Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд пропана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение пропана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.
Изомерия пропана
Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства пропана
Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пропана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.
Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:
Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.
1.2. Нитрование пропана
Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:
2.Дегидрирование пропана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:
3. Окисление пропана
Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение пропана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.
Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:
CH3–CH2 – CH2 –COONa + NaOH→CH3–CH2– CH3 + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Пропан можно получить из пропилена или припина:
При гидрировании пропена образуется пропан:
При полном гидрировании пропина также образуется пропан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить пропан:
5. Получение пропана в промышленности
В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Источник
Задания 13. Характерные химические свойства углеводородов и способы их получения.
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты при нагревании будет наблюдаться изменение окраски раствора.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 35
Алканы, а также циклоалканы не реагируют с водными растворами даже сильных окислителей, таких как, например, перманганат калия KMnO4 и дихромат калия K2Cr2O7. Таким образом, отпадают варианты 1 и 4 – при добавлении циклогексана или пропана к водному раствору перманганата калия изменение окраски не произойдет.
Среди углеводородов гомологического ряда бензола пассивен к действию водных растворов окислителей только бензол, все остальные гомологи окисляются в зависимости от среды либо до карбоновых кислот, либо до соответствующих им солей. Таким образом, отпадает вариант 2 (бензол).
Правильные ответы – 3 (толуол) и 5 (пропилен). Оба вещества обесцвечивают фиолетовый раствор перманганата калия.
Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию может быть получен метан.
1) карбид кальция
2) формиат натрия
3) ацетат натрия
4) карбид алюминия
5) карбид кремния
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 34
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует и пропилен, и циклопропан.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует пропан.
2) металлический натрий
5) раствор перманганата калия при комнатной температуре
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которых проявляется сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов.
1. C6H6 + 3H2 → C6H12
2. C6H6 + C2H4 → C6H5-C2H5
3. C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
4. C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
5. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействуют и гексан, и бензол.
3) раствор перманганата калия
4) азотная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействует как с ацетиленом, так и с толуолом.
1. KMnO4 (H + )
2. N2
3. HCl
4. Cl2 (H2O)
5. H2
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна реакция гидрирования.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите две реакции, в каждую из которых, в отличие от бензола, вступает толуол.
1) горение на воздухе
2) реакция с раствором KMnO4
3) реакция гидрирования
4) реакция с бромом в присутствии катализатора
5) реакция с бромом на свету
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два алкена, каждый из которых реагирует с водой в соответствии с правилом Марковникова.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить ацетилен.
3) ацетат натрия
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые с хлором вступают только в реакцию замещения.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 23
Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате которых можно получить этилен.
1) гидролиз ацетилена
2) дегидратация ацетальдегида
3) гидрирование этина
4) термическое разложение ацетилена
5) дегидратация этанола
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с бромоводородом.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 45
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию присоединения с хлором.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 34
Из предложенного перечня выберите два вещества, 1 моль которых присоединяет наибольшее количество водорода.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не могут вступать в реакцию дегидрирования.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию полимеризации.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить пропилен.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают с бензолом в реакцию замещения.
3) азотная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 15
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 35
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.
