Пропилен с водой катализатор

Пропилен

Пропилен
Общие
Химическая формула	C3H6
Физические свойства
Молярная масса	42.08 г/моль
Плотность	0.695@-47 °C г/см³
Термические свойства
Температура плавления	− 185.2 °C
Температура кипения	− 47.6 °C
Классификация
Рег. номер CAS	115-07-1
SMILES	C=CC

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ, является изологом пропана. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности — четвертый. [1] .

Содержание

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= -47,7 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀ 4 =0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Источники

• http://www.ssa.ru
• http://chem.edu.ru
• А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998
• Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994

Примечания

Ссылки

• http://www.xumuk.ru
• http://chemindustry.ru

Углеводороды
Алканы	Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан .
Алкены	Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен .
Алкины	Ацетилен • Пропин • Бутин
Диены	Пропадиен • Бутадиен • Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен • Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан
Ароматические	Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан
Полициклические	Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Пропилен» в других словарях:

ПРОПИЛЕН — Газообразное углеводородное тело, входящее в состав светильного газа. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПРОПИЛЕН бесцветный газ углеводородного состава., находящейся в светильном газе; под сильным… … Словарь иностранных слов русского языка

Пропилен — – вещество, представляющее собой бесцветный горючий газ со слабым запахом. Химическая формула СH2=СН–CH3. Пропилен является одним из важнейших видов промышленного химического сырья. Содержится в газах крекинга нефтепродуктов. Широко… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ПРОПИЛЕН — (пропен) СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип ?47,7 .С. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Важное сырье химической промышленности; применяется для синтеза глицерина, акрилонитрила, кумола, полипропилена и др … Большой Энциклопедический словарь

ПРОПИЛЕН — (пропен), бесцветный алифатический УГЛЕВОДОРОД, СН2СН:СН2, получаемый термическим КРЕКИНГОМ ЭТИЛЕНА. Используется в производстве широкого ряда химических веществ, включая виниловую и акриловую смолы. Свойства: температура кипения 48 °С;… … Научно-технический энциклопедический словарь

пропилен — сущ., кол во синонимов: 3 • олефин (5) • пропен (1) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ПРОПИЛЕН — (пропен CH2 = CHCH3) непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена; бесцветный горючий газ со слабым запахом. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Является важным сырьем химической промышленности … Российская энциклопедия по охране труда

пропилен — (C3Н6) [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN propylene … Справочник технического переводчика

ПРОПИЛЕН — (пропей), (СH2=CH СH3) ненасыщенный углеводород ряда этилена, горючий газ без цвета, но со слабым запахом; обладает высокой реакционной способностью. П. содержится в газах, образующихся при (см.) нефти; широко применяется для производства… … Большая политехническая энциклопедия

пропилен — а; м. Органическое соединение газ, выделяемый из попутных газов нефтедобычи и нефтепереработки (используется в производстве моторных масел). ◁ Пропиленовый, ая, ое. П ая смесь. * * * пропилен (пропен), СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип 47,7°C.… … Энциклопедический словарь

пропилен — propenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCH₃ atitikmenys: angl. propene; propylene rus. пропен; пропилен ryšiai: sinonimas – propilenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

Пропен — Propene

• 115-07-1 Y

• ЧЕБИ: 16052Y

• ChEMBL117213Y

• 7954Y

• C11505Y

• AUG1H506LYY

С ₃ Н ₆ Молярная масса 42,081 г · моль -1 Появление Бесцветный газ Плотность 1,81 кг / м 3 , газ (1,013 бар, 15 ° C)
1,745 кг / м 3 , газ (1,013 бар, 25 ° C)
613,9 кг / м 3 , жидкость Температура плавления -185,2 ° С (-301,4 ° F, 88,0 К) Точка кипения -47,6 ° С (-53,7 ° F, 225,6 К) -31,5 · 10 −6 см 3 / моль Вязкость 8,34 мкПа · с при 16,7 ° C Структура R-фразы (устаревшие) 12 S-фразы (устаревшие) 9-16-33 NFPA 704 (огненный алмаз)

точка возгорания -108 ° С (-162 ° F, 165 К) Родственные соединения Y проверить ( что есть ?) Y N Ссылки на инфобоксы

Пропен , также известный как пропилен , представляет собой ненасыщенное органическое соединение с химической формулой . Он имеет одну двойную связь и является вторым простейшим представителем алкенового класса углеводородов . Это бесцветный газ со слабым запахом нефти. CH 3 CH знак равно CH 2 <\ displaystyle <\ ce >>

СОДЕРЖАНИЕ

Производство

Паровой крекинг

Доминирующей технологией производства пропилена является паровой крекинг. Та же технология применяется с этаном к этилену. Судя по масштабу, эти две конверсии являются процессами №2 и №1 в химической промышленности. В этом процессе пропан подвергается дегидрированию . Побочный продукт — водород:

Выход пропена составляет около 85 % . Побочные продукты обычно используются в качестве топлива для реакции дегидрирования пропана. Крекинг с паром — один из самых энергоемких промышленных процессов.

Исходным сырьем является нафта или пропан , особенно на Ближнем Востоке , где имеется большое количество пропана, добываемого при нефтегазовых операциях. Пропен можно отделить фракционной перегонкой от углеводородных смесей, полученных в результате крекинга и других процессов очистки; Пропен нефтеперерабатывающего качества составляет от 50 до 70%. В Соединенных Штатах сланцевый газ является основным источником пропана.

Технология преобразования олефинов

В технологии конверсии триолефина или олефина Phillips пропилен взаимно превращается с этиленом и 2-бутенами . Катализаторы на основе рения и молибдена используются:

В основе технологии лежит реакция метатезиса олефинов, открытая в компании Phillips Petroleum . Достигнут выход пропена около 90 мас.%.

Связанный является Метанол-к-олефинов / метанол-к-пропена процесс. Он преобразует синтез-газ (синтез-газ) в метанол , а затем преобразует метанол в этилен и / или пропен . В качестве побочного продукта процесса образуется вода. Синтез-газ производится путем реформирования природного газа или реформирования паром нефтепродуктов, таких как нафта, или путем газификации угля .

Каталитический крекинг в псевдоожиженном слое

Каталитический крекинг с псевдоожиженным слоем высокой жесткости (FCC) использует традиционную технологию FCC в жестких условиях (более высокое отношение катализатора к маслу, более высокая скорость впрыска пара, более высокие температуры и т. Д.), Чтобы максимизировать количество пропена и других легких продуктов. В установку FCC с высокой степенью строгости обычно подают газойли (парафины) и остатки, и при этом в сырье производится около 20–25 млн.% Пропена вместе с большими объемами автомобильного бензина и побочных продуктов дистиллята. Эти высокотемпературные процессы дороги и имеют большой углеродный след. По этим причинам альтернативные пути получения пропилена продолжают привлекать внимание.

Рынок и исследования

Производство пропена оставалось неизменным на уровне около 35 миллионов тонн (только Европа и Северная Америка) с 2000 по 2008 год, но оно увеличивалось в Восточной Азии, особенно в Сингапуре и Китае. В настоящее время общее мировое производство пропена составляет примерно половину от производства этилена.

Было изучено использование сконструированных ферментов , но оно не имеет коммерческой ценности.

Использует

Пропен — второй по важности исходный продукт в нефтехимической промышленности после этилена . Это сырье для самых разных продуктов. Производители полипропилена потребляют почти две трети мирового производства. Конечные применения полипропилена включают пленки, волокна, контейнеры, упаковку, а также крышки и укупорочные средства. Пропен также используется для производства важных химических веществ, таких как оксид пропилена, акрилонитрил, кумол, масляный альдегид и акриловая кислота. В 2013 году во всем мире было переработано около 85 миллионов тонн пропена.

Пропен также используется для производства изопропанола (пропан-2-ол), акрилонитрила , оксида пропилена и эпихлоргидрина . Промышленное производство акриловой кислоты включает каталитическое частичное окисление пропена. Пропен также является промежуточным продуктом при одностадийном селективном окислении пропана до акриловой кислоты. В промышленности и мастерских пропен используется в качестве альтернативного топлива ацетилену при газокислородной сварке и резке , пайке и нагреве металла с целью гибки. Теперь, когда настоящий газ MAPP больше не доступен, он стал стандартом для продуктов BernzOmatic и других продуктов, заменяющих MAPP .

Реакции

Пропен напоминает другие алкен в том , что она претерпевает аддитивные реакции относительно легко при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность вступать в реакцию с веществами, которые могут осуществить это преобразование. Алкеновые реакции включают: 1) полимеризацию , 2) окисление , 3) галогенирование и гидрогалогенирование , 4) алкилирование , 5) гидратацию , 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование .

Комплексы переходных металлов

В основе гидроформилирования, метатезиса алкенов и полимеризации лежат комплексы металл-пропилен , которые являются промежуточными продуктами в этих процессах. Пропилен является прохиральным , что означает, что связывание реагента (такого как металлический электрофил) с группой C = C дает один из двух энантиомеров .

Полимеризация

Большая часть пропена используется для образования полипропилена, очень важного товарного термопласта , путем полимеризации с ростом цепи . В присутствии подходящего катализатора (обычно катализатора Циглера-Натта ) пропен полимеризуется. Есть несколько способов добиться этого, например, использовать высокое давление для суспендирования катализатора в растворе жидкого пропена или пропустить газообразный пропен через реактор с псевдоожиженным слоем .

Горение

Пропен горит аналогично другим алкенам . В присутствии достаточного или избыточного кислорода пропен горит с образованием воды и углекислого газа .

Экологическая безопасность

Пропен — продукт сгорания от лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. Это примесь в некоторых отопительных газах. Наблюдаемые концентрации были в диапазоне 0.1-4.8 частей на миллиард ( частей на миллиард ) в сельском воздухе, 4-10.5 частей на миллиард в городском воздухе, и 7-260 частей на миллиард в образцах промышленных воздуха.

В Соединенных Штатах и ​​некоторых европейских странах пороговое значение 500 частей на миллион ( ppm ) было установлено для профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное по времени ) воздействие. Он считается летучим органическим соединением (ЛОС), и его выбросы регулируются правительствами многих стран, но Агентство по охране окружающей среды США (EPA) не внесло его в список опасных загрязнителей воздуха в соответствии с Законом о чистом воздухе . С относительно коротким периодом полураспада не ожидается биоаккумуляции.

Пропен имеет низкую острую токсичность при вдыхании и не считается канцерогенным. Исследования хронической токсичности на мышах не дали существенных доказательств побочных эффектов. Люди, подвергшиеся кратковременному воздействию 4000 частей на миллион, не испытывали каких-либо заметных эффектов. Пропен опасен из-за его способности вытеснять кислород как удушающий газ , а также из-за его высокой воспламеняемости / риска взрыва.

Биопропилен — это пропилен на биологической основе . Это было исследовано, мотивировано различными интересами, такими как углеродный след . Было рассмотрено производство из глюкозы . Более современные способы решения таких проблем сосредоточены на электрификации, альтернативной паровому крекингу .

Хранение и обращение

Пропен легко воспламеняется. Пропен обычно хранится в жидком виде под давлением, хотя его также можно безопасно хранить в виде газа при температуре окружающей среды в одобренных контейнерах.

Встречаемость в природе

Пропен обнаружен в межзвездной среде с помощью микроволновой спектроскопии. 30 сентября 2013 года НАСА также объявило, что орбитальный аппарат Кассини, входящий в миссию Кассини-Гюйгенс , с помощью спектроскопии обнаружил небольшие количества природного пропена в атмосфере Титана .

Источник