Пентадиен с водой реакция

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Химические свойства сопряженных алкадиенов

Сопряженные алкадиены – непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых две двойные связи образуют сопряженную систему.

Химические свойства алкадиенов похожи на свойства алкенов. Алкадиены также легко вступают в реакции присоединения и окисления.

Химические свойства сопряженных алкадиенов отличаются от алкенов некоторыми особенностями, которые обусловлены делокализацией электронной плотности π-связей.

1. Реакции присоединения

Для алкадиенов характерны реакции присоединения по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. Реакции с водой, галогенами и галогеноводородами протекают по механизму электрофильного присоединения. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.

Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная система из двух двойных связей, реагент присоединяется к 1 и 4 атому углерода сопряженной системы, а двойная связь образуется между 2 и 3 атомами углерода.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

1.2. Галогенирование алкадиенов

Присоединение галогенов к алкадиенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкадиенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при взаимодействии бутадиена-1,3 с бромной водой преимущественно протекает 1,4 присоединение и образуется 1,4-дибромбутен-2:

Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:

При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:

3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.

При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к алкадиенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Полимеризация алкадиенов протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком.

Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:

При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:

2. Окисление алкадиенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на мягкое и жесткое.

2.1. Мягкое окисление алкадиенов

Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.

Обесцвечивание алкадиенами водного раствора перманганата калия, как и в случае алкенов – качественная реакция на двойную связь.

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойных связей С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойных связях. При этом у окисляемых атомов углерода образуются связи с атомами кислорода.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO4, кислая среда	KMnO4, H2O, t
>C=	>C=O	>C=O
-CH=	-COOH	-COOK
CH2=	CO2	K2CO3

При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:

2.3. Горение алкадиенов

Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкадиенов выглядит так:

Источник

Форум химиков

Сопряженный диен + вода?

Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Ср апр 22, 2009 5:21 pm

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Ср апр 22, 2009 9:51 pm

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Пт апр 24, 2009 9:58 am

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Пт апр 24, 2009 10:34 am

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Пт апр 24, 2009 10:52 am

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Пт апр 24, 2009 11:24 am

Что-то слишком уж много вопросов сразу. Лучше бы написали сначала уравнение реакции ( с промежуточными стадиями, если Вы считаете, что они тут будут).

Вы не находите аналогию между присоединением воды в кислой среде и присоединением галогеноводородов?
Это я про механизмы.

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Пт апр 24, 2009 11:51 am

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Пт апр 24, 2009 2:06 pm

• Если Вам интересно моё мнение — реакция будет идти неселективно, то есть сработают оба механизма присоединения и получатся два продукта
• Протон присоединяется к более электроотрицательному атому из атомов углерода

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Пт апр 24, 2009 3:19 pm

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Пт апр 24, 2009 3:34 pm

Я бы не стал писать два вещества в одной реакции, так как мы не знаем количественного соотношения между ними и не сможем выравнять коэффициенты.
Лучше написать две реакции.

В формуле второго вещества забыли двойную связь. Кстати, назовите получившиеся вещества.

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Пт апр 24, 2009 3:45 pm

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Пт апр 24, 2009 4:19 pm

Увлеклись и не заметили, что это одно и тоже вещество!
Название неправильное, главнее — спиртовая функциональная группа, а не двойная связь.

Вы забыли ещё один спирт, который получается при присоединении по второй двойной связи (назовём это присоединением 3-4).

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Пт апр 24, 2009 4:25 pm

Увлеклись и не заметили, что это одно и тоже вещество!
Название неправильное, главнее — спиртовая функциональная группа, а не двойная связь.

Вы забыли ещё один спирт, который получается при присоединении по второй двойной связи (назовём это присоединением 3-4).

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Пт апр 24, 2009 4:40 pm

В данном случае три (1-2, 3-4, 1-4). В общем случае, при присоединении 1-2 подразумевается что присоединение может происходит по любой из двойных связей.

Названия — как вы считаете?
То вещество которое уже прозвучало: так как OH здесь важнее, считаем от того конца углеродного скелета, к которому ближе.
А результат присоединения 3-4 вы еще не изобразили.

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Пт апр 24, 2009 4:49 pm

В данном случае три (1-2, 3-4, 1-4). В общем случае, при присоединении 1-2 подразумевается что присоединение может происходит по любой из двойных связей.

Названия — как вы считаете?
То вещество которое уже прозвучало: так как OH здесь важнее, считаем от того конца углеродного скелета, к которому ближе.
А результат присоединения 3-4 вы еще не изобразили.

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Пт апр 24, 2009 7:48 pm

Еще раз: в реакции (1) и (2) у Вас получилось ОДНО И ТО ЖЕ ВЕЩЕСТВО. Или Вы не согласны? От того, как Вы его напишите (с левого конца или с правого), оно по-другому называться не станет.

Нумерация атомов углерода в данных соединениях работает по такому принципу: заместитель «OH» у Вас должен получить наименьший номер, так как он старший. Нумерация идет с одного или с другого конца углеродной цепи, с какого именно — читайте предыдущее предложение. Но в каждом соединении нумерация атомов углерода устанавливается однозначно, т.е. Вы не можете один заместитель считать с одного конца углеродной цепочки, а другой в этом же веществе — с другого.

Что касается последних реакций, то ответьте, отчего зависит, по какой из них пойдёт присоединение 3-4.

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Сб апр 25, 2009 10:56 am

Еще раз: в реакции (1) и (2) у Вас получилось ОДНО И ТО ЖЕ ВЕЩЕСТВО. Или Вы не согласны? От того, как Вы его напишите (с левого конца или с правого), оно по-другому называться не станет.
Ладно, с этим разобрались.

Что касается последних реакций, то ответьте, отчего зависит, по какой из них пойдёт присоединение 3-4.

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Сб апр 25, 2009 1:34 pm

• Во-первых, вы так и не написали, как правильно называется вещество получаемое при присоединении 1-2 и 1-4. Если Вам не понятны мои объяснения по номенклатуре, откройте любую справочную или учебную книгу по органической химии, там это обязательно описывается, даже с картинками.
• Во-вторых, как так — » без понятия«? Чем определяется присоединение по двойным связям соединений типа H-X ( тут не всё так просто, но для начала стоит вспомнить хотя бы это)?

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Царевна Лягушка » Сб апр 25, 2009 7:36 pm

Re: Сопряженный диен + вода?

Сообщение Windom Earle » Сб апр 25, 2009 7:40 pm

Источник