Щавелевая кислота
Щавелевая кислота | |
---|---|
Систематическое наименование | Этандиовая кислота |
Хим. формула | HOOC-COOH |
Состояние | Кристаллическое |
Молярная масса | 90,04 г/моль |
Плотность | 1,36 г/см³ |
Т. плав. | |
Т. кип. | 100,7 градус Цельсия |
Т. разл. | |
Т. всп. | 166 °C |
Мол. теплоёмк. | 108,8 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | −817,38 кДж/моль |
Энтальпия сгорания | −251,8 кДж/моль |
Энтальпия растворения | −9,58 кДж/моль |
Энтальпия сублимации | 90,58 кДж/моль |
Давление пара | 0,001 ± 0,001 мм рт.ст. |
pKa | 1,25; 4,14 |
Растворимость в воде | 10 г/100г (20 °C); 25 г/100г (44,5 °C); 120 г/100г (100 °C) |
Кристаллическая структура | Моноклинная |
Дипольный момент | 0,1⋅10 −30 Кл·м |
ГОСТ | ГОСТ 22180-76 |
Рег. номер CAS | 144-62-7 |
PubChem | 971 |
Рег. номер EINECS | 205-634-3 |
SMILES | |
RTECS | RO2450000 |
ChEBI | 16995 и 44583 |
Номер ООН | 3261 |
ChemSpider | 946 |
ПДК | 0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования) |
Токсичность | токсична |
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС | Пиктограммы СГС: |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Щавелевая кислота, также этандиовая кислота — органическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC-COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.
Содержание
Получение
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:
NaOH + CO → HCOONa →−H2 NaOOC-COONa → H+ HOOC-COOH
Свойства
- Энтальпия сгорания (ΔH 0сгор) −251,8 кДж/моль
- Температура декарбоксилирования 166—180 °C
Применение
В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и йодоводорода:
Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:
Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.
Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.
Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов.
Опасность
Щавелевая кислота и её соли токсичны. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).
ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.
Источник
Щавелевая кислота
Щавелевая кислота | |
---|---|
Номенклатура | |
Тривиальное название | щавелевая кислота |
Систематическое название | этандиовая кислота |
Брутто-формула | H2C2O4 |
Свойства | |
Молярная масса | 90,04 г/моль |
Внешний вид | бесцветные моноклинные кристаллы |
Плотность | 1,36 г/см³ |
Растворимость в воде (г на 100г) | 10 (20 °C); 25 (44,5 °C); 120 (100 °C) |
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире | хорошо растворима |
Температура плавления | 189,5 °C |
Температура возгонки | 125 °C |
Температура разложения | 100-130 °C |
Температура кипения |
декарбоксилирования
дипольного момента (μ)
Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O4 2− ) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:
Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:
Соединение | Молярная масса | tпл, °C | tкип | d 20 4 | n 20 D |
---|---|---|---|---|---|
Диметилоксалат (COOCH3)2 | 118,088 | 54 | 163,5 | 1,148 (54 °C) | — |
Диэтилоксалат (COOC2H5)2 | 146,14 | −40,6 | 185,4 | 1,0785 | 1,4104 |
Дибутилоксалат (COOC4H9)2 | 202,24 | −29,6 | 245,5 | 0,9873 | 1,424 |
Оксалилхлорид (COCl)2 | 126,93 | −12 | 64 | 1,43 | 1,434 (12,9 °C) |
Оксамид (CONH2)2 | 88,072 | 419 | — | — | — |
Циан (дициан) (CN)2 | 52,035 | −27,83 | −21,3 | 0,9577 (-26,89 °C) | — |
Применение
В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:
Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:
Щавелевую кислоту и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Он входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.
Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.
Опасность
Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.
Источник