Пропионовая кислота
| Пропионовая кислота | |
 | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Пропионовая кислота |
| Химическая формула | CH3CH2COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 74,08 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −21 °C |
| Температура кипения | 141 °C |
| Температура вспышки | 54 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 4,88 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 0,63 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-09-4 |
| SMILES | CCC(=O)O |
| RTECS | UE5950000 |
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Химическая формула С2Н5-СООН.
Содержание
Физические и химические свойства
Смешивается с водой и органическими растворителями.
По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.
История
Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.
Получение
В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.
Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.
Производные
Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.
Применение
Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.
Безопасность
Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.
Источник
Пропионовая кислота. Свойства, применение и цена пропионовой кислоты
Первая среди жирных. Это не грубость в адрес полной дамы, а характеристика одной из кислот – пропионовой.
Соединение открыто в 1844-ом Йоханом Готлибом. Немец обнаружил кислоту в продуктах распада сахаров .
После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.
Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. Кислота одноосновная. Цепь ее молекул открыта.
Все это характерно для кислот , содержащихся в маслах, восках, животных жирах. Поэтому они и называются жирными.
У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.
Protos на греческом означает «первый», а pion – «жир». Жирную точку на этой информации ставить не будем, продолжим обсуждение.
Свойства пропионовой кислоты
Как и многие кислоты , пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.
Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.
Без труда пропионовая кислота смешивается и с органическими растворителями, то есть, углеводородами.
Не зря реагент входит в состав нефти . Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.
Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.
В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты. Однако, концентраты вещества не столь безопасны.
Попадая на кожу , или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH3CH2COOH.
Говорилось о минимальной в ряду жирных кислот массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.
Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.
Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по шкале Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.
В химическом плане героиня статьи – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.
Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.
При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты, называемый метилпропионатом.
Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH3CH2COOH + CH3OH -à CH3CH2COOCH3 + H2O.
Амидами именуют функциональные производные карбоновых кислот . В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH2.
Итогом реакций становятся амиды пропионовой кислоты . Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.
Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы таблицы Менделеева .
Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми фосфора и хлористым теонилом.
Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется соль исходного соединения и спирт.
Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?
Добыча пропионовой кислоты
Один природный источник соединения уже упоминался, — это нефть. Второй «завод» пропионовой кислоты – бактерии рода Propioni.
Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.
Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.
Вот мы и выяснили, откуда в них уксусная пропионовая кислота. Ее, так же, именуют метилоуксусной, что вытекает из формулы соединения.
Так вот, специфический запах швейцарских сыров – дело «рук» бактерий Propioni и продукта их жизнедеятельности.
Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.
В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом углерода .
Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.
Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.
В случае добычи пропионовой кислоты, это марганец , либо кобальт . Используются ионы металлов.
Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.
Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.
Применение пропионовой кислоты
В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280. Эта добавка – кальциевая , либо натриевая соль кислоты.
Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.
Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.
В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.
Производные пропионовой кислоты приметили и медики. В фармакологической отрасли на основе реагента делают, к примеру, «Ибупрофен».
Это средство анальгетической, противовоспалительной направленности. От ревматизма прописывают «Напроксен» — 2,6 метокси — 2 нафтилпропин.
В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.
Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.
Поэтому, пропионовая кислота входит в « букеты » духов, дезодорантов, распылителей для дома.
Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.
Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.
Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.
Цена пропионовой кислоты
Купить пропионовую кислоту, в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.
Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.
Бывает продукция с пометкой «ЧДА». Это аббревиатура. Расшифровка: — «чистая, для анализов». То есть, предлагается соединение без примесей.
За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.
На территории России кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.
Обозначение «ЧДА» может быть заменено на «ХЧ». Расшифровка: — «химически чистая». То есть, суть одна, сокращения разные.
Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.
Ради их изготовления незачем переплачивать. Жесткие рамки касаются лишь пищевой промышленности.
В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.
Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.
Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.
Источник
