Перегонка этиленгликоля с водой

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ или CH₂(OH)CH₂OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: C_nH_2n+2O₂ или C_nH_2n(OН)₂

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира:

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль :

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль

Получение этиленгликоля

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль

2. Гидрирование карбонильных соединений

Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль

О=CН-CH=O + 2H₂ → CH₂(OH)-CH₂OH

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Источник

Как разводить этиленгликоль водой?

Раствор этиленгликоля– это эффективный теплоноситель для систем охлаждения и кондиционирования воздуха, холодильных установок и других инженерных систем жилых и производственных объектов.

Сегодня производители выпускают антифризы в двух вариантах: готовый водно-гликолевый раствор выбранной концентрации либо концентрированный раствор гликоля, который требует разведения. При покупке важно учитывать климатические условия использования оборудования.

• Если вы приобретаете готовый раствор с массовой долей гликоля 20-22%, а его морозостойкость соответствует требованиям системы, то заниматься разбавлением не нужно.
• Другая ситуация, если куплен концентрированный антифриз с массовой долей гликоля 40% и более. Специалисты утверждают, что применение концентрированных растворов допустимо лишь для условий Крайнего Севера с экстремально низкими температурами.

Производители не выпускают антифризы с содержанием гликолей более 70%, ведь увеличение доли гликоля в растворе не ведет к снижению температуры замерзания. Более того, ухудшаются многие теплопередающие свойства, увеличивается вязкость, что негативным образом отражается на работоспособности системы.

Свойства и необходимость разведения

По химическому составу раствор этиленгликоля – это простой двухатомный спирт. Физические свойства – маслянистая жидкость с температурой замерзания всего 13 градусов ниже нуля, температурой кипения – +196 градусов.

Низкий температурный порог является существенным недостатком чистого гликоля, поэтому важно увеличить его рабочий диапазон путем добавления воды. Разведение раствора этиленгликоля позволяет получить более низкие физические характеристики – температуры замерзания падает до 40-65 градусов ниже нуля, а вязкость и теплопроводность делают перенос тепла по инженерной системе эффективным.

Требования к воде и рекомендуемые пропорции

Концентрированный раствор этиленгликоль допустимо разбавлять лишь деминерализованной или умягченной водой (показатель жесткости не должен превышать 5 мг на эквивалент). Это делается для того, чтобы растворенные соли не приводили к образованию осадка, засоряющего климатическую систему и ухудшающую теплообмен оборудования.

Производители не рекомендуют заливать теплоноситель с концентрацией гликоля более 70 %, ведь он имеет повышенную вязкость и создает дополнительную нагрузку на насосное оборудование. Концентрированный раствор гликоля также обладает сниженной теплопроводностью, что негативным образом отражается на эффективности работы климатической системы.

Кроме того, для получения работоспособного раствора необходимо учитывать климатические условия, в которых будет использоваться оборудование. Если речь идет о приобретенном растворе гликоля с объемной долей выше 40%, то температура замерзания такого антифриза составит 65 градусов ниже нуля.

В умеренных широтах это практически исключено, поэтому в целях экономии можно разбавить раствор водой, увеличив температуру замерзания до следующих показателей:

• Разведение в пропорции 1 к 1 позволяет добиться температуры замерзания в – 35-40 градусов;
• Разбавление в пропорции два литра концентрированного раствора гликоля на три литра воды -30 градусов ниже нуля;
• Пропорция 1 к 2 – 20 градусов ниже нуля.
  

Актуальность процедуры и меры безопасности

Не стоит забывать, что раствор этиленгликоля является токсичным веществом, поэтому при использовании водно-гликолевой смеси в климатических системах отопления допускаются лишь конструкции с закрытым контуром.

При использовании в двухконтурном котле антифриз может попасть в систему горячего водоснабжения. Работать с концентрированным раствором гликолем допустимо лишь в средствах индивидуальной защиты – маске, перчатках и очках. При случайной утечке необходимо заменить внешние элементы системы, вступившие в контакт с раствором этиленгликоля.

Производители предлагают нам выбор: довериться профессионализму их технологов и приобрести готовый состав или сэкономить, занявшись разбавлением концентрированного раствора гликоля самостоятельно. В ассортименте компании «ТЕХНОФОРМ» можно подобрать антифриз из линейки Hot Stream на основе этиленгликоля с пакетом карбоксилатных присадок.

Источник