Олеиновая кислота плюс бромная вода

Олеиновая кислота плюс бромная вода

16 лет успешной работы в сфере подготовки к ЕГЭ и ОГЭ!

1602 поступивших (100%) в лучшие вузы Москвы

Подготовка к ЕГЭ, ОГЭ и предметным Олимпиадам в Москве

Записаться на годовой курс!

• home
• map
• mail

У Вас возникли вопросы?
Мы обязательно Вам перезвоним:

Смотрите видео опыт доказательства непредельности олеиновой кислоты – читайте описание реакции после ролика.

Чтобы наглядно убедиться в том, что олеиновая кислота является непредельной – посмотрим видеоопыт.

Доказательство непредельности олеиновой кислоты – реакция с бромной водой. Реакция с бромом является качественной реакцией на непредельные органические соединения. Для проведения эксперимента в одной пробирке смешиваются олеиновая кислота и бромная вода. Наблюдается обесцвечивание бромной воды. Это объясняется тем, что атомы брома присоединились к молекуле олеиновой кислоты по месту разрыва двойной связи. Реакция олеиновой кислоты с бромной водой записывается уравнением реакции:

Исчезновение свободного брома в растворе в процессе взаимодействия – это и есть доказательтвово непредельности олеиновой кислоты.

Источник

Свойства олеиновой кислоты.

Реактивы и оборудование: олеиновая кислота. 2%-ный раствор перманганата калия, 10%-ный раствор карбоната натрия, бромная вода (насыщенная), концентрированная азотная кислота, медная стружка или кусочки проволоки; пробирки.

ОПЫТ №1: Взаимодействие олеиновой кислоты с бромной водой (под тягой).

В пробирку наливают 1 мл бромной воды и 1 мл олеиновой кислоты. Смесь энергично перемешивают. Наблюдают обесцвечивание бромной воды.

ОПЫТ №2: Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера).

В пробирку вносят 1,5 мл 2%-ного раствора перманганата калия, 1,5 мл 10%-ного раствора карбоната натрия и 0,5 мл олеиновой кислоты. Полученную смесь энергично встряхивают. Наблюдают, что фиолетовая окраска раствора переходит в бурую и выпадает осадок оксида марганца (IV):

ОПЫТ №3: Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую.

Весь опыт проводится строго под тягой!

В пробирку помещают 1 мл олеиновой кислоты, немного медных стружек (или небольшой кусочек медной проволоки) и 1,5 мл концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки энергично встряхивают и оставляют в штативе под тягой. Наблюдают выделение оксидов азота бурого цвета, появляющихся в результате взаимодействия концентрированной азотной кислоты с медью. Оксиды азота являются катализаторами процесса изомеризации олеиновой кислоты в элаидиновую. Вспенившаяся масса олеиновой кислоты (цис-изомер) затвердевает вследствие образования твердой элаидиновой кислоты (транс-изомер):

олеиновая кислота элаидиновая кислота

Следует помнить, что затвердевание массы кислот происходит не сразу, и поэтому пробирку оставляют под тягой на 1,5 часа.

Источник

Органическая химия: Лабораторный практикум , страница 19

Водный раствор мыла

В пробирку наливают

2-3 мл водного раствора мыла, подогревают его и затем вносят при перемешивании стеклянной палочкой сухой хлорид натрия до получения насыщенного раствора. По мере насыщения раствора хлоридом натрия растворимость мыла уменьшается, раствор начинает мутнеть, затем натриевое мыло всплывает над жидкостью в виде творожистых хлопьев. Этот процесс называют «высаливанием», а выделившийся белый осадок – ядровым мылом. После расслаивания смесь охлаждают холодной водой и отделяют затвердевшее мыло.

Опыт № 47. Взаимодействие олеиновой кислоты с бромом

В пробирку наливают

2 мл бромной воды и

2-3 капли олеиновой кислоты. Пробирку закрывают и энергично встряхивают. Бромная вода при этом обесцвечивается вследствие присоединения брома к олеиновой кислоте по месту двойной связи. Ненасыщенная олеиновая кислота превращается в насыщенную дибромстеариновую кислоту.

Опыт № 48. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)

Раствор перманганата калия

Раствор гидроксида натрия

В пробирку наливают разбавленный раствор перманганата калия (

2 мл), прибавляют

3 капли 10%-ной щелочи и

2-3 капли олеиновой кислоты. Пробирку закрывают и энергично встряхивают. Раствор перманганата калия изменяет свою окраску. Происходит окисление олеиновой кислоты в диоксистеаринововую (две гидроксильные группы присоединяются по месту двойной связи):

Опыт №49. Превращение олеиновой кислоты в элаидиновую (элаидиновая проба)

Насыщенный раствор нитрита натрия

Раствор 20%-ный серной кислоты

В пробирку наливают

1 мл олеиновой кислоты, приливают к ней равный объем насыщенного раствора нитрита натрия (NaNO₂) и встряхивают. Затем к смеси осторожно прибавляют несколько капель разбавленной (10%-ной) серной кислоты, встряхивают и оставляют стоять на некоторое время (опыт проводят в вытяжном шкафу; выделяются окислы азота). Под влиянием азотистой кислоты, которая образуется в результате взаимодействия нитрита натрия с серной кислотой, жидкая олеиновая кислота изомеризуется в твердую элаидиновую кислоту (цис-форма переходит в транс-форму)

Опыт №50. Получение бензойной кислоты

Раствор 5%-ный перманганата калия

Раствор 10%-ный серной кислоты

В большую пробирку помещают

1 мл толуола, добавляют такой же объем 5%-ного раствора перманганата калия, подкисленного 10%-ным раствором серной кислоты. Смесь перемешивают и нагревают до обесцвечивания, которое происходит вследствие окисления толуола в бензойную кислоту:

• АлтГТУ 419
• АлтГУ 113
• АмПГУ 296
• АГТУ 267
• БИТТУ 794
• БГТУ «Военмех» 1191
• БГМУ 172
• БГТУ 603
• БГУ 155
• БГУИР 391
• БелГУТ 4908
• БГЭУ 963
• БНТУ 1070
• БТЭУ ПК 689
• БрГУ 179
• ВНТУ 120
• ВГУЭС 426
• ВлГУ 645
• ВМедА 611
• ВолгГТУ 235
• ВНУ им. Даля 166
• ВЗФЭИ 245
• ВятГСХА 101
• ВятГГУ 139
• ВятГУ 559
• ГГДСК 171
• ГомГМК 501
• ГГМУ 1966
• ГГТУ им. Сухого 4467
• ГГУ им. Скорины 1590
• ГМА им. Макарова 299
• ДГПУ 159
• ДальГАУ 279
• ДВГГУ 134
• ДВГМУ 408
• ДВГТУ 936
• ДВГУПС 305
• ДВФУ 949
• ДонГТУ 498
• ДИТМ МНТУ 109
• ИвГМА 488
• ИГХТУ 131
• ИжГТУ 145
• КемГППК 171
• КемГУ 508
• КГМТУ 270
• КировАТ 147
• КГКСЭП 407
• КГТА им. Дегтярева 174
• КнАГТУ 2910
• КрасГАУ 345
• КрасГМУ 629
• КГПУ им. Астафьева 133
• КГТУ (СФУ) 567
• КГТЭИ (СФУ) 112
• КПК №2 177
• КубГТУ 138
• КубГУ 109
• КузГПА 182
• КузГТУ 789
• МГТУ им. Носова 369
• МГЭУ им. Сахарова 232
• МГЭК 249
• МГПУ 165
• МАИ 144
• МАДИ 151
• МГИУ 1179
• МГОУ 121
• МГСУ 331
• МГУ 273
• МГУКИ 101
• МГУПИ 225
• МГУПС (МИИТ) 637
• МГУТУ 122
• МТУСИ 179
• ХАИ 656
• ТПУ 455
• НИУ МЭИ 640
• НМСУ «Горный» 1701
• ХПИ 1534
• НТУУ «КПИ» 213
• НУК им. Макарова 543
• НВ 1001
• НГАВТ 362
• НГАУ 411
• НГАСУ 817
• НГМУ 665
• НГПУ 214
• НГТУ 4610
• НГУ 1993
• НГУЭУ 499
• НИИ 201
• ОмГТУ 302
• ОмГУПС 230
• СПбПК №4 115
• ПГУПС 2489
• ПГПУ им. Короленко 296
• ПНТУ им. Кондратюка 120
• РАНХиГС 190
• РОАТ МИИТ 608
• РТА 245
• РГГМУ 117
• РГПУ им. Герцена 123
• РГППУ 142
• РГСУ 162
• «МАТИ» — РГТУ 121
• РГУНиГ 260
• РЭУ им. Плеханова 123
• РГАТУ им. Соловьёва 219
• РязГМУ 125
• РГРТУ 666
• СамГТУ 131
• СПбГАСУ 315
• ИНЖЭКОН 328
• СПбГИПСР 136
• СПбГЛТУ им. Кирова 227
• СПбГМТУ 143
• СПбГПМУ 146
• СПбГПУ 1599
• СПбГТИ (ТУ) 293
• СПбГТУРП 236
• СПбГУ 578
• ГУАП 524
• СПбГУНиПТ 291
• СПбГУПТД 438
• СПбГУСЭ 226
• СПбГУТ 194
• СПГУТД 151
• СПбГУЭФ 145
• СПбГЭТУ «ЛЭТИ» 379
• ПИМаш 247
• НИУ ИТМО 531
• СГТУ им. Гагарина 114
• СахГУ 278
• СЗТУ 484
• СибАГС 249
• СибГАУ 462
• СибГИУ 1654
• СибГТУ 946
• СГУПС 1473
• СибГУТИ 2083
• СибУПК 377
• СФУ 2424
• СНАУ 567
• СумГУ 768
• ТРТУ 149
• ТОГУ 551
• ТГЭУ 325
• ТГУ (Томск) 276
• ТГПУ 181
• ТулГУ 553
• УкрГАЖТ 234
• УлГТУ 536
• УИПКПРО 123
• УрГПУ 195
• УГТУ-УПИ 758
• УГНТУ 570
• УГТУ 134
• ХГАЭП 138
• ХГАФК 110
• ХНАГХ 407
• ХНУВД 512
• ХНУ им. Каразина 305
• ХНУРЭ 325
• ХНЭУ 495
• ЦПУ 157
• ЧитГУ 220
• ЮУрГУ 309

Полный список ВУЗов

Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).

Источник

Олеиновая кислота. Свойства и применение олеиновой кислоты

Ученые нашли эффективное противоядие от радиации. Это олеиновая кислота. Она действует на цитохром С. Он относится к белкам. Цитохром С является необходимым компонентом дыхательной цепи и переносчиком веществ в митохондрии – своеобразные аккумуляторы клеток.

Под воздействием радиации белок отсоединяется от мембраны клетки и активирует апоптоз. Так ученые называют гибель тканей – итог воздействия альфа и бета-излучения.

Однако, при взаимодействии с олеиновой кислотой, активность цитохрома С сводится к минимуму. Здоровье человека можно спасти. Познакомимся с лекарством поближе, узнаем весь спектр его свойств.

Свойства олеиновой кислоты

Свойства кислоты нетипичны. У вещества не только нет запаха, но и вкуса. Между тем, кислоты получили свое название именно благодаря кислинке. Из разрешенных для употребления в пищу вспоминаются, к примеру, сок лимона, раствор уксуса.

Олеиновая кислота содержится в оливковом масле, в честь коего и наречена. Но, кисловатым соединение продукт не делает. Содержится героиня статьи и в животных жирах, поэтому, отнесена к классу жирных кислот.

Все они одноосновные, карбоновые с открытой цепью. Последняя характеристика означает, что атомы в молекулах не замыкаются в круги и многоугольники. Карбоновыми именуют кислоты с одной, или несколькими, карбоксильными группами СООН.

Одноосновными называют соединения лишь с одним атомом водорода. Такова и олеиновая кислота. Формула соединения: — C₁₇H₃₃COOH.

У соединения есть типичные спутники. Так, рядом встречаются пальмитиновая и олеиновая кислоты. Первая содержится в пальмовом масле. Олеиновая в нем тоже есть, как и во многих животных жирах.

В последних, к героини статьи почти всегда присоединяется линолевая кислота. Олеиновая кислота, так же, является типичным спутником стеариновой. Совместный продукт – стеарин.

Он является пищевой добавкой и сырьем для изготовления свечей. Олеиновая и стеариновая кислоты жирные, но разделить их проще, чем дуэты с линолевым и пальмитовым соединениями.

Они, как и олеиновое, непредельные, то есть, не содержат двойных связей. Стеариновая же кислота их содержит, является насыщенной. Исходя из этого, рекомендуем качественную реакцию с бромной водой. Стеариновая кислота на нее не воздействует, а олеиновая обесцвечивает.

Олеиновая жирная кислота – это вязкая жидкость. Ее плотность приближается к 1 грамму на кубический сантиметр.

Вот и еще одно отличие от кристаллической стеариновой. В воде жир олеиновой кислоты не растворяется. Смешать его получается с хлороформом, бензолом, метанолом, диэтиловым эфиром и этанолом.

У героини статьи низкая температура плавления – всего 16 градусов Цельсия. Чуть выше показатель технической кислоты. В ней много примесей. Это омыляемые вещества, другая органика.

Из-за их присутствия масло олеиновой кислоты становится пастообразным, приобретает запах и цвет. Последний варьируется от желтоватого до бурого. Справедливости ради, отметим, что чистая кислота тоже может стать бурой. Причина – солнечный свет и кислород воздуха.

Вещество легко окисляется и, как видно, «загорает» в лучах ультрафиолета. Поэтому, олеин хранят в непрозрачной таре, которую плотно закрывают. Техническая олеиновая кислота подходит, к примеру, для обработки нержавеющей стали. Жир соединения смазывает ее.

В итоге, упрощается процесс сверления сплава коронками. Чаще всего, используют биметаллические. О других поприщах применения олеиновой кислоты расскажем далее.

Применение олеиновой кислоты

Применение соединения связано, так же, с косметической отраслью. Олеиновая кислота входит в состав кремов, лосьонов, моющих средств, в частности, мыла.

В заглавии не зря упоминалось о влиянии соединения на белки, строящие мембраны клеток.
Состояние клеточных оболочек отражается на внешности. Так что, олеиновая кислота продлевает молодость.

Соединение помогает коже удерживать влагу и выступает в роли защитной пленки. Невооруженным глазом ее не видно. В мыле олеиновая кислота выступает эмульгирующим компонентом. Эту же роль соединение играет в резинах.

Эмульгаторами принято называть вещества, способные превратить несмешивающиеся между собой компоненты в эмульсии. Без олеина и мыло, и резина, расслоились бы на фракции. Кстати, в обоих материалах используется не чистая кислота, а ее соли.

В медицине тоже используется олеиновая кислота. В аптеке, к примеру, можно найти препарат «Линетол». Как раз его выписывают при лучевых ожогах. Но, средство поможет и при термических, а так же, химических повреждениях кожи.

«Линетол» назначается, так же, от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, препарат укрепляет и сосуды, помогая избавиться от болезни.

Ее локализация не важна. Средство одинаково эффективно борется, как с мозговым атеросклерозом, так и с тем, что проявляется в сосудах сердца. Отчасти медицинской можно назвать и сферу диетологии. Специалисты по питанию называют олеиновую кислоту «Омега».

Слышали о группе жирных кислот «Омега-9» и их пользе для организма? Так вот, олеиновая из их числа. Ее пытаются заменить. Однако, тесты показывают, что организм не приспосабливается. Качество мембран неизбежно меняется в худшую сторону.

Поэтому, необходимо оливковое масло, в котором кислоты аж 80%. Велико содержание олеинового соединения и в кунжутном масле – 40%. Примерно столько же кислоты содержится в выжимке рисовых отрубей. 6% олеина найдете в кокосовом масле. Все наименования не из дешевых.

Поэтому, собственно, промышленники и ищут замены. Но, диетологи не рекомендуют переходить на них. Купить олеиновую кислоту– типичный запрос для лакокрасочного производства. Героиню статьи добавляют в эмали, лаки, оливы.

Так что, область применения широка. Однако, список способов получения вещества обширным не назовешь. Изучим процесс и поймем его влияние на ценник олеина.

Добыча олеиновой кислоты

Это одна из немногих кислот, которую не удается синтезировать. Приходящие на ум варианты невыгодны. Промышленники по сей день получают соединение из масел. На оливковом разоришься, если, конечно, не живешь в Италии.

Поэтому, используют смесь из подсолнечного, рапсового, горчичного и кориандрового. Сначала, разлагают глицериды масел. После, от массы карбоновых кислот отделяют легко- и тяжелокипящие соединения. Помогает дистилляция.

Отдельно выделяется метод гидрирования талового масла. Это продукт обработки сульфатного мыла. Воздействие на него серной кислотой дает смесь органических соединений с едким запахом. Среди них есть олеин.

Для его выделения нужна температура от 20 до 100 градусов и давление в 0,5 мегапаскалей. Процесс длится около 3 часов. Для успеха реакции нужен катализатор. Его делают из палладия. В качестве носителя берут ионообменную смолу.

В таловом масле олеина около 40%. Последнее время, вместо палладиевого катализатора берут никелевый. Носителем служит кизельгур – осадочная горная порода. Такой подход позволяет получить наиболее чистую кислоту. Сколько за нее берут? Этому посвятим финальную главу.

Цена олеиновой кислоты

Б-14, Б-15, B, — все это олеиновая кислота. Цена, как понимаете, зависит от марки. Самая востребованная – Б15. Ее закупают производители каучука, лакокрасочной продукции и химические предприятия.

За килограмм сырья просят около 60 рублей. При оптовых закупках, сумма снижается примерно на 10 рублей за каждую 1000 граммов.

Олеиновая кислота Б-14 – технический продукт. За него просят в два раза меньше – около 30 рублей за килограмм. Можно найти предложения по 25 и, даже, 22 рубля в случае оптовых заказов.

Марка В тоже техническая, но, средней очистки, не столь загрязненная, как Б-14. Ценник, соответственно, тоже средний. За 1000 граммов соединения просят 40-50 рублей. Форма поставок, как правило, — бочки. Они рассчитаны на оптовиков.

В пластиковых канистрах с закручивающимися крышками высылают мелкие заказы. Производители предлагают канистры на 3, 4, 5, 10, 20 килограммов. В бочки, обычно, разливают по 25, 30, 45 литров. Представляете, сколько витамина Е? Это один из компонентов кислоты, точнее, примесь к ней.

Считается, что витамин Е необходим для молодости кожи, блеска волос и ногтей. Получается, полезен не только сам олевин. Пользу можно найти и в его загрязнителях. Хотя, для получения витамина Е есть более приятные продукты, к примеру, капуста.

Источник