Реакция сахарозы с водой формула

Реакция сахарозы с водой формула

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Биологическая роль сахарозы

Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.

Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.

Строение сахарозы

Молекулярная формула сахарозы С₁₂Н₂₂О₁₁ .

Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:

Физические свойства сахарозы и нахождение в природе

Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.

Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.

Химические свойства

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.

1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)

Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):

2. Реакция окисления

Восстанавливающие дисахариды

Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II)

Невосстанавливающий дисахарид

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

3. Реакция гидролиза

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.

Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.

Получение сахарозы

Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).

Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С₁₂Н₂₂О₁₁·CaO·2Н₂О.

Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).

Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.

Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется как самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.

Сахароза находит применение в химической промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол, глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.

В медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).

Источник

Сахароза

Характеристики и физические свойства сахарозы

Молекула этого вещества построена из остатков α-глюкозы и фруктопиранозы, которые соединяются между собой посредством гликозидного гидроксила (рис. 1).

Рис. 1. Структурная формула сахарозы.

Основные характеристики сахарозы приведены в таблице ниже:

Молярная масса, г/моль

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура разложения, o F

Растворимость в воде (25 o С), г/100 мл

Получение сахарозы

Сахароза – важнейший из дисахаридов. Её получают из сахарной свеклы (в ней содержится до 28% сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника (откуда и происходит название); содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктов.

Химические свойства сахарозы

При взаимодействии с водой сахароза гидрозуется. Эта реакция проводится в присутствии кислот или щелочей, а её продуктами являются образующие сахарозу моносахариды, т.е. глюкоза и фруктоза.

Применение сахарозы

Сахароза нашла свое применение, главным образом, в пищевой индустрии: её используют как самостоятельный продукт питания, а также в качестве консерванта. Кроме этого данный дисахарид может служит субстратом для получения ряда органических соединений (биохимия), а также составным компонентом многих лекарств (фармакология).

Примеры решения задач

Задание	В химической лаборатории имеются два раствора, один из который глицерин, а второй сахароза. Какие химические превращения нужно осуществить, чтобы понять в какой пробирке глицерин, а в какой сахароза?
Решение	Глицерин – это трехатомный спирт, в составе которого есть три гидроксильные группы. Сахароза – углевод, построенный из остатков глюкозы и фруктозы.

Для того, чтобы определить, где какой раствор, добавим в каждую пробирку несколько капель разбавленного раствора серной или соляной кислоты. Визуально мы не будем наблюдать никаких изменений, однако сахароза будет гидролизоваться:

Глюкоза – альдо-спирт, поскольку содержит пять гидроксильных и одну карбонильную группу. Поэтому, чтобы отличить её от глицерина проведем качественную реакцию на альдегиды – реакцию «серебряного» зеркала – взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра. В обе пробирки добавим указанный раствор.

В случае добавления его к трехатомному спирту мы не будем наблюдать никаких признаков химической реакции. Если же в пробирке есть глюкоза, то будет выделяться коллоидное серебро:

Задание	Какую массу сахарозы нужно подвергнуть гидролизу, чтобы на выходе получить 35г глюкозы?
Решение	Запишем уравнение реакции гидролиза сахарозы:

Найдем количество вещества глюкозы, учитывая условия задачи (молярная масса – 180 г/моль):

Согласно уравнению реакции ν (C₆H₁₂O₆) = ν (C₁₂H₂₂O₁₁) = 0,2 моль. Найдем массу сахарозы, вступившей в реакцию гидролиза (молярная масса – 342г/моль):

Источник

Сахароза

Сахароза
Общие
Систематическое наименование	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия	α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид
Химическая формула	C12H22O11
Физические свойства
Молярная масса	342,3 г/моль
Плотность	1,587 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	186 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	211,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-50-1
SMILES	OC1C(OC(CO)C(O)C1O) OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа [1] .

Синонимы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар

Содержание

Внешний вид

Бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель.

Химические и физические свойства

Молекулярная масса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хилла): C₁₂H₂₂O₁₁. Вкус сладковатый. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см 3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристаллы сахарозы фосфоресцируют. Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

Реакция с гидроксидом меди (II)

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12 C и 13 C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12 C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13 C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея

Статичное 3D-изображение
молекулы сахарозы.

Кристаллы коричневого
(тростникового) сахара

Примечания

Для улучшения этой статьи по химии желательно ? :

• Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Углеводы
Общие:	Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия	Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды	Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид) Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид) Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза) Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза) Дезоксисахариды (Дезоксирибоза) Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза) Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза) Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза) >7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды	Дисахариды Сахароза · Лактоза · Мальтоза · Трегалоза · Тураноза · Целлобиоза · Мелибиоза · Генцибиоза · Вицианоза · Апиоза · Рутиноза Трисахариды Рафиноза · Мелицитоза · Мальтотриоза · Генцианоза · Солатриоза · Целлотриоза Тетрасахариды Акарбоза · Стахиоза Олигосахариды Фруктан · Галактан · Маннан · Изомальтан · Ксилан · Арабан Полисахариды Гликоген · Крахмал · Целлюлоза · Хитин · Амилоза · Амилопектин · Сахилоза · Инулин · Декстран · Пектин · Галактоманнан · Агароза · Лихенин · Пуллулан
Производные углеводов	Аминосахара · Фосфосахара · Ангидросахара · Гликозиды · N-Гликозиды · Гликали · Гликоны · Енозы · Гликозеены · Гликозаны · Гликаны · Глюканы Гликозаминогликаны Гепарин · Гепаринсульфат · Хондроитин · Хондроитинсульфат · Гиалуроновая кислота · Гепаран · Дерматан · Дермантансульфат · Кератан · Кератансульфат · Пептидогликан · Хитозамин · Хондрозамин Аминогликозиды Канамицин · Стрептомицин · Тобрамицин · Неомицин · Паромомицин · Апрамицин · Гентамицин · Нетилмицин · Амикацин

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Сахароза» в других словарях:

САХАРОЗА — Химическое назв. тростникового сахара. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. САХАРОЗА химич. название тростникового сахара. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907 … Словарь иностранных слов русского языка

сахароза — тростниковый сахар, свекловичный сахар Словарь русских синонимов. сахароза сущ., кол во синонимов: 3 • мальтобиоза (2) • … Словарь синонимов

сахароза — ы, ж. saccharose f. Сахар, содержащийся в растениях (тростниковый, свекловичный). Уш. 1940. Пру в 1806 г. установил существование нескольких видов сахаров. Он различал тростниковый сахар (сахарозу) от виноградного (глюкозы) и фруктового… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

САХАРОЗА — (тростниковый сахар), дисахарид, при гидролизе дающий d глюкозу и d фрук тозу [а 1 (1,5) глюкозидо у 2 (2,6) фруктозид]; остатки моносахаридов соединены в нем ди гликозидной связью (см. Дисахариды), вследствие чего он не обладает… … Большая медицинская энциклопедия

САХАРОЗА — (тростниковый или свекловичный сахар), дисахарид, образованный остатками глюкозы и фруктозы. Важная транспортная форма углеводов в растениях (особенно много сахарозы в сахарном тростнике, сахарной свекле и других сахароносных растениях).… … Современная энциклопедия

САХАРОЗА — (тростниковый или свекловичный сахар) дисахарид, образованный остатками глюкозы и фруктозы. Важная транспортная форма углеводов в растениях (особенно много сахарозы в сахарном тростнике, сахарной свекле и др. сахароносных растениях); легко… … Большой Энциклопедический словарь

САХАРОЗА — (С12Н22О11), обыкновенный белый кристаллический САХАР, ДИСАХАРИД, состоящий из цепочки молекул глюкозы и ФРУКТОЗЫ. Встречается во многих растениях, но для промышленного получения используют главным образом сахарный тростник и сахарную свеклу.… … Научно-технический энциклопедический словарь

САХАРОЗА — САХАРОЗА, сахарозы, жен. (хим.). Сахар, содержащийся в растениях (тростниковый, свекловичный). Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

САХАРОЗА — САХАРОЗА, ы, жен. (спец.). Тростниковый или свекловичный сахар, образуемый остатками глюкозы и фруктозы. | прил. сахарозный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

САХАРОЗА — тростниковый сахар, свекловичный сахар, дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Наиб, легко усвояемая и важнейшая транспортная форма углеводов в растениях; в виде С. образовавшиеся при фотосинтезе углеводы перемешаются из листа в… … Биологический энциклопедический словарь

сахароза — ТРОСТНИКОВЫЙ САХАР, СВЕКЛОВИЧНЫЙ сАхар – дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы; один из наиболее распространенных в природе сахаров растительного происхождения. Основной источник углерода во многих пром. микробиол. процессах… … Словарь микробиологии

Источник