§ 15. Физические и химические свойства алкенов
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 15. Физические и химические свойства алкенов |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Четверг, 21 Октябрь 2021, 11:39 |
Оглавление
Физические свойства
По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Так, алкены с числом атомов углерода в молекуле 2—4 при комнатной температуре являются бесцветными газами. Алкены с числом атомов углерода в молекуле от 5 до 17 — жидкости. Алкены с ещё бóльшим числом атомов углерода в молекуле (от 18 и более) представляют собой твёрдые вещества. Температуры кипения некоторых алкенов неразветвлённого строения приведены в таблице 15.1.
Таблица 15.1. Температуры кипения алкенов
Температура кипения (tкип, °С)
Так же, как и алканы, алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Плотность алкенов меньше, чем у воды.
Химические свойства
Благодаря наличию в молекуле π-связи реакционная способность алкенов намного выше, чем у алканов. Напомним, что для алканов характерны реакции замещения. Для алкенов характерными являются реакции присоединения:
Эти реакции сопровождаются разрывом π-связи, так как она менее прочная, чем σ-связь.
В реакции присоединения алкены вступают в более мягких условиях, чем алканы в реакции замещения. Реакции замещения для алкенов нехарактерны.
Реакции присоединения
1. Галогенирование. Присоединение галогенов
Алкены так же, как и алканы, взаимодействуют с галогенами. Однако в случае алкенов происходит реакция присоединения, а не замещения. Сравним эти реакции.
Бромирование этилена (реакция присоединения ):
Бромирование этана (реакция замещения ):
Этилен реагирует с водным раствором брома (бромной водой) при обычных условиях, в то время как реакция этана с бромом возможна только в жёстких условиях — при нагревании или ультрафиолетовом облучении.
При пропускании этилена через бромную воду протекает реакция присоединения брома по двойной связи. В результате оранжевый раствор брома обесцвечивается.
В молекуле этана нет двойных связей, поэтому при пропускании этана через бромную воду химическая реакция не протекает и раствор брома остаётся оранжевым.
Следовательно, реакция с бромной водой является качественной реакцией на двойную связь.
Подобно этилену, другие алкены легко присоединяют бром, обесцвечивая бромную воду:
2. Гидрирование. Присоединение водорода
Присоединение водорода к органическому веществу называется реакцией гидрирования. При обычных условиях алкены не присоединяют водород. Для протекания реакции необходим катализатор (Pt или Ni).
В результате гидрирования алкенов образуются алканы. В начале данного параграфа приведено уравнение реакции гидрирования этена. Приведём уравнения реакций гидрирования некоторых других алкенов:
Как вы уже знаете, катализатор ускоряет протекание химической реакции, но сам при этом не расходуется. Роль катализатора в реакции гидрирования заключается в том, чтобы ослабить химическую связь в молекуле водорода и, таким образом, активировать эту молекулу для реакции присоединения:
3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов
Алкены могут вступать в реакции присоединения не только с простыми, но и со сложными веществами. Например, этилен легко присоединяет бромоводород:
Реакции присоединения галогеноводородов к органическим веществам называются реакциями гидрогалогенирования. Эти реакции протекают при обычных условиях.
4. Гидратация. Присоединение воды
Гидратацией называется реакция присоединения воды к органическому веществу. При нагревании в присутствии катализатора (H2SO4) этилен присоединяет воду. При этом образуется этиловый спирт:
Реакция полимеризации
За счёт раскрытия двойных связей отдельные молекулы этилена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи. Схематично этот процесс можно изобразить так:
В результате соединения сотен или даже тысяч молекул этилена образуется одна гигантская молекула — полимер. Протекающая реакция называется реакцией полимеризации.
Более кратко процесс полимеризации этилена можно выразить следующим уравнением:
Полимеризоваться могут и другие алкены, в частности пропилен: 
Исходное вещество в реакции полимеризации называется мономером, а продукт — полимером. Молекулы полимера также называют макромолекулами.
Число мономерных звеньев в молекуле полимера называется степенью полимеризации. В формуле полимера степень полимеризации обозначают индексом «n».
Полиэтилен и полипропилен нам хорошо знакомы. Из полиэтилена изготавливают полиэтиленовую плёнку, посуду, предметы домашнего обихода и т. д. Полипропилен очень похож на полиэтилен и отличается от него только повышенной прочностью и термостойкостью. Из полипропилена изготавливают плёнку для теплиц, корпуса автомобильных аккумуляторов и многое другое. Со многими полимерами вы познакомитесь далее.
Реакции окисления
1. Горение. Взаимодействие с кислородом
Так же, как и алканы, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:
Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:
2. Неполное окисление. Реакция с KMnO4
Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO4) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:
Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам углерода присоединяются две кислородсодержащие группы — OH , то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.
Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии.
Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с раствором перманганата калия является качественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.
Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π -связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.
Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.
Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.
Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.
Вопросы и задания
1. Напишите уравнения реакций присоединения к этилену и пропилену: а) водорода; б) хлора. Назовите продукты реакций. Как на практике можно различить метан и этилен?
2. Напишите уравнение реакции бромоводорода с бутеном-2 . Назовите продукт реакции.
3. К бромной воде добавили избыток раствора гексена-1 в гептане. Какие явления будут наблюдаться при этом? Напишите уравнение протекающей реакции.
4. Напишите схему реакции взаимодействия пропилена с водным раствором перманганата калия.
5. В результате полимеризации этилена получен полимер массой 140 г, содержащий 1,505 ∙ 10 22 макромолекул. Вычислите: а) среднюю молярную массу полимера; б) степень полимеризации.
6. После пропускания через склянку с бромной водой (избыток) 20 дм 3 (н. у.) смеси этана и этилена масса склянки увеличилась на 20 г. Определите объём (н. у.) этана в смеси газов.
7*. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан из 2-метилбутена .
Вы можете познакомиться с особенностями протекания реакций присоединения к несимметричным алкенам, перейдя по ссылке в QR-коде.
Источник
Опыты по химии. Непредельные углеводороды
Постановка опытов и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие ацетилена с хлором
В цилиндр насыпаем небольшое количество кристаллов перманганата калия и бросаем кусочек карбида кальция. Затем приливаем в цилиндр соляную кислоту. В сосуде наблюдаются вспышки, стенки цилиндра покрываются сажей. При взаимодействии соляной кислоты с перманганатом калия выделяется газ хлор
16 HCI + 2KMnO4 = 5CI2 + 2 KCI + 2 MnCI2 + 8H2O
С соляной кислотой карбид кальция дает ацетилен
СаС2 + 2 HCI = С2Н2 + СаCI2
Хлор с ацетиленом взаимодействуют, образуя хлороводород и уголь
С2Н2 + CI2 = 2С + 2 НCI
Оборудование: цилиндр, шпатель.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Опыт проводить только под тягой. После проведения опыта цилиндр залить водой.
Взаимодействие этилена с бромной водой
Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Выделяющийся этилен пропустим через раствор брома в воде, который называют бромной водой. Бромная вода очень быстро обесцвечивается. Бром присоединяется к этилену по месту двойной связи. При этом образуется 1,2-дибромэтан.
СН2=СН2 + Br2 = CH2Br — CH2Br
Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на непредельность органических соединений.
Оборудование: колба Вюрца, капельная воронка, промывалка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами, концентрированными кислотами и огнеопасными жидкостями.
Взаимодействие ацетилена с бромной водой
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. Пропустим выделяющийся ацетилен через бромную воду. Наблюдаем обесцвечивание бромной воды. Бром присоединяется к ацетилену по месту тройной связи. При этом образуется соединение с четырьмя атомами брома в молекуле — 1,1,2,2-тетрабромэтан.
СН ≡ СН + 2Br2 = CHBr2 — CHBr2
Обесцвечивание бромной воды доказывает непредельность ацетилена.
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, штатив.
Техника безопасности. Опыт следует проводить под тягой. Соблюдать правила работы с горючими газами.
Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. При пропускании ацетилена через подкисленный раствор перманганата калия наблюдаем быстрое обесцвечивание раствора. Происходит окисление ацетилена по месту разрыва тройной связи с образованием продукта окисления – щавелевой кислоты. В избытке перманганата калия щавелевая кислота окисляется до углекислого газа и воды.
Обесцвечивание раствора перманганата калия служит доказательством непредельности ацетилена.
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами.
Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия.
Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Опустим газоотводную трубку с выделяющимся этиленом в подкисленный раствор перманганата калия. Раствор быстро обесцвечивается. При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль.
СН2=СН2 + [О] + Н-ОН = CH2ОН — CH2ОН
Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.
Оборудование: колба Вюрца, капельная воронка, промывалка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, штатив.
Техника безопасности.
Соблюдать правила работы с горючими газами, концентрированными кислотами и огнеопасными жидкостями.
Взрыв смеси ацетилена с кислородом
Смесь ацетилена с кислородом при поджигании взрывается с большой силой. Поэтому безопасно экспериментировать только небольшими объемами смеси — в этом нам поможет раствор мыла. В фарфоровую ступку с водой и раствором мыла добавим немного пероксида водорода. К полученному раствору прибавим катализатор — диоксид марганца. Сразу же начинается выделение кислорода.
В эту смесь опустим небольшой кусочек карбида кальция. При взаимодействии с водой он дает ацетилен.
На поверхности раствора, благодаря присутствию мыла, образуются пузыри, заполненные смесью ацетилена с кислородом. При поджигании пузырей происходят сильные взрывы смеси ацетилена с кислородом.
Оборудование: фарфоровая ступка, лучина.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Поджигать можно только небольшой объем смеси.
Горение ацетилена
Получим ацетилен из карбида кальция и воды. Закроем колбу пробкой с газоотводной трубкой. В конец газоотводной трубки вставлена игла для инъекций. Через некоторое время, когда ацетилен полностью вытеснит воздух из колбы, подожжем выделяющейся газ. Ацетилен горит белым ярким пламенем. При горении ацетилена образуется углекислый газ и вода.
Внесем пробирку в пламя горящего ацетилена. На пробирке оседает сажа. При недостатке кислорода ацетилен не успевает полностью сгорать и выделяет углерод в виде сажи. Светимость пламени объясняется большим процентным содержанием углерода в ацетилене и высокой температурой его пламени, в котором раскаляются несгоревшие частицы углерода.
Оборудование: круглодонная колба, пробка с иглой от медицинского шприца, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Поджигать ацетилен можно только после отбора пробы на чистоту.
Горение этилена
Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Смесь готовят из одной части спирта и трех частей серной кислоты. Серная кислота играет роль водоотнимающего средства. При нагревании смеси выделяется этилен.
Собираем этилен в цилиндр способом вытеснения воды. Этилен – бесцветный газ, малорастворимый в воде. Этилен сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, промывалка, газоотводная трубка, штатив, цилиндр.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами, концентрированными кислотами и огнеопасными жидкостями.
Получение ацетиленида меди
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. Атомы водорода в молекуле ацетилена обладают большой подвижностью. Поэтому они легко могут быть замещены металлами. Пропустим через аммиачный раствор хлорида меди (I) ацетилен. Выпадает красный осадок ацетиленида меди (I) .
СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, полипропиленовая воронка, фильтровальная бумага, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Получать только небольшие количества ацетиленида меди. Высушеный ацетиленид меди — очень опасное взрывчатое вещество. Его уничтожают обработкой концентрированной соляной кислотой.
Получение ацетиленида серебра
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. Атомы водорода в молекуле ацетилена обладают большой подвижностью. Поэтому они легко могут быть замещены металлами. Пропустим через аммиачный раствор оксида серебра ацетилен. Выпадает осадок ацетиленида серебра.
СН ≡ СН + Аg2O → AgC ≡ CAg ↓ + H2O
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, полипропиленовая воронка, фильтровальная бумага, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Получать только небольшие количества ацетиленида серебра. Высушенный ацетиленид серебра — очень опасное взрывчатое вещество. Его уничтожают обработкой концентрированной соляной кислотой.
Непрочность ацетиленидов металлов
Ацетилениды металлов — неустойчивые соединения. Во влажном состоянии ацетиленид серебра устойчив, высушенный он легко взрывается. Поднесем к сухому ацетилениду серебра тлеющую лучинку — он взрывается. Проведем аналогичный эксперимент с ацетиленидом меди (I). Так же как и ацетиленид серебра, ацетиленид меди (I) во влажном состоянии устойчив, но легко разлагается, если его высушить. Горящая лучинка, поднесенная к сухому ацетилениду меди (I), приводит к взрыву. При этом появляется пламя, окрашенное в зеленый цвет.
Оборудование: огнезащитная прокладка, лучина.
Техника безопасности. Получать и разлагать можно только небольшие количества ацетиленида серебра и меди. Высушеные ацетилениды серебра и меди — опасные взрывчатые вещества. Ацетилениды уничтожают обработкой концентрированной соляной кислотой.
Источник
