Не имеет изомеров обесцвечивает бромную воду

Содержание

Бензол и его гомологи
Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ.
Алкины. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.
Алкины. Задания на установление соответствия.

Бензол и его гомологи

Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда — бензол — C₆H₆. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n-6.

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.

За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол — 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи — бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора — Cr₂O₃, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.

При дегидроциклизации гептана получается толуол.

В результате дегидрирования уже «готовых» циклов — циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

Химические свойства аренов

Арены — ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

К ориентантам первого порядка относятся группы: NH₂, OH, OR, CR₃, CHR₂, CH₂R, галогены. К ориентантам второго: NO₂, CN, SO₃H, CCl₃, CHO, COOH, COOR.

Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl₃.

В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO₄, не обесцвечивает его раствор.

В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ.

Алкины. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Выберите два утверждения, справедливые для ацетилена

1) все атомы углерода в состоянии sp 2 -гибридизации

2) имеет структурные изомеры

3) является непредельным углеводородом

4) хорошо растворим в воде

5) при нормальных условиях является газом

Ответ: 35

Выберите два утверждения, справедливые для алкинов

1) являются предельными углеводородами

2) вступают в реакции присоединения

3) могут существовать в виде цис-, транс-изомеров

4) содержат атомы углерода молекулах в состоянии sp 2 -гибридизации

5) обесцвечивают бромную воду

Ответ: 25

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) имеют общую формулу C_nH_2n

2) атомы углерода в молекулах связаны между собой только σ-связями

3) реагируют с натрием

4) реагируют с бромом

5) могут быть получены из дигалогеналканов

Ответ: 45

Выберите два утверждения, справедливые для этина

1) плохо растворим в воде

2) имеет межклассовые изомеры

3) является основным компонентом природного газа

4) может быть получен гидролизом карбида кальция

5) молекула имеет тетраэдрическое строение

Ответ: 14

Выберите два утверждения, справедливые для пропина.

1) вступает в реакцию замещения без разрыва тройной связи

2) при тримеризации образует 1,3,5-триметилбензол

3) может быть получен при гидролизе карбида алюминия

4) является жидкостью, при обычных условиях

5) не обесцвечивают водный раствор перманганата калия

Ответ: 12

Выберите два утверждения, справедливые для бутина -1

1) вступает в реакции замещения с [Ag(NH₃)₂]OH

2) в реакции гидратации образует бутанол-2

3) образуется при дегидрировании бутана

4) реагирует с бромной водой

5) является изомеров изопрена

Ответ: 14

Выберите два утверждения, справедливые для бутина-1.

1) не вступает в реакцию с водой

2) вступает в реакции замещения с [Cu(NH₃)₂]Cl

3) при гидратации образует альдегид

4) является изомером дивинила

5) способен присоединить только 1 моль водорода

Ответ: 24

Выберите два утверждения, которые справедливы и для бутина-1, и для бутина-2.

1) 1 моль углеводорода при гидратации может присоединить только 1 моль воды

2) являются жидкостями при обычных условиях

3) вступают в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра

4) среди продуктов реакции с подкисленным раствором KMnO₄ есть карбоновые кислоты

5) могут быть получены из 2-хлорбутана в одну стадию

Ответ: 14

Выберите два утверждения, которые справедливы для бутина-1 и бутина-2.

1) при гидратации образуют одно и то же вещество

2) молекулы имеют плоское строение

3) могут быть получены из 1,1-дибромбутана и 2,3-дибромбутана соответственно

4) вступают в реакции замещения с натрием

5) могут существовать в виде цис-, транс -изомеров

Ответ: 13

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) обесцвечивание бромной воды

2) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра

3) наличие структурных изомеров

4) хорошо растворимы в воде

5) имеют общую формулу гомологического ряда C_nH_2n-2

Ответ: 15

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) молекулы имеют плоское строение

2) все атомы углерода в молекулах связаны π-связями

3) относятся к непредельным углеводородам

4) вступают в реакциию дегидратации

5) плохо растворимы в воде

Ответ: 35

Выберите два утверждения, которые не справедливы в отношении алкинов.

1) могут существовать в виде цис-, транс-изомеров

2) горят на воздухе

3) содержат атомы углерода в состоянии sp-гибридизации

4) вступают в реакции гидрирования

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Ответ: 15

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этилена, и для ацетилена.

1) относятся к классу алкенов

2) при нормальных условиях являются газами

3) обесцвечивают бромную воду

4) содержат атомы углерода в состоянии sp-гибридизации

5) имеют общую формулу гомологического ряда C_nH₂_n

Ответ: 23

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для ацетилена

1) обесцвечивают водный раствор перманганата калия

2) плохо растворимы в воде

3) образуют взрывчатые смеси с воздухом

4) содержат π-связи в молекулах

5) могут вступать в реакции полимеризации

Ответ: 23

Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропана, и для пропина.

1) вступают в реакции гидратации

2) способны к окислению кислородом

3) имеют межклассовые изомеры

4) реагируют с бромом

5) все атомы углерода в молекулах в находятся состоянии sp 3 -гибридизации

Ответ: 24

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать этин.

Ответ: 34

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать пропин

Ответ: 23

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать бутин-2.

Ответ: 24

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать этин

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами пропина.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются друг другу структурными изомерами.

Ответ: 12

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутина-1

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутина-2.

Ответ: 25

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-2.

Ответ: 12

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-1.

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют в составе молекул атомы углерода в состоянии sp-гибридизации.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют в составе атом углерода в состоянии sp-гибридизации

Ответ: 45

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию этин.

2) гидроксид калия

3) аммиачный раствор оксида серебра

5) хлорид натрия

Ответ: 34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию пропин.

1) оксид меди (II)

2) раствор перманганата калия

3) гидроксид калия

Ответ: 25

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию ацетилен

1. С₂H₂
2. [Cu(NH₃)₂]Cl
3. Na₂SO₃
4. C₂H₆
5. CH₄

Ответ: 12

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию бутин-2.

1. [Ag(NH₃)₂]OH
2. Na
3. H₂O
4. [Cu(NH₃)₂]Cl
5. KMnO₄

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидратации.

Ответ: 24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

Ответ: 24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию олигомеризации.

Ответ: 13

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые не могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с натрием.

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с натрием.

Ответ: 34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидратации.

Ответ: 24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию тримеризации.

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как ацетилен, так и этан.

Ответ: 15

4) раствор перманганата калия

5) аммиачный раствор оксида серебра

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как пропин, так и пропен

1) гидроксид натрия

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бутин-1, так и бутин-2.

1. [Cu(NH₃)₂]Cl
2. [Ag(NH₃)₂]OH
3. KMnO4
4. HBr
5. Na

Ответ: 34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как пропин, так и пропан

2) перманганат калия

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бутен-2, так и бутин-2.

1. KMnO₄
2. H₂
3. KOH
4. Na
5. [Ag(NH₃)₂]OH

Ответ: 12

Из предложенного перечня, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует пропин.

1. KMnO₄, N₂
2. Br₂, Na
3. HCl, NaCl
4. H₂O, O₂
5. H₂, Cu

Ответ: 24

Из предложенного перечня реакций выберите две, которые могут быть использованы для синтеза ацетилена.

1) CH₄

3) CH₄

Ответ: 14

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен пропин.

Ответ: 24

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,2-дихлорэтан ацетилен ацетиленид серебра

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

3) KOH (водный раствор)

5) KOH (спиртовой раствор)

Ответ: 54

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,2-дихлорпропан Х диметилкетон

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

Ответ: 41

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетилен Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2- дихлорэтан

Ответ: 53

Представлена следующая схема превращений веществ:

карбид кальция Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

Ответ: 34

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетиленид натрия ацетилен Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Ответ: 43

Представлена следующая схема превращений веществ:

NaC≡C-CH₃ X ацетат калия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

Ответ: 45

Представлена следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ HC≡C-CH=CH₂ H₂C=CH-CH=CH₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. H₂O
2. C₂H₄
3. C₂H₂
4. H₂
5. HCl

Ответ: 34

Алкины. Задания на установление соответствия.

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 2134

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) пропан и пропен

Б) пропин и пропен

В) бутин-1 и бутин-2

Г) циклогексан и пентин-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 5335

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАГЕНТ

А) этилен и ацетилен

Б) этан и пропен

В) бутин-1 и бутен-2

Г) циклогексен и пентан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3434

Установите соответствие между формулой углеводорода и основным продуктом его взаимодействия с хлороводородом при мольном соотношении 1:1: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАКТИВ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4612

Установите соответствие между формулой алкина и основным продуктом его взаимодействия с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4561

Установите соответствие между названием алкина и продуктом его взаимодействия с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКИН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6433

Установите соответствие между названием органического вещества и продуктом его взаимодействия со спиртовым раствором щелочи: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКИН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6153

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со спиртовым раствором щелочи: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4532

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) СН≡СН

Б) НС≡С-СН₃

В) СН₃-С≡С-СН₃

Г) СН₃-С≡С-СН₃

2) уксусная кислота и углекислый газ

5) уксусная кислота

6) оксалат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 6251

Установите соответствие между формулой углеводорода и продуктом, который образуется при его окислении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) СН₂=СН₂ + О₂

Б) СН≡СН

В) СН₂=СН₂

Г) СН₃-СН₂-С≡С-СН₃

1) пропановая и уксусная кислоты

2) углекислый газ

3) пропановая кислота и углекислый газ

5) уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4261

Установите соответствие между формулой углеводорода и продуктом, который образуется при окислении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1) адипиновая кислота

2) пропионовая и уксусная кислоты

3) пропановая кислота и оксид углерода (IV)

4) уксусная кислота и углекислый газ

5) уксусная кислота

6) пропановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4531

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом образующимися при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) 1,3-дихлорпропан + цинк

Б) 2,2-дихлорпропан + КОН(спирт)

В) пропин + HCl(избыток)

Г) бутин-1 + Н₂ (недостаток)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4235

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) ацетилен

Б) этин