Метиловый спирт вода уравнение

Метанол: химические свойства и получение

Метанол CH₃OH, метиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение метанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства метанола

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому метанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами метанола, но и между молекулами метанола и воды. Поэтому метанол очень хорошо растворимы в воде. Молекулы метанола в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Метанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия метанола

Для метанола не характерно наличие структурных изомеров – ни изомеров углеродного скелета, ни изомеров положения гидроксильной группы, ни межклассовых изомеров.

Химические свойства метанола

Метанол – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

1. Кислотные свойства метанола

Метанол – неэлектролит, в водном растворе не диссоциирует на ионы; кислотные свойства у него выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

Метанол с растворами щелочей практически не реагирует, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому метанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Метанол взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, метанол взаимодействует с калием с образованием метилата калия и водорода .

Метилаты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, метилат калия разлагается водой:

CH₃OK + H₂O → CH₃-OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии метанола с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, метанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии метанола с аммиаком образуется метиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Метанол вступает в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, метанол реагирует с уксусной кислотой с образованием метилацетата (метилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, метанол взаимодействует с азотной кислотой :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации метанола при температуре до 140 о С образуется диметиловый эфир:

4. Окисление метанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.

Например, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.

Спирт/ Окислитель	KMnO4, кислая среда	KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН	CO2	K2CO3

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

4.4. Горение метанола

При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола образуется альдегид.

Получение метанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Однако получить метанол гидратацией алкенов нельзя.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании формальдегида образуется метанол

CH₂=O + H₂ → CH₃-OH

4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H₂), обогащенный водородом:

Источник

Метиловый спирт. Секреты дивного «напитка»

И снова с вами я. Сегодня немного «приоткрою завесу тайны» над метиловым спиртом-метанолом. А то пьем и пьем, и не знаем что пьем.

Метиловый спирт также известен как карбинол, метилгидрат, древесный спирт, гидроксид метила. Это органическое вещество, простейший одноатомный спирт. И бесцветная ядовитая жидкость . Смешивается с водой в любых пропорциях и с большинством органических растворителей тоже.

Впервые был обнаружен ученым Бойлем в 1661 году в продуктах сухой перегонки древесины. Почти через 200 лет, в 1834 году, его выделили в «чистом виде» господа Дюма и Пелиго. А в 1857 году Бертло получил метанол путем «омыления» метилхлорида.

Известно несколько способов получения метанола:

Сухая перегонка лигнина и древесины;

Термическое разложение солей муравьиной кислоты;

Синтез из метана через метилхлорид с последующим «омылением»;

«Неполное окисление» метана;

Современный промышленный способ получения-синтез из оксида углерода и водорода на медь-цинковом оксидном катализаторе при:

Больше всех его производят в США и Германии, цена 270 долларов за тонну (в 2014 году). Всего в мире его производят 32000 тонн, как растворитель, в различное топливо.

В свободном состоянии встречается редко, например в эфирных маслах. Но его производные распространены довольно широко, к примеру-в растительных маслах. Вырабатывается в организме человека: микрофлора кишечника и метаболизм пектина.

Такой (метиловый) спирт-яд . Подозреваю что и я его «пробовал» когда-то. 10 мл метанола вызывает отравление и можно ослепнуть, а 80-150 мл приведет, скорее всего, с некоторой долей вероятности, к смерти (1-2 миллилитра на килограмм пока еще «живого» веса). Токсикоз метанола развивается в теле несколько часов и эффективные антидоты способны спасти человека.

Как выражается отравление? Да как обычно, дело не в этом. Проблема в том что запах и вкус с этиловым спиртом аналогичный, поэтому народец иногда и травится. В руководстве для врачей «Скорой помощи» сказано что антидотом метанола является этанол , капельницей или перорально. Но важно не спутать с простой алкогольной интоксикацией. Тогда это может стать, наоборот, губительным. Для пациента-алкаша. Отравления метанолом довольно часты, про Россию такой статистики не знаю но в США ежегодно травится 1.5-2 тысячи человек.

Наиболее известные массовые отравления метиловым спиртом:

Испания, 1963 год. Официально погибло 51 человек, хотя, по слухам, 1-5 тысяч. Только я не понимаю как (почему) в такой «винной» стране пьют крепкий алкоголь. И там вино стоит как вода, зачастую;

Бангалор, Индия, 1981 год. 308 человек. Индийцы тоже алкаши?

Италия, 1986 год. Погибло 23 человека. На мой взгляд-ситуация как в Испании, вина «хоть залейся»;

Сальвадор, 2000 год. Пили магазинное пойло, погибло 122 человека. Власти подозревают теракт, так как на заводе метанол не найден;

Пярну, Эстония, 2001 год. 68 человек. С этими всё ясно;

Словакия, Польша, Чехия. 2012 год. Погиб 51 человек;

Иркутск, 2016 год. 78 человек;

Иран, 2020 год. В мусульманской стране, где «правит» шариат, алкоголь «вне закона». Выпили для «лечения» и «профилактики» Ковид-19. Скончалось около 300 и получили травмы 1000 человек.

От себя могу добавить что мне случалось его пить, по всей вероятности. Масса моего тела спасла, просто выливаешь его внутрь а организм его «не принимает», гоняешь его туда-сюда в глОтке. Заставлял себя проглотить, чтобы «провалился». Было что-то такое.

Закончу о метиловом, всем здоровья и удачи! В том числе в употреблении спиртосодержащих «напитков»!

Если почитываете то как-то покажите это, комментом, оценкой, подпиской на канал. Для меня это важно, всё это я вижу и ценю. По возможности всегда стараюсь ответить. Но если нет никакого отклика то тогда я начинаю думать что всё это зря, пустое и никому не нужное. Вы бы так же подумали? Я-именно так, к сожалению.

Источник