, льняных семенах, семенах чиа и рапсе, ореховых и соевых маслах. АЛК может превращаться в ЭПК, а затем в ДГК, но конверсия, которая встречается главным образом в печени, ограничена и составляет около 15%. Поэтому потребление ЭПК и ДГК непосредственно из продуктов питания или диетических добавок является практически единственным способом увеличения уровня этих жирных кислот в организме.

Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК). 20-углеродная жирная кислота, содержащаяся в жирной рыбе, масле водорослей. Организм способен синтезировать эту молекулу из короткоцепочной альфа-линоленовой кислоты. Наряду с ДГК необходима в больших количествах организму для достижения хорошего здоровья

Докозагексаеновая кислота (ДГК): эта молекула из 22 атомов углерода также содержится в жирной рыбе и масле водорослей. Организм способен преобразовывать некоторые молекулы ДГК обратно в ЭПК, чтобы поддерживать их на достаточно равных уровнях, если увеличено потребление ДГК.

Ученые изучают омега-3, чтобы понять, каково их влияние на здоровье. Люди, которые едят рыбу и другие морепродукты или употребляют добавки омега-3 имеют меньший риск развития некоторых хронических заболеваний.

Одним из наиболее известных преимуществ омега-3 является их положительное влияние на факторы риска, связанные с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Болезни сердца и инсульт являются основными причинами смертности во всем мире. Сообщества, пищевой рацион которых богат рыбой, получают большое количества ЭПК и ДГК, имеют низкий процент эпизодов сердечно-сосудистых заболеваний, частично вследствие высокого потребления омега-3. Омега-3 снижают уровень триглицеридов, которые являются основным фактором риска заболеваний сердца. Омега-3 участвует в регулировании уровня холестерина. Так, омега-3 повышает уровень холестерина ЛПВП («хороший»), хотя результаты некоторых исследований отмечают небольшое повышение уровня холестерина ЛПНП. Соотношение ЛПВП: ЛПНП должно быть близко к 2:1.

Уменьшение симптомов метаболического синдрома. К группе факторов риска, известных как метаболический синдром, относятся: абдоминальное ожирение, высокий уровень сахара в крови, высокий уровень триглицеридов, высокое кровяное давление и низкий уровень холестерина ЛПВП. Эти факторы риска указывают на высокую вероятность развития сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта или диабета. Многочисленные исследования показали, что добавки омега-3 улучшают симптомы метаболического синдрома и могут помочь защитить от сопутствующих заболеваний.

Существует ряд состояний, связанных с мозгом и психическим здоровьем, которые улучшаются на фоне большого потребления омега-3.

Депрессия и беспокойство. Наиболее распространенными проблемами, связанными с психическим здоровьем, являются депрессия и чувство тревоги. Люди, которые регулярно получают большое количество омега-3, менее подвержены депрессии, чем те, у кого дефицит. Некоторые исследования продемонстрировали улучшение состояния людей, имеющих симптомы депрессии или тревоги, после введения добавки омега-3 в ежедневный рацион.

Результаты двойного слепого рандомизированного исследования показали, что добавки омега-3 столь же эффективны в борьбе с симптомами депрессии, как и лекарственные средства от депрессии.

Омега-3 способны оказывать положительное влияние на людей с ранними стадиями шизофрении и биполярным расстройством. Есть некоторые свидетельства, что омега-3 помогает стабилизировать настроение. Существует корреляция между высоким уровнем омега-3 и снижением уровня насилия, антиобщественного поведения и пограничного расстройства личности.

В небольших клинических исследованиях было выявлено потенциально нейропротективное действие жирных кислот семейства омега-3 в отношении людей, страдающих деменцией, возрастным нарушением психики и болезнью Альцгеймера. Высокий уровень омега-3 в крови может помочь замедлить или даже обратить вспять некоторое снижение когнитивных функций.

Детское здоровье и развитие

Грудное молоко является отличным источником омега-3 жиров (ДГК) для детей, находящихся на грудном вскармливании до тех пор, пока женщина сама получает достаточно омега-3. Смеси не всегда содержат достаточное количество питательных веществ, поэтому необходимо обращать внимание на их состав.

Младенчество и детство являются одними из самых важных периодов в жизни человека, когда в рационе должно присутствовать достаточное количество омега-3 жирных кислот. Поскольку длинноцепочечные жирные кислоты обнаружены в большом количестве в мозге и сетчатке глаза, то потребление ДГК и ЭПК способствует правильному развитию этих структур у детей.

Исследования, оценивающие уровни омега-3 у детей, показали, что в крови детей с диагнозом СДВГ (синдром дефицита внимания и гиперактивности) уровень омега-3 жирных кислот ниже, чем у здоровых детей в группе сравнения.

Добавление ЭПК, ДГК помогает предотвратить церебральный паралич, расстройства аутистического спектра и астму у некоторых детей.

В результате нескольких эпидемиологических исследований была показана связь между высоким уровнем омега-3 жиров и низким риском некоторых видов рака. Люди, которые потребляют больше омега-3 с длинной цепью (ЭПК и ДГК), имеют сниженный риск развития колоректального рака и могут иметь меньший риск развития рака молочной железы.

Исследование, проведенное в 2014 году, показало положительное влияние циркумина, активного ингредиента куркумы, в борьбе с раком поджелудочной железы, особенно в сочетании с добавками омега-3.

Болезни глаз и атрофия сетчатки

Сетчатка содержит много ДГК. Накоплены обширные данные, свидетельствующие о том, что длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты ДГК и ЭПК необходимы для здоровья сетчатки и способствуют предотвращению болезней глаз в будущем. В частности, высокий уровень омега-3 в значительной степени коррелирует с более низким риском возрастной макулярной дегенерации (атрофии сетчатки), которая является основной причиной слепоты у лиц старше 60 лет.

Одной из причин, по которой омега-3 жирные полезны для многих аспектов здоровья, является связь с уменьшением общесистемного воспаления. Воспаление лежит в основе большинства заболеваний, в том числе хронических, поэтому, употребление продуктов, богатых омега-3, способствует борьбе с ними и является эффективным способом их профилактики.

Лабораторная оценка уровня омега-3

Жирные кислоты накапливаются в мембранах клеток, поэтому анализ крови может измерить концентрацию омега-3 и определить, какой процент этого уровня состоит из ЭПК и ДГК (8 % — это цель для оптимального здоровья сердца).

Источник

Биологически важные вещества

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Жирные (высшие) кислоты
Предельные кислоты Непредельные кислоты
Масляная кислота С3Н7 -СООН Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН

(содержит одну двойную связь в радикале)

Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН

(две двойные связи в радикале)

СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН

Стеариновая кислота С 17 Н 35 — СООН Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН

(три двойные связи в радикале)

СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия .

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О
Третичная структура – определенная форма спирали в пространстве, образованная с помощью дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей и других взаимодействий Четвертичная структура — объединение нескольких белковых макромолекул в так называемые глобулы (бывает не у всех белков)

Химические свойства белков

Качественные реакции на белки

  • Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).
  • Ксантопротеиновая реакция – желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

  • При обратимой денатурации первичная структура белка не разрушается.
  • Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.
  • При необратимой денатурации происходит также гидролиз белка — необратимое разрушение первичной структуры в кислом или щелочномрастворе с образованием аминокислот или более коротких пептидных фрагментов.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

  • Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

Оцените статью