Пропен с водой образует

Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции

Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции.

Пропилен (пропен), C₃H₆ – органическое вещество класса алкенов. Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Пропилен (пропен), формула, газ, характеристики:

Пропилен (пропен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из трех атомов углерода и шести атомов водорода . Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Химическая формула пропилена C₃H₆, рациональная формула H₂CCHCH₃, структурная формула CH₂=CH-CH₃. Изомеров не имеет.

Пропилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде . Зато хорошо растворяется в углеводородах.

Пропилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007, но оказывает вредное воздействие на человека более сильным, чем этилен (этен).

Физические свойства пропилена (пропена):

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	со слабым запахом
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,184
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,9149
Температура плавления, °C	-185,25
Температура кипения, °C	-47,6
Температура вспышки, °C	107,8
Температура самовоспламенения, °C	410
Критическая температура*, °C	91,4
Критическое давление, МПа	4,6
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 2,3 до 11,1
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	45,694
Молярная масса, г/моль	42,08

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства пропилена (пропена):

Пропилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства пропилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. 1. каталитическое гидрирование (восстановление) пропилена:

В результате данной химической реакции образуется пропан.

1. 2. галогенирование пропилена:

1. 3. гидрогалогенирование пропилена:

Водород кислоты HBr присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Br связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

1. 4. гидратация пропилена:

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется изопропанол (изопропиловый спирт).

1. 5. горение пропилена:

В результате горения пропилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

1. 6. полимеризация пропилена:

В результате образуется полипропилен.

Получение пропилена (пропена). Химические реакции – уравнения получения пропилена (пропена):

Пропилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

Обычно пропилен получают при пиролизе углеводородного сырья и каталитическом крекинге нефтяных фракций.

В промышленных масштабах пропилен получают, например, в результате следующей химической реакции:

Пропилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. 1. дегидратация изопропилового спирта:

1. 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных пропана:

1. 3. неполное гидрирование пропина:

1. 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

Применение и использование пропилена (пропена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: оксида пропилена, изопропилового спирта, ацетона, альдегидов, акриловой кислоты, акрилонитрила, полипропилена,

– в производстве полимеров , пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

как получить пропилен реакция ацетилен пропен 1 2 вещество пропилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение пропилена
напишите уравнение реакций пропилен

Мировая экономика

Справочники

Востребованные технологии

• Концепция инновационного развития общественного производства – осуществления Второй индустриализации России на период 2017-2022 гг. (106 481)
• Экономика Второй индустриализации России (102 474)
• Программа искусственного интеллекта ЭЛИС (27 488)
• Метан, получение, свойства, химические реакции (23 724)
• Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции (22 776)
• Природный газ, свойства, химический состав, добыча и применение (21 158)
• Крахмал, свойства, получение и применение (20 566)
• Целлюлоза, свойства, получение и применение (19 410)
• Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции (19 080)
• Прямоугольный треугольник, свойства, признаки и формулы (18 724)

Поиск технологий

О чём данный сайт?

Настоящий сайт посвящен авторским научным разработкам в области экономики и научной идее осуществления Второй индустриализации России.

Он включает в себя:
– экономику Второй индустриализации России,
– теорию, методологию и инструментарий инновационного развития – осуществления Второй индустриализации России,
– организационный механизм осуществления Второй индустриализации России,
– справочник прорывных технологий.

Мы не продаем товары, технологии и пр. производителей и изобретателей! Необходимо обращаться к ним напрямую!

Мы проводим переговоры с производителями и изобретателями отечественных прорывных технологий и даем рекомендации по их использованию.

О Второй индустриализации

Осуществление Второй индустриализации России базируется на качественно новой научной основе (теории, методологии и инструментарии), разработанной авторами сайта.

Конечным результатом Второй индустриализации России является повышение благосостояния каждого члена общества: рядового человека, предприятия и государства.

Вторая индустриализация России есть совокупность научно-технических и иных инновационных идей, проектов и разработок, имеющих возможность быть широко реализованными в практике хозяйственной деятельности в короткие сроки (3-5 лет), которые обеспечат качественно новое прогрессивное развитие общества в предстоящие 50-75 лет.

Та из стран, которая первой осуществит этот комплексный прорыв – Россия, станет лидером в мировом сообществе и останется недосягаемой для других стран на века.

Источник

Пропен с водой образует

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) пропен и вода

Б) этин и водород (изб.)

В) пропин и вода

Г) циклопропан и хлор (при t°С)

6) хлорциклопропан

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

А) Пропен и вода вступают в реакцию электрофильного присоединения. Реакция протекает по правилу Марковникова:

.

Таким образом условию под буквой А соответствует ответ под цифрой 4 (пропанол-2).

Б) Этин и избыток водорода вступают в реакцию присоединения, с образованием этана:

.

Таким образом условию под буквой Б соответствует ответ под цифрой 2 (этан).

B) Пропин и вода вступают в реакцию присоединения, с образованием ацетона (пропанона):

.

Таким образом условию под буквой В соответствует ответ под цифрой 1 (пропанон).

Г) Циклопропан и хлор при нагревании вступают в реакцию присоединения с разрывом цикла:

:

Таким образом условию под буквой Г соответствует ответ под цифрой 5 (1,3-дихлорпропан).

Источник

Реакции электрофильного присоединения к алкенам

Электрофильные реагенты являются наиболее характерными атакующими частицами в реакциях алкенов, идущих по С-С_π связи.

Многочисленные экспериментальные данные свидетельствуют о том, что в отличие от реакций гидрирования электрофильное присоединение осуществляется по асинхронному типу.

Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам

Рассмотрим типичную реакцию электрофильного присоединения к алкенам — реакцию бромирования этилена:

Поскольку изменение энтропии в этой реакции не очень значительно, очевидно, что бромирование этилена согласно эмпирическому правилу (см. раздел 9.5) принципиально возможно, а константа равновесия данной реакции заведомо больше единицы: К ≥1 .

Бромирование алкенов удается легко осуществить при комнатной температуре как в инертных, так и в полярных растворителях (например, в бензоле, ССl₄ , этиловом спирте) и в других условиях, исключающих участие в реакции свободных радикалов.

Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам, в частности бромирования, в настоящее время представляется следующим

1. Под влиянием π-электронов двойной связи молекула брома поляризуется и образует с π-электронами этилена неустойчивый π-комплекс:
2. Дальнейшая поляризация связи Вr-Вr с образованием ионной пары и ее разделением за счет сольватации ионов растворителем дает более прочную ковалентную связь С-Вr. В результате π-комплекс трансформируется в карбокатион:При бромировании этилена карбокатион, как доказано в последние годы спектральными методами, имеет на самом деле мостиковое строение за счет перекрывания свободной р-орбитали sр 2 –гибридизированного атома углерода с неподеленной парой электронов атома брома, образуя циклический ион бромония:Атака нуклеофилом циклического бромоний катиона направлена на атом углерода с противоположной брому стороны, менее затрудненной взаимным отталкиванием атомов брома: Аналогично идет реакция с хлором и йодом. «Открытый» карбокатион в реакциях электрофильного присоединения к алкенам образуется с реагентами типа НХ (см. с. 238-239).
3. Карбокатион далее реагирует с анионом Вr – или любым другим нуклеофилом, способным конкурировать с последним. Если в растворе содержится, например, Сl – , то в результате образуются: Таким образом, электрофильное присоединение к алкенам является многостадийным процессом, в котором лимитирующей, то есть самой медленной, является стадия образования карбокатиона, что подтверждено экспериментальными данными.

Доказательства механизма электрофильного присоединения к алкенам основаны на следующих фактах.

1. Образование смеси продуктов присоединения, если в растворе присутствуют другие нуклеофилы, как в приведенном выше примере бромирования этилена в присутствии Сl – Это свидетельствует об образовании промежуточного карбокатиона, атакуемого Сl – , и исключает возможность синхронного присоединения недиссоциированной молекулы Вr₂ :
2. Образование непредельного галогеналкена в некоторых случаях при галогенировании алкенов: Объяснить преимущественное образование галогеналкена в данном случае можно стабилизацией карбокатиона путем выброса протона в реакциях отщепления Е1 типа (см. главу XVI).
3. Образование смеси продуктов присоединения в результате перегруппировок карбокатионов. Преобладание продукта перегруппировки согласуется с промежуточным образованием более стабильного карбокатиона Б (см. раздел 5.5.2). Перегруппировки являются характернейшим свойством карбокатионов и реализуются в многочисленных реакциях.
4. Транс-Присоединение. На примере бромирования этилена невозможно установить стереохимию процесса присоединения, так как любое присоединение (и цис-, и транс-) дает один и тот же продукт — 1 ,2 –дибромэтан. В случае циклических алкенов удается получить доказательства транс-присоединения.

Циклический «неклассический» карбокатион, например норборнильный, образуется в некоторых реакциях мостиковых бициклических углеводородов и их производных. В таких «неклассических» карбокатионах атом углерода становится пентакоординированным. По В. А. Бархату [104, с. 227-411], «неклассический ион есть положительно заряженная частица, обладающая минимумом свободной энергии при данных межъядерных расстояниях, в которой делокализация положительного заряда осуществляется с помощью многоцентровой молекулярной орбитали, образованной, по меньшей мере частично, σ-перекрыванием атомных орбиталей атомов, по крайней мере часть из которых не связана между собой σ-остовом». Примерами таких ионов являются:

Направление электрофильного присоединения к алкенам. Правило Марковникова

Присоединение реагентов типа НХ к несимметричным алкенам идет по аналогичному бромированию механизму, но в данном случае возникает проблема направления присоединения.

В. В. Марковников в 1870 г. сформулировал правило, согласно которому кислоты присоединяются к несимметричным алкенам таким образом, что водород кислоты присоединяется к атому углерода, несущему наибольшее число атомов водороду. Это правило легко понять, если принять во внимание механизм реакции электрофильного присоединения, например:

Положительный конец диполя НВr ориентируется к атому углерода с наибольшей электронной плотностью, то есть к концевому. Из двух возможных карбокатионов А и Б первый, несомненно, более устойчив (стабилизация за счет положительных индуктивных эффектов трех метильных групп) и образуется быстрее. В результате при электрофильном присоединении в основном образуется mpem-бутилбромид. Следовательно, в современной трактовке правило Марковникова можно сформулировать следующим образом: присоединение НХ к алкену идет с образованием наиболее стабильного карбокатиона. Правило Марковникова в такой формулировке объясняет редкие случаи электрофильного присоединения к алкенам против классически сформулированного правила Марковникова. Например, в реакции присоединения НСl к алкену с сильной электроноакцепторной группой образуется более стабильный карбокатион А, а протон присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода:

Примеры реакций электрофильного присоединения

Естественное предположение о возможности присоединения к алкенам самых разнообразных электрофильных реагентов находит экспериментальное подтверждение. Необходимо, однако, помнить, что поляризация С-С_π связи происходит в момент химической реакции, то есть реагент должен быть достаточно сильным электрофилом. Слабые электрофилы или, тем более, нуклеофилы должны быть «электрофилизированы» добавлением сильного электрофила (кислоты).

Среди типичных реагентов отметим:

• галогены ( Сl₂ , Вr₂ , I₂ );
• галогеноводороды ( HF , НСl , НВr , HI );
• гипогалогениды ( НОСl , НОВr );
• минеральные кислоты ( H₂SO₄ , HNO₃ , Н₃РО₄ и др.);
• органические кислоты ( СН₃СООН и др.);
• Н₂O (кислотный катализ);
• спирты (кислотный катализ);
• галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот (кислотный катализ);
• алкены, алканы (кислотный катализ), ароматические углеводороды (кислотный катализ).

Галогенирование.

Расчеты тепловых эффектов реакций галогенирования алкенов дают следующие результаты:

• бромирование — ΔH = -113 кДж/моль,
• хлорирование — ΔН = -150,6 кДж/моль,
• иодирование — ΔН = -37,7 кДж/моль,
• фторирование — ΔH = -466,5 кДж/моль.

Все реакции галогенирования принципиально возможны и практически осуществимы, за исключением фторирования. Эта реакция вследствие очень высокой экзотермичности не поддается контролю. Легкость осуществления реакций галогенирования, например бромирования, в обычных органических растворителях, таких, как хлороформ, четыреххлористый углерод, широко используют в аналитических целях для качественного определения наличия двойной связи в органических соединениях.

Присоединение кислот к алкенам.

Механизм и особенности присоединения к алкенам рассмотрены выше. Отметим среди реакций этого типа взаимодействие с серной кислотой, которое лежит в основе важных технических процессов:

Реакция может идти дальше с образованием ди-(трет -бутил)сульфата.

Гипогалогенирование.

Реакция гипохлорирования лежит в основе промышленного синтеза глицерина. Пропилен после пр вращения в хлористый аллил или аллиловый спирт подвергают действию хлорноватистой кислоты, которая взаимодействует по механизму электрофильного присоединения к алкенам.

Акцепторное влияние двух атомов хлора приводит к образованию обоих карбокатионов А и Б и, соответственно, смеси дихлорпропанолов. Собственно глицерин получают щелочным омылением дихлорпропанолов:

Гидратация алкенов (присоединение воды).

Вода является слабым электрофилом, и по этой причине ее прямое присоединение к алкенам осуществить не удается. Однако в присутствии сильных минеральных кислот в результате гидратации образуются спирты. Так получают синтетический этиловый спирт, техническую потребность в котором промышленность удовлетворяет гидратацией этилена, выделяемого из газов крекинга или продуктов пиролиза легких алканов (этана, пропана, бутана).

При сернокислотном методе пропусканием этилена через концентрированную серную кислоту получают этил сульфат (этил серную кислоту), который реагирует с водой, давая в итоге спирт и кислоту:

С фосфорной кислотой гидратация осуществляется под давлением. Спирт в данном случае образуется сразу при взаимодействии карбокатиона с водой.

Реакцию гидратации можно осуществить и в газовой фазе — при высоких температуре и давлении. В качестве катализаторов обычно применяют оксид алюминия ( Аl₂O₃ ), хлористый цинк ( ZnCl₂ ) и др. Гомологи этилена образуют вторичные и третичные спирты.

Образование простых эфиров.

Присоединение спиртов к алкенам в присутствии сильных кислот приводит к образованию простых эфиров:

Образование сложных эфиров.

Карбоновые кислоты образуют с алкенами сложные эфиры. Реакция ускоряется сильными минеральными кислотами:

Взаимодействие с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот (реакция Дарзана) .

Алкены с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот в присутствии кислот Льюиса дают продукт присоединения, который в зависимости от условий реакции далее превращается в непредельный кетон, насыщенный кетон и др.:

Непредельный кетон может образоваться и в результате отщепления протона от карбокатиона [46, т. 3].

Комплексы с переходными металлами.

В качестве электрофильных реагентов наряду с обычными электрофилами могут быть использованы ионы переходных металлов, которые известны как хорошие комплексообразователи. Особо прочные π-комплексы образуют ионы Сu + , Ag + , Ru 2+ , Pd 2+ , Pt 2+ .

В промышленности алкены из крекинг-газов выделяют с помощью раствора CuCl в аммиаке, а лучше — этаноламине.

Сорбция осуществляется при повышенном давлении, десорбция — при пониженном.

Алкилирование.

Одной из важнейших в практическом плане реакций алкенов является алкилирование — введение алкильной группы, которое приводит к алканам и может быть осуществлено различными методами.

Синтез изоалканов — высокооктанового бензина — реализован в промышленности в нескольких модификациях.

Сернокислотное алкилирование осуществляют действием 60%-ной серной кислоты на низшие алкены, выделяемые из газов крекинга или пиролиза пропан-бутановой фракции.

Трет-Бутилкатион реагирует с алкеном смеси (на схеме представлен один из вариантов). Стабилизация карбокатиона А отщеплением протона (вода прерывает процесс полимеризации) приводит к смеси алкенов, гидрирование которой дает изооктан.

Процесс, разработанный В. Н. Ипатьевым, в котором взаимодействие изобутилен-изобутановой смеси осуществляется в присутствии «твердой фосфорной кислоты» (фосфорная кислота на оксиде алюминия) или фторида бора, является примером катионоцепной реакции (см. раздел 9.5.5). Крупнотоннажное производство по этой схеме успешно реализовано самим Ипатьевым в США в 30-е годы. Взаимодействие алкенов с аренами (ароматическими углеводородами) рассмотрено в главе XV.

Источник