- Линолевая кислота с бромной водой
- Омега-3 жирные кислоты
- Биологически важные вещества
- Номенклатура жиров
- Физические свойства жиров
- Химические свойства жиров
- 1.1. Кислотный гидролиз
- 1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
- 2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
- 3. Мыло и синтетические моющие средства
- Белки
- Структуры белков
- Химические свойства белков
- Качественные реакции на белки
- Денатурация белка
- Углеводы
- Классификация углеводов
- По числу структурных звеньев
- По числу атомов углерода в молекуле
- По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Химические свойства, общие для всех углеводов
- 1. Горение
- 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
- Моносахариды
- Глюкоза
- Химические свойства глюкозы
- Водный раствор глюкозы
- Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
- Реакции на карбонильную группу — CH=O
- Получение глюкозы
- Гидролиз крахмала
- Синтез из формальдегида
- Фотосинтез
- Фруктоза
- Дисахариды
- Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
- Мальтоза С12Н22О11
- Полисахариды
- Крахмал
- Свойства крахмала
- Целлюлоза
- Свойства целлюлозы
Линолевая кислота с бромной водой
Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. Основной составной частью жиров растительного и животного происхождения являются сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и жирных кислот, называемые глицеридами. В натуральных жирах содержится около 95–97 % триглицеридов жирных кислот, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов. Из жирных кислот формируются клеточные мембраны, а в самих жировых клетках запасается энергетический потенциал человека. Учёные уже давно обратили внимание на тот факт, что продолжительность жизни людей может очень сильно зависеть от того, какие именно жирные кислоты преобладают в их рационе, так как они могут обладать либо полезными свойствами, либо опасными. Поэтому большой интерес представляет вопрос, какие же жиры или масла необходимо использовать человеку с пищей для того, чтобы обеспечить себя необходимыми жирными кислотами.
Цель исследования: сравнить масла растительного и животного происхождения по содержанию необходимых для организма жирных кислот.
Задачи исследования: 1) провести определение и анализ жирнокислотного состава масел растительного и животного происхождения; 2) сравнить содержание насыщенных и ненасыщенных жирных кислот в маслах.
Материалы и методы исследования
Исследования проводили на базе Федерального научного центра кормопроизводства и агроэкологии имени В.Р. Вильямса. Для сравнения жиров животного и растительного происхождения по содержанию в них жирных кислот использовались следующие масла: 1) животного происхождения – сливочное «Брестлитовское», 2) растительного происхождения – подсолнечное рафинированное дезодорированное «Слобода», оливковое нерафинированное Rio D Oro extra virgin, льняное Витапром «Эльфа»; соевое, рапсовое, сурепное, горчичное, рыжиковое – полученное путем отжима на микропрессе из семян в лаборатории ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса»; кокосовое, какао – из Доминиканской Республики (Санто-Доминго).
Определение жирнокислотного состава масел проводили методом газовой хроматографии на хроматографе «Кристалл 2000М. Для анализа использовались масла промышленного производства (подсолнечное, оливковое, льняное) и свежеприготовленные (рапсовое, рыжиковое, сурепное, горчичное), которые отжимались из семян растений в лаборатории рапса ФНЦ «ВИК имени В.Р. Вильямса» на лабораторном прессе. Масла были подготовлены для анализа на хроматографе согласно «ГОСТ 30418-96. Масла растительные. Метод определения жирнокислотного состава». Масла в количестве 100 мг растворяли в гексане (2 мл), добавляли 100 мкл этилирующего реагента, 1 мкл полученного раствора вводили микрошприцем в хроматограф. Обработка данных проводилась на компьютере.
При проведении исследований масел принимали участие учащиеся МБОУ школы № 4 г. Долгопрудный Московской области согласно договору о сотрудничестве между ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса» и школой. Все работы школьников выполнялись под руководством сотрудников ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса».
Результаты исследования и их обсуждение
Жирные кислоты – это огромный класс органических соединений, которые делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные жирные кислоты представляют собой углеродные цепи с числом атомов от 4 до 30 и более и имеют формулу молекул СН3(СН2)nОН. Они имеют твердую консистенцию за счет вытянутых цепей вдоль прямой линии и плотного прилегания друг к другу. Из-за такой упаковки температура плавления триглицеридов повышается. Они участвуют в строении клеток, насыщают организм энергией. Насыщенные жиры в небольшом количестве нужны организму. Содержание насыщенных жиров в ежедневной диете в зависимости от физической активности индивидуума не должно превышать 6–10 % от общей калорийности дневного рациона. Избыток насыщенных жирных кислот в организме повышает уровень холестерина в крови, способствует, развитию болезней сердца [1].
Лауриновая кислота (С12:0) – одна из четырех наиболее распространенных насыщенных жирных кислот (С14:0, С16:0 и С18:0). Лауриновая кислота доминирует в кокосовом масле (48,03 %) в виде трилаурина. Широко используется в пищевой и химической промышленности, в производстве алкидных смол, мыл и шампуней. В виде моноглицерида используется в фармакологии в качестве антимикробного агента.
Среди насыщенных жирных кислот миристиновая (С14:0) кислота обладает самым мощным холестерин повышающим действием. В наших исследованиях (табл. 1) наибольшее количество миристиновой кислоты отмечено в кокосовом масле, наименьшее – в льняном масле.
Содержание насыщенных жирных кислот в маслах животного и растительного происхождения, %
Источник
Омега-3 жирные кислоты
Жирные кислоты в организме человека входят в состав жиров. Они депонируют энергию, так как содержит большое число CH-связей. Молекулы жирных кислот входят в состав липидной мембраны клетки, выполняя структурообразующую функцию.
По своей структуре молекула жирной кислоты представлена углерод-углеродной цепью, которая насчитывает четное число атомов углерода, от 14 до 22. На одном конце располагается карбоксильная группа, на другом метильная группа или Омега-углеродный атом. Жирные кислоты, у которых все связи насыщены и отсутствуют двойные связи в структуре, являются насыщенными. К ним относится пальмитиновая кислота. Ненасыщенными называют те кислоты, которые содержат одну или более двойную связь в своем составе. В первом случае жирная кислота считается моноеновой, во втором — полиеновой. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют отличия ввиду положения первой двойной связи. В зависимости от ее удаленности от метильного конца (омега углеродный атом) жирные кислоты этого семейства подразделяются на омега-3 и омега-6.
«3» означает, где в химической структуре возникает первая двойная связь. У омега-3 жирных кислот, двойная связь находится у третьего по счету углеродного атома, начиная от метильного конца цепи. Представители жирных кислот этого семейства: альфа-линоленовая кислота (ALA), эйкозапентаеновой кислоте (ЭПК) и докозагексаеновой кислоте (ДГК). У омега-6 жирных кислот — у шестого атома углерода. Линолевая кислота (ЛК) и арахидоновая кислота (АК) наиболее яркие представители омега-6.
Обозначение жирных кислот происходит с учетом определенной номенклатуры. Общее число атомов углерода указывается до двоеточия, а число двойных связей после, с указанием ее положения. Например, линолевая кислота (ЛК) известна как C18:2w-6, где 18 — число атомов углерода, 2 — число двойных связей, w-6 указывает на расположение у 6-го углеродного атома и, соответственно, принадлежность к w-6 классу.
Жирные кислоты способны синтезироваться в организме, однако ПНЖК нет. Это связано с особенностями работы ферментов класса десатуразы, которые образуют двойные связи в молекулах жирных кислот. Десатуразы способны синтезировать двойные связи в положении 9, начиная от метильного конца, но не в положении 3 и 6. Поэтому омега-3 и омега-6 должны поступать извне: с пищей или в виде пищевых добавок.
Оба типа жирных кислот присутствуют в продуктах, но их соотношение варьирует в зависимости от пищевого источника. Рацион современного человека содержит достаточно продуктов, имеющих в своем составе омега-6, но не омега-3, поэтому соотношение омега-3 к омега 6 равно 1:20. Идеальной считается цифра 1:4 или 1:5, поскольку поддерживает низкий уровень воспаления. Омега-3 жирные кислоты присутствуют в гораздо меньшем числе продуктов, поэтому увеличение их доли в рационе — одна из глобальных задач в здравоохранении и профилактики заболеваний.
Омега-3 жирные кислоты
Большинство научных исследований сосредоточено на трех жирных кислотах семейства омега-3. АЛК содержит 18 атомов углерода, ЭПК и ДГК считаются «длинноцепочечными» омега-3, потому что содержит 20 атомов и 22 атома соответственно.
Альфа-линоленовая кислота (АЛК): омега-3 на растительной основе, содержится в зеленых листовых овощах, льняных семенах, семенах чиа и рапсе, ореховых и соевых маслах. АЛК может превращаться в ЭПК, а затем в ДГК, но конверсия, которая встречается главным образом в печени, ограничена и составляет около 15%. Поэтому потребление ЭПК и ДГК непосредственно из продуктов питания или диетических добавок является практически единственным способом увеличения уровня этих жирных кислот в организме.
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК). 20-углеродная жирная кислота, содержащаяся в жирной рыбе, масле водорослей. Организм способен синтезировать эту молекулу из короткоцепочной альфа-линоленовой кислоты. Наряду с ДГК необходима в больших количествах организму для достижения хорошего здоровья
Докозагексаеновая кислота (ДГК): эта молекула из 22 атомов углерода также содержится в жирной рыбе и масле водорослей. Организм способен преобразовывать некоторые молекулы ДГК обратно в ЭПК, чтобы поддерживать их на достаточно равных уровнях, если увеличено потребление ДГК.
Ученые изучают омега-3, чтобы понять, каково их влияние на здоровье. Люди, которые едят рыбу и другие морепродукты или употребляют добавки омега-3 имеют меньший риск развития некоторых хронических заболеваний.
Одним из наиболее известных преимуществ омега-3 является их положительное влияние на факторы риска, связанные с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Болезни сердца и инсульт являются основными причинами смертности во всем мире. Сообщества, пищевой рацион которых богат рыбой, получают большое количества ЭПК и ДГК, имеют низкий процент эпизодов сердечно-сосудистых заболеваний, частично вследствие высокого потребления омега-3. Омега-3 снижают уровень триглицеридов, которые являются основным фактором риска заболеваний сердца. Омега-3 участвует в регулировании уровня холестерина. Так, омега-3 повышает уровень холестерина ЛПВП («хороший»), хотя результаты некоторых исследований отмечают небольшое повышение уровня холестерина ЛПНП. Соотношение ЛПВП: ЛПНП должно быть близко к 2:1.
Уменьшение симптомов метаболического синдрома. К группе факторов риска, известных как метаболический синдром, относятся: абдоминальное ожирение, высокий уровень сахара в крови, высокий уровень триглицеридов, высокое кровяное давление и низкий уровень холестерина ЛПВП. Эти факторы риска указывают на высокую вероятность развития сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта или диабета. Многочисленные исследования показали, что добавки омега-3 улучшают симптомы метаболического синдрома и могут помочь защитить от сопутствующих заболеваний.
Существует ряд состояний, связанных с мозгом и психическим здоровьем, которые улучшаются на фоне большого потребления омега-3.
Депрессия и беспокойство. Наиболее распространенными проблемами, связанными с психическим здоровьем, являются депрессия и чувство тревоги. Люди, которые регулярно получают большое количество омега-3, менее подвержены депрессии, чем те, у кого дефицит. Некоторые исследования продемонстрировали улучшение состояния людей, имеющих симптомы депрессии или тревоги, после введения добавки омега-3 в ежедневный рацион.
Результаты двойного слепого рандомизированного исследования показали, что добавки омега-3 столь же эффективны в борьбе с симптомами депрессии, как и лекарственные средства от депрессии.
Омега-3 способны оказывать положительное влияние на людей с ранними стадиями шизофрении и биполярным расстройством. Есть некоторые свидетельства, что омега-3 помогает стабилизировать настроение. Существует корреляция между высоким уровнем омега-3 и снижением уровня насилия, антиобщественного поведения и пограничного расстройства личности.
В небольших клинических исследованиях было выявлено потенциально нейропротективное действие жирных кислот семейства омега-3 в отношении людей, страдающих деменцией, возрастным нарушением психики и болезнью Альцгеймера. Высокий уровень омега-3 в крови может помочь замедлить или даже обратить вспять некоторое снижение когнитивных функций.
Детское здоровье и развитие
Грудное молоко является отличным источником омега-3 жиров (ДГК) для детей, находящихся на грудном вскармливании до тех пор, пока женщина сама получает достаточно омега-3. Смеси не всегда содержат достаточное количество питательных веществ, поэтому необходимо обращать внимание на их состав.
Младенчество и детство являются одними из самых важных периодов в жизни человека, когда в рационе должно присутствовать достаточное количество омега-3 жирных кислот. Поскольку длинноцепочечные жирные кислоты обнаружены в большом количестве в мозге и сетчатке глаза, то потребление ДГК и ЭПК способствует правильному развитию этих структур у детей.
Исследования, оценивающие уровни омега-3 у детей, показали, что в крови детей с диагнозом СДВГ (синдром дефицита внимания и гиперактивности) уровень омега-3 жирных кислот ниже, чем у здоровых детей в группе сравнения.
Добавление ЭПК, ДГК помогает предотвратить церебральный паралич, расстройства аутистического спектра и астму у некоторых детей.
В результате нескольких эпидемиологических исследований была показана связь между высоким уровнем омега-3 жиров и низким риском некоторых видов рака. Люди, которые потребляют больше омега-3 с длинной цепью (ЭПК и ДГК), имеют сниженный риск развития колоректального рака и могут иметь меньший риск развития рака молочной железы.
Исследование, проведенное в 2014 году, показало положительное влияние циркумина, активного ингредиента куркумы, в борьбе с раком поджелудочной железы, особенно в сочетании с добавками омега-3.
Болезни глаз и атрофия сетчатки
Сетчатка содержит много ДГК. Накоплены обширные данные, свидетельствующие о том, что длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты ДГК и ЭПК необходимы для здоровья сетчатки и способствуют предотвращению болезней глаз в будущем. В частности, высокий уровень омега-3 в значительной степени коррелирует с более низким риском возрастной макулярной дегенерации (атрофии сетчатки), которая является основной причиной слепоты у лиц старше 60 лет.
Одной из причин, по которой омега-3 жирные полезны для многих аспектов здоровья, является связь с уменьшением общесистемного воспаления. Воспаление лежит в основе большинства заболеваний, в том числе хронических, поэтому, употребление продуктов, богатых омега-3, способствует борьбе с ними и является эффективным способом их профилактики.
Лабораторная оценка уровня омега-3
Жирные кислоты накапливаются в мембранах клеток, поэтому анализ крови может измерить концентрацию омега-3 и определить, какой процент этого уровня состоит из ЭПК и ДГК (8 % — это цель для оптимального здоровья сердца).
Источник
Биологически важные вещества
Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами). . |
Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:
Жирные (высшие) кислоты | |
Предельные кислоты | Непредельные кислоты |
Масляная кислота С3Н7 -СООН | Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН (содержит одну двойную связь в радикале) |
Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН | Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН (две двойные связи в радикале) СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН |
Стеариновая кислота С 17 Н 35 — СООН | Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН (три двойные связи в радикале) СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН |
Номенклатура жиров
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Физические свойства жиров
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. | Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
Химические свойства жиров
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин |
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия . |
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина: |
Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира. |
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция |
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Белки
Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.
Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:
Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.
Структуры белков
Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи | Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О |
Третичная структура – определенная форма спирали в пространстве, образованная с помощью дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей и других взаимодействий | Четвертичная структура — объединение нескольких белковых макромолекул в так называемые глобулы (бывает не у всех белков) |
Химические свойства белков
Качественные реакции на белки
- Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).
- Ксантопротеиновая реакция – желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.
Денатурация белка
Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.
Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.
Денатурация бывает обратимой и необратимой.
- При обратимой денатурации первичная структура белка не разрушается.
- Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.
- При необратимой денатурации происходит также гидролиз белка — необратимое разрушение первичной структуры в кислом или щелочномрастворе с образованием аминокислот или более коротких пептидных фрагментов.
Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.
Углеводы
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3. |
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
Классификация углеводов
По числу структурных звеньев
- Моносахариды — содержат одно структурное звено.
- Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
- Полисахариды — содержат n структурных звеньев.
Некоторые важнейшие углеводы:
Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды |
Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11 | Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n |
По числу атомов углерода в молекуле
- Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
- Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
- И т.д.
По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
- Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.
Химические свойства, общие для всех углеводов
1. Горение
Все углеводы горят до углекислого газа и воды.
Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ |
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода |
Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных. |
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.
Важнейшие моносахариды
Название и формула | Глюкоза C6H12O6 | Фруктоза C6H12O6 | Рибоза C5H10O5 |
Структурная формула | |||
Классификация |
|
|
|
Глюкоза
Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).
Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.
Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):
α-глюкоза | β-глюкоза |
Химические свойства глюкозы
Водный раствор глюкозы
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:
Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.
Реакции на карбонильную группу — CH=O
Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.
- Реакция «серебряного зеркала»
- Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
- Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
- Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи. |
- Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
- Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.
Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:
Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):
- Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):
Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов. |
В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.
Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы): |
Получение глюкозы
Гидролиз крахмала
В присутствии кислот крахмал гидролизуется:
Синтез из формальдегида
Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:
Фотосинтез
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:
Фруктоза
Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы). |
Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.
Фруктоза | α-D-фруктоза | β-D-фруктоза |
Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
При гидрировании фруктозы также получается сорбит.
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). |
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.
Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. |
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
Мальтоза С12Н22О11
Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.
Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов. |
При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.
Полисахариды
Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. |
Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.
Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
Это объясняется особенностями их пространственного строения.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:
Крахмал
Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
В его состав входят:
- амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
- амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%
Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.
Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.
Свойства крахмала
- Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:
Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:
- Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
- Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.
Свойства целлюлозы
- Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.
Нитрование целлюлозы.
Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
Ацилирование целлюлозы.
При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.
- Гидролиз целлюлозы.
Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.
Источник