Метилацетат вода серная кислота

Метилацетат — Methyl acetate

  • 79-20-9Y
  • ЧЕБИ: 77700N
  • ChEMBL14079Y
  • 6335Y
  • C17530Y
  • W684QT396FY
С 3 Н 6 О 2 Молярная масса 74,079 г · моль -1 Появление Бесцветная жидкость Запах Ароматный, фруктовый Плотность 0,932 г см −3 Температура плавления -98 ° С (-144 ° F, 175 К) Точка кипения 56,9 ° С (134,4 ° F, 330,0 К)

25% (20 ° С) Давление газа 173 мм рт. Ст. (20 ° С) 1,361 Опасности Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала NFPA 704 (огненный алмаз)

точка возгорания −10 ° С; 14 ° F; 263 К Пределы взрываемости 3,1% -16% Смертельная доза или концентрация (LD, LC): 11039 ppm (мышь, 4 часа)
21753 ppm (кошка, 1 час)
32000 ppm (крыса, 4 часа) NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): TWA 200 частей на миллион (610 мг / м 3 ) TWA 200 частей на миллион (610 мг / м 3 ) ST 250 частей на миллион (760 мг / м 3 ) 3100 частей на миллион Родственные соединения N проверить ( что есть ?) Y N Ссылки на инфобоксы

Метилацетат , также известный как MeOAc , метиловый эфир уксусной кислоты или метилэтаноат , представляет собой сложный эфир карбоксилата с формулой CH 3 COOCH 3 . Это легковоспламеняющаяся жидкость с характерным приятным запахом, напоминающим некоторые клеи и жидкости для снятия лака. Метилацетат иногда используется в качестве растворителя , поскольку он является слабополярным и липофильным , но его близкий родственник этилацетат является более распространенным растворителем, менее токсичным и менее растворимым в воде. Метилацетат имеет растворимость в воде 25% при комнатной температуре. При повышенной температуре его растворимость в воде намного выше. Метилацетат нестабилен в присутствии сильных водных оснований или водных кислот . Метилацетат не считается ЛОС в США.

Читайте также:  Солевая вода для промывки носа

СОДЕРЖАНИЕ

Подготовка и реакции

Метилацетат получают промышленно с помощью карбонилирования из метанола в качестве побочного продукта при производстве уксусной кислоты . Метилацетат также образуется при этерификации уксусной кислоты метанолом в присутствии сильных кислот, таких как серная кислота ; Этот производственный процесс известен тем, что Eastman Kodak интенсивно использует реактивную дистилляцию .

Реакции

В присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия, или сильных кислот, таких как соляная кислота или серная кислота, он гидролизуется обратно в метанол и уксусную кислоту, особенно при повышенной температуре. Превращение метилацетата обратно в его компоненты кислотой является реакцией первого порядка по отношению к сложному эфиру . Реакция метилацетата и основания, например гидроксида натрия , является реакцией второго порядка по отношению к обоим реагентам.

Метилацетат — это основание Льюиса, которое образует аддукты 1: 1 с различными кислотами Льюиса. Он классифицируется как жесткая база и является базой в модели ECW с E B = 1,63 и C B = 0,95.

Приложения

В основном метилацетат используется в качестве летучего малотоксичного растворителя в клеях, красках и жидкостях для снятия лака.

Источник

Метилацетат

Метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH3COOCH3 — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты, до 28,2 % в лабазнике, до 44 % в жасмине), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки).

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом.

Хорошо смешивается с органическими растворителями. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле.

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330 и 0,9244г/см3; показатель преломления 1,3619 и 1,3593; динамическая вязкость 0,362 и 0,381.

Растворимость в воде 31,9 %, образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата). Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата).

Образует аддукты: метилацетат•SbCl5, метилацетат•HSbCl6 и метилацетат•BF3, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %.

Химические свойства

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль):

C H 3 C O O C H 3 + H 2 O → C H 3 C O O H + C H 3 O H COOCH_<3>+H_<2>O ightarrow CH_<3>COOH+CH_<3>OH> >

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов (этанол и метанол):

C H 3 C O O C H 3 + 2 H 2 → C H 3 C H 2 O H + C H 3 O H COOCH_<3>+2H_ <2>ightarrow CH_<3>CH_<2>OH+CH_<3>OH> >

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол:

C H 3 C O O C H 3 + N H 3 → C H 3 C O N H 2 + C H 3 O H COOCH_<3>+NH_ <3>ightarrow CH_<3>CONH_<2>+CH_<3>OH> >

Получение

  • этерификацией уксусной кислоты метанолом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты (или при пропускании смеси паров указанных жидкостей над нагретыми катализаторами: FeCl3, AlCl3):

C H 3 C O O H + C H 3 O H → C H 3 C O O C H 3 + H 2 O COOH+CH_<3>OH ightarrow CH_<3>COOCH_<3>+H_<2>O> >

  • из уксусного ангидрида и метанола (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой):

( C H 3 C O ) 2 O + C H 3 O H → C H 3 C O O C H 3 + C H 3 C O O H CO)_<2>O+CH_<3>OH ightarrow CH_<3>COOCH_<3>+CH_<3>COOH> > ,

  • по реакции Байера-Виллигера воздействием перкарбоновой кислоты на ацетон в присутствии кислот Льюиса как катализатора (например, BF₃):

( C H 3 ) 2 C O + R C ( O ) O O H → H + C H 3 C O O C H 3 )_<2>CO+RC(O)OOH >> CH_<3>COOCH_<3>> > ,

  • кроме синтетических методов — пиролизом древесины.

Применение

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей.

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол.

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов.

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппе):

C H 3 C O 2 C H 3 + C O → ( C H 3 C O ) 2 O CO_<2>CH_<3>+CO ightarrow (CH_<3>CO)_<2>O>>>

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Токсичность, охрана труда

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта.

При пероральном введении ЛД50 = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки).

ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³.

По данным Роспотребнадзора, ПДК в воздухе рабочей зоны равна 100 мг/м3 (максимально-разовая). Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше этой ПДК. Например, среднее значение порога в исследовании было 900 мг/м3; в 5250 мг/м3; а в 8628 мг/м3. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров метилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за несвоевременной замены противогазных фильтров. Для защиты от метилацетата следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Источник

Acetyl

Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H + Li + K + Na + NH4 + Ba 2+ Ca 2+ Mg 2+ Sr 2+ Al 3+ Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ Ni 2+ Co 2+ Mn 2+ Zn 2+ Ag + Hg 2+ Pb 2+ Sn 2+ Cu 2+
OH — Р Р Р Р Р М Н М Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
F — Р М Р Р Р М Н Н М М Н Н Н Р Р Р Р Р Н Р Р
Cl — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н Р М Р Р
Br — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н М М Р Р
I — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? Р ? Р Р Р Р Н Н Н М ?
S 2- М Р Р Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
HS — Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? Н ? ? ? ? ? ? ?
SO3 2- Р Р Р Р Р Н Н М Н ? Н ? Н Н ? М М Н ? ?
HSO3 Р ? Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
SO4 2- Р Р Р Р Р Н М Р Н Р Р Р Р Р Р Р Р М Н Р Р
HSO4 Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Н ? ?
NO3 Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
NO2 Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? Р М ? ? М ? ? ? ?
PO4 3- Р Н Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
CO3 2- Р Р Р Р Р Н Н Н Н ? ? Н ? Н Н Н Н Н ? Н ? Н
CH3COO — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
SiO3 2- Н Н Р Р ? Н Н Н Н ? ? Н ? ? ? Н Н ? ? Н ? ?
Растворимые (>1%) Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Источник

Оцените статью