Пропан вода что образуется

Пропан: способы получения и химические свойства

Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пропана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение пропана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Читайте также:  Как приготовить никольскую воду

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.

Изомерия пропана

Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства пропана

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:

Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.

1.2. Нитрование пропана

Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Дегидрирование пропана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:

3. Окисление пропана

Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пропана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:

CH3–CH2 – CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 – CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пропан можно получить из пропилена или припина:

При гидрировании пропена образуется пропан:

При полном гидрировании пропина также образуется пропан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пропан:

5. Получение пропана в промышленности

В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Пропан, бутан

Газообразный

Пропан относиться к органическим веществам класса алканов. Пропан содержится в природном газе и может быть образован при крекинге нефтепродуктов. Пропан считается одним из самых ядовитых газов.

Физические свойства

Пропан – это бесцветный газ, который слабо растворяется в воде. Точка кипения пропана — 42,1С. При контакте с воздухом пропан образует взрывоопасную смесь (при концентрации паров от 2 до 9,5%). При давлении 760 мм ртутного столба температура возгорания пропана может составить порядка 466 °С.

Химические свойства

Химические свойства пропана аналогичны большинству свойств ряда алканов. К таким свойствам относятся: хлорирование, дегидрирование и так далее.

Применение пропана

Пропан широко используется как топливо для различных нужд. Он является важным компонентом сжиженных углеводородных газов. Используется пропан для производства растворителей и в пищевой промышленности (в качестве пропеллента, добавки E944).

Хладагент

Смесь изобутана (R-600a) и чистого пропана (R-290a) не наносит вред озоновому слою и имеет низкий показатель парникового потенциала (GWP). Поэтому данную смесь широко применяют в качестве хладагента. Эта смесь заменила устаревшие хладагенты в холодильных установках и кондиционерах.

Бутан (C4H10) — как и пропан, относиться к классу алканов. Это органическое соединение, которое очень токсично и вызывает отравление организма человека при вдыхании. В химии обычно бутаном называют смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3. Название бутан состоит из двух частей, корня «бут-», что с английского языка означает масляная кислота (butyric acid) и окончания «-ан», которое говорит о принадлежности этого вещества к алканам.

Изомерия

Бутан имеет два изомера:

температура плавления, °С

температура кипения, °С

Физические свойства

Бутан представляет собой бесцветный и легковоспламеняемый газ. При нормальном давлении и температуре ниже 0 °C легко сжижается. При повышении давления и обычной температуре — легколетучая жидкость. Растворимость в воде бутана составляет 6,1 мг на 100 миллилитров воды. Бутан при давлении 10 атмосфер и температуре 100 °C может образовывать азеотропное соединение с водой.

Нахождение и получение

Бутан находиться в нефтяном и газовом конденсате (его доля составляет примерно 12%). Получают бутан и методом гидрокаталитического или каталитического крекинга нефтяных фракций. В лабораторных условиях бутан получают по реакции Вюрца:

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании получается смесь 2-хлорбутана и 1-хлора. На воздухе при сгорании образуется вода и углекислый газ. Бутан широко используется в качестве смеси с пропаном в зажигалках и газовых баллонах. В них он находиться в сжиженном состоянии и имеет определенный запах из-за наличия в смеси одорантов. Различают «летние» и «зимние» смеси, которые имеют разные составы. Теплота сгорания одного килограмма бутана составляет примерно 45 МДж (12,72 кВт•ч).

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или того и другого вместе.

Компания Дюпон запатентовала метод получения малеинового ангидрида при каталитическом окислении из н-бутана

н-Бутан является хорошим сырьем для производства бутена, 1,3-бутадиена, которые являются важными компонентом бензина с высоким октановым числом. Чистый бутан используется как хладагент в холодильных установках и кондиционерах. Бутан лучше фреона за счет своей экологичности и безопасности для окружающей среды, но менее производителен, чем фреоновые хладагенты. Бутан зарегистрирован как пищевая добавка E943a в пищевой промышленности, а изобутан как добавка E943b, пропеллент. Эти вещества применяются в дезодорантах.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавкиE943a, а изобутан — E943b, как пропеллент, например, в дезодорантах.

Влияние бутана на организм человека

Вдыхание человеком бутана может вызвать сердечную недостаточность и смерть от удушья. Попадание жидкого бутана или струи газа-бутан вызывает охлаждение до минус двадцати градусов, что очень опасно для человека.

Безопасность

Бутан очень легко воспламеняется. При концентрации бутана в воздухе 1,9 — 8,4 % от объема, может вызвать взрыв. ПДК300 мг/м³.

Источник

Оцените статью