Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.
Структурная формула альдегидов:
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .
Структурная формула кетонов:
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали– это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.
Альдегид → карбоновая кислота
Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:
Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)
Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
Упрощенный вариант реакции:
2.3. Жесткое окисление
При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).
Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.
Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
Карбонильное соединение/ Окислитель
KMnO4, кислая среда
KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О
CO2
K2CO3
Альдегид R-СНО
R-COOH
R-COOK
Кетон
R-COOH/ СО2
R-COOK/ K2СО3
2.4. Горение карбонильных соединений
При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания метаналя:
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.
Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.
4. Конденсация с фенолами
Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:
Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.
Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).
5. Полимеризация альдегидов
Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.
Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:
Источник
Практическая работа № 1 «Обнаружение углерода и водорода в органическом соединении (стр. 1 )
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4
Практическая работа № 1
«Обнаружение углерода и водорода в органическом соединении.
научить определять углерод, водород в органических соединениях; познакомить с качественными реакциями непредельных углеводородов.
Посуда и оборудование: лабораторный штатив, штатив для пробирок, пробирки, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, спички.
Обнаружение углерода и водорода
Присутствие углерода в органических соединениях в большинстве случаев можно обнаружить по обугливанию вещества при осторожном его прокаливании.
Наиболее точным методом открытия углерода и одновременно с ним водорода является сожжение органического вещества в смеси с мелким порошком оксида меди. Углерод образует с кислородом оксида меди(П) углекислый газ, а водород — воду. Оксид меди восстанавливается до металлической меди, например:
С13Н28 + 40СuО —> 13С02 + 14Н20 + 40Сu
Опыт № 1 Определение углерода и водорода в органическом соединении (парафин)
Соберите прибор, как показано на рисунке 44. Смесь 1—2 г оксида меди(II) и -0,2 г парафина хорошо перемешайте и поместите на дно пробирки. Сверху насыпьте еще немного оксида меди(II). В верхнюю часть пробирки введите в виде пробки небольшой кусочек ваты и насыпьте на нее тонкий слой белого порошка безводного сульфата меди(II). Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. При этом конец трубки должен почти упираться в комочек ваты с сульфатом меди(II). Нижний конец газоотводной трубки должен быть погружен в пробирку с баритовой водой (раствор гидроксида бария) или известковой водой (раствор гидроксида кальция). Нагрейте пробирку в пламени горелки. Если пробка плотно закрывает пробирку, то через несколько секунд из газоотводной трубки начнут выходить пузырьки газа. Как только баритовая вода помутнеет, пробирку с ней следует удалить и продолжать нагревание, пока пары воды не достигнут белого порошка сульфата меди(ІІ) и не вызовут его посинения.
После изменения окраски сульфата меди(ІІ) следует прекратить нагревание.
Почему помутнел раствор баритовой воды? Напишите уравнение реакции. Почему белый порошок сульфата меди(ІІ) стал голубым? Напишите уравнение реакции.
обнаружив образовавшиеся в результате реакции углекислый газ и воду, вы установили в исследованном веществе наличие углерода и водорода. Так как эти элементы не содержались в добавленном оксиде меди(ІІ), то они могли находиться только во взятом для анализа органическом веществе.
Практическая работа № 2
«Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)»
научить определять хлор в органических соединениях; познакомить с качественными реакциями непредельных углеводородов.
Реактивы: медная проволока, хлороформ, оксид меди (II)
Посуда и оборудование: лабораторный штатив, штатив для пробирок, пробирки, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, спички.
Опыт № 1 Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)
Галогены можно обнаружить при помощи реакции окрашивания пламени, предложенную русским химиком .
Для проведения опыта требуется медная проволока длиной около 10 см, загнутая на конце петлей и вставленная другим концом в небольшую пробку (рис. 45).
Держа за пробку, прокалите петлю проволоки до исчезновения посторонней окраски пламени. Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди (ІІ), опустите в пробирку с хлороформом, затем смоченную веществом петлю вновь внесите в пламя горелки. Немедленно появляется характерная зеленовато-голубая окраска пламени, так как образующиеся при сгорании летучие галогениды меди окрашивают пламя горелки.
обнаружив образовавшиеся в результате реакции углекислый газ и воду, вы установили в исследованном веществе наличие углерода и водорода. Так как эти элементы не содержались в добавленном оксиде меди(ІІ), то они могли находиться только во взятом для анализа органическом веществе.
Практическая работа № 3
«Получение метана и изучение его свойств: горения, отношения к бромной воде и раствору перманганата калия»
Зафиксируйте в тетради каждый опыт по алгоритму:
записать название опыта; открыть по ссылке электронный ресурс; ознакомиться с описанием опыта, кратко записать ход опыта и уравнение реакции; просмотреть видеоролик, записать признаки реакции; сделать вывод о реакционной способности вещества или о способах получения.
Опыт 3. Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде http://files. school-collection. edu. ru/dlrstore/73ccda2d-12a7-ccd3-233c-1ec5450c05f0/index. htm
Сделайте вывод о химической активности алканов — предельных углеводородов.
Ответьте на вопросы:
Какие реакции являются качественными реакциями на непредельные углеводороды.
Цель работы: научиться получать этилен в лаборатории и проводить качественные реакции на непредельные углеводороды этиленового ряда.
Запишите в тетради тему практической работы. Затем последовательно зафиксируйте в тетради каждый опыт по алгоритму:
записать название опыта; открыть по ссылке электронный ресурс; ознакомиться с описанием опыта, кратко записать ход опыта и уравнение реакции; просмотреть видеоролик, записать признаки реакции; сделать вывод о реакционной способности вещества или о способах получения.
«Взаимодействие этилена с бромной водой, раствором перманганата калия.»
Цель работы: научиться проводить качественные реакции на непредельные углеводороды этиленового ряда.
Запишите в тетради тему практической работы. Затем последовательно зафиксируйте в тетради каждый опыт по алгоритму:
записать название опыта; открыть по ссылке электронный ресурс; ознакомиться с описанием опыта, кратко записать ход опыта и уравнение реакции; просмотреть видеоролик, записать признаки реакции; сделать вывод о реакционной способности вещества или о способах получения.
При взаимодействии этилена с бромной водой, красно-бурый раствор бромной воды обесцвечивается. Эта реакция является качественной на двойную связь. При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется этиленгликоль. Заметно, что фиолетовая окраска раствора исчезает. Реакция является качественной на двойную связь.
Практическая работа № 6
«Сравнение пламени этилена с пламенем предельных углеводородов (метана, пропан-бутановой смеси)»
Цель работы: научиться сравнивать реакции горения предельных и непредельных углеводородов этиленового ряда.
Запишите в тетради тему практической работы. Затем последовательно зафиксируйте в тетради каждый опыт по алгоритму:
записать название опыта; открыть по ссылке электронный ресурс; ознакомиться с описанием опыта, кратко записать ход опыта и уравнение реакции; просмотреть видеоролик, записать признаки реакции; сделать вывод о реакционной способности вещества или о способах получения.
Что общее и в чем отличие химических свойств метана (алкан) и этилена (алкен)? Задание:
Смесь этана и этилена объёмом 0,8 л (н. у.) обесцветила 200 г бромной воды с массовой долей 1,6%. Определите объёмную долю каждого газа в смеси.
Вывод: В отличие от метана этилен горит светящимся пламенем, что обусловливается повышенным содержанием углерода.
Практическая работа № 7
«Изучение растворимости спиртов в воде.»
Цель: Изучить растворимость спиртов в воде.
Опыт № 1 Растворимость спиртов в воде
В отдельные пробирки прилейте по 1—2 мл этилового и изоамилового (изопентилового) спиртов. Добавьте к ним по 2—3 мл воды и взболтайте. Отметьте, что этиловый спирт полностью растворился в воде, а изоамиловый спирт отделяется при отстаивании в виде маслянистого слоя над водой.
Вопросы к опыту:
1. В чем причина различного «поведения» спиртов в воде? 2. Почему изоамиловый спирт отслаивается над водой, а не наоборот? 3. Какие органические жидкие вещества при смешивании с водой будут отслаиваться над водой?
