Реакции органических соединений с бромной водой

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Качественные реакции органической химии

В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.

Это означает, что качественные реакции — это реакции с ощутимым эффектом -цвет, запах, изменение состояния вещества. «Селективность» — означает, что желательно, чтобы такая реакция на данный класс веществ или на данное вещество была уникальна. Высокая чувствительность — даже очень небольшое количество вещества должно проявляться в такой реакции.

С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества .

Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:

Класс органических соединений Качественные реакции
Алканы У алканов нет качественных реакций.
Их определяют методом исключения
Алкены 1. Обесцвечивание бромной воды: 2. Изменение окраски раствора

3СH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2 MnO2 + 2KOH

Циклоалканы Обесцвечивание бромной воды:
Алкины 1. Обесцвечивание бромной воды,
2. Образование ацетиленидов серебра и меди:

3. Изменение окраски перманганата калия: (KMnO4 → MnO2)

C2H2 → HOOC-COOH

Алкадиены Т.к. алкадиены содержат 2 двойные связи, то они так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду
Арены 1. Взаимодействие с бромом (в присутствии катализатора)

2. реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок комплексного соединения бензоцианоаммината никеля Ni(CN)2NH3(C6H6).

Спирты Реакция с оксидом меди — в осадок выпадает медь:
Многоатомные спирты С гидрокисдом меди (II) — Cu(OH)2 образуется комплекс синего цвета
Альдегиды Реакция «серебряного зеркала» и реакция «медного зеркала»:
Кислоты органические Дают окрашенные соли тяжелых металлов — см. таблицу растворимости
Амины Качественных реакций нет (только анилин — имеет характерный запах)

Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.

Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.

  • в ЕГЭ это вопрос B6— Качественные реакции органических соединений
  • Источник

    Качественные реакции органических соединений

    Качественные реакции органических соединений

    Таблица. Качественные реакции на органические вещества

    Органическое вещество Реактив Наблюдаемая реакция
    Алкены, алкины, алкадиены

    (этилен, ацетилен, дивинил и др.)

    Бромная вода, Br2 (р-р) Обесцвечивание раствора (видеоопыт реакция этилена с бромной водой, ацетилен с бромной)
    Алкены, алкины, алкадиены

    (этилен, ацетилен, дивинил и др.)

    Перманганат калия KMnO4 Обесцвечивание раствора (видеоопыт)
    Алкины с тройной связью на конце цепи

    (ацетилен С2Н2, пропин и др.)

    Аммиачный раствор оксида серебра, [Ag(NH3)2]OH Выпадение осадка соли серебра (видеоопыт)
    Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и др.) Свежеосажденный гидроксид меди (II) Сu(OH)2 Образование ярко-синего раствора комплекса (видеоопыт)
    Фенолы

    6Н5ОН — фенол и др.)

    Бромная вода, Br2 (р-р) Выпадение белого осадка
    Раствор хлорида железа (III) FeCl3 Образование фиолетового раствора
    Альдегиды

    (СН2О — муравьиный альдегид и др.)

    + муравьиная кислота НСООН

    + глюкоза (и другие углеводы-альдозы)

    Источник

    4.1.5. Качественные реакции органических соединений.

    Алкены >C=C C=C C(OH)-C(OH) C=C C(Br)-C(Br) +

    Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:

    Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола:

    Разбавленный водный раствор соли железа (III), например,

    Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина:

    Одноатомные первичные и вторичные спирты

    Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu 0 . Первичный спирт при этом превращается в альдегид:

    R-CH2-OH + CuO =t o => R-CHO + Cu + H2O,

    вторичный — в кетон:

    R-C(OH)-R’+ CuO =t o => R-C(O)-R’ + Cu + H2O,

    В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) )

    В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»

    Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:

    Альдегиды,

    CHO

    Аммиачный раствор оксида серебра

    Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag +1 в металлическое серебро Ag 0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:

    Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции:

    Карбоновые кислоты,

    -COOH

    Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3:

    Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:

    R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O

    Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.

    Муравиная кислота

    -СНО

    и

    -СООН

    Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:

    HCOOH ↔ HCOO — + H +

    Аммиачный раствор оксида серебра

    Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:

    Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия

    Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:

    Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:

    где R-длинный углеводородный радикал.

    На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:

    Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону:

    Источник

    Некоторые темы органической химии для подготовки к ЕГЭ

    Задание 25. Качественные реакции (подробно)

    1. Как распознать алкены и стирол (в случае стирола в реакции вступает только двойная связь боковой цепи, а не бензольное кольцо)

    1) + Br2 (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях)

    2) + KMnO4 (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO2 бурого цвета:

    Раствор перманганат калия фиолетового цвета. В результате реакции окраска исчезает, образуется осадок MnO2 бурого цвета.

    2. Как распознать алкины

    1) + Br2 (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях):

    2) + KMnO4 (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO2 бурого цвета:
    3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O (K2C2O4 — соль щавелевой кислоты)

    3) + [Ag(NH3)2]OH → выпадение осадка в случае концевой тройной связи:

    4) + Металл → выпадение осадка и выделение водорода в случае концевой тройной связи

    3. Как распознать бензол

    1) Бензол горит коптящим пламенем из-за большого содержания углерода.

    Благодаря устойчивой ароматической системе бензол не вступает в реакции с водным раствором Br2 и раствором KMnO4.

    4. Как распознать одноатомные спирты

    1) + CuO → наблюдаем выделение металлической меди:
    CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O (t, окисление спиртов до альдегидов)

    С основаниями одноатомные спирты не взаимодействуют.

    5. Как распознать многоатомные спирты

    1) + Cu(OH)2 → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора:

    С щелочами многоатомные спирты не взаимодействуют.

    6. Как распознать фенолы

    1) + Br2 → выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола

    2) + FeCl3 → раствор фиолетового цвета

    7. Как распознать альдегиды

    1) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра

    2) + Cu(OH)2 → выпадение осадка Cu2O кирпично-красного цвета

    8. Как распознать карбоновые кислоты

    1) раствор лакмуса → изменение окраски на красную

    2) + Na2CO3/NaHCO3&nbsp → выделение газа CO2

    9. Как распознать соли высших карбоновых кислот

    1) + HCl (любая сильная кислота) → появление хлопьев нерастворимых высших кислот

    10. Как отличить муравьиную кислоту от уксусной

    Муравьиная кислота содержит и альдегидную группу тоже, следовательно, возможны реакции, характерные альдегидам:

    1) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра и выделение газа (так как кислота окисляется до CO2)

    2) + Cu(OH)2 → выпадение осадка Cu2O кирпично-красного цвета и выделение газа (так как кислота окисляется до CO2).

    11. Как распознать низшие амины

    1) раствор лакмуса → изменение окраски на синюю (так как среда раствора щелочная)

    1) раствор фенолфталеина → изменение окраски на малиновую

    12. Как распознать анилин

    1) + Br2 → выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина

    13. Как распознать белок

    1) + HNO3 → желтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция)

    2) + Cu(OH)2 → фиолетовое окрашивание (биуретовая реакция)

    14. Как распознать глюкозу C6H12O6

    1) + Cu(OH)2 → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора (реакция на несколько гидроксильных групп)

    2) + Cu(OH)2 → при нагревании образуется осадок Cu2O красного цвета (реакция на альдегидную группу)

    3) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра

    15. Как распознать крахмал

    1) + I2 → появление синей окраски.

    Источник

    Читайте также:  Парфюмерная вода для разбавления масляных духов состав
    Оцените статью
    Соединение, функциональная группа Реагент Что наблюдается, уравнение реакции
    Фенол Бромная вода
    Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую
    Анилин Бромная вода
    Многоатомные спирты Свежеосажденный Cu(OH)2 (II)
    Лакмус Окрашивание лакмуса в красный цвет
    Карбонаты, например, K2CO3 Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4