Реакция ванилина с водой

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ВАНИЛИН

ВАНИЛИН (4-гидрокси-З-метоксибензальдегид), мол. м. 152,15; бесцванилин кристаллы с запахом ванили; т. пл. 81-83°С, т. кип. 284-285°С (в токе СО₂), 170°С/15 мм рт. ст.; сублимируется без разложения; d₄ 20 1,056; давление пара 1,58*10 -2 Па (20°С); растванилин в этаноле. эфире, СНС1₃, CS₂, пропиленгликоле. глицерине (5%), H₂SO₄ (2,5%), растворимость в воде 1%. ванилин довольно устойчив к окислению. не вступает в реакцию Канниццаро и др. реакции, характерные для ароматич. альдегидованилин Со смесью СН₃СООН и H₂SO₄ дает зелено-синюю окраску, с H₂SO₄ в спиртовом растворе — зеленую, при нагр. переходящую в фиолетовую. ванилин содержится в эфирных маслах мн. растений; особенно богаты им плоды ванили (до 3%).

Пром. способы получения: 1) окисление лигнинсодержащего сырья (напр., лигносульфонатов — отхода в произ-ве древесной целлюлозы сульфитной варкой) в щелочной среде в присутствии оксидов Со, Си. Мп или др. катализаторов. из смеси продуктов реакции ванилин экстрагируют бутанолом или бензолом и очищают обработкой NaHSO₃, перегонкой и перекристаллизацией; 2) из гваякола. а) конденсацией с формальдегидом и арильным производным гидроксиламина и послед. разложением шиффова основания. например гидролизом [СН₂О образуется в ходе реакции из уротропина, ArNHOH — из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина (т. наз. нитрозный метод) или из 3-нитробензолсульфокислоты (метод Зандмейера)]; б) конденсацией с глиоксиловой кислотой в щелочной среде и послед. окислит. разложением промежут. соединения в присутствии катализатора (т. наз. глиоксиловый метод):

ванилин широко применяют как ароматизатор в пищ. промети, душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 1,24*10 -10 г/л), для придания блеска покрытиям в гальванотехнике и для синтеза некоторых лек. ср-в, например фтивазида. Т. всп. 162°С, т. самовоспл. 366°С; ниж. КПВ 71 мг/м 3 . ПДК 1,2 мг/м 3 ; ЛД₅₀ 2 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

Источник

Приглашаем лично! 🙂

Чтобы отправить ответ, вы должны войти или зарегистрироваться

Сообщений [ 1 ]

1 Тема от olia 2013-06-17 18:44:01

• olia
• Administrator
• Неактивен

• Зарегистрирован: 2012-09-21
• Сообщений: 237

Тема: Ванилин

Физические и химические свойства:
Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C8H8O3. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили.
Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH2CH3) группы вместо метокси(-O-CH3).
Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.
Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка:
Ваниль культивировалась как ароматизатор жителями доколумбовой Месоамерики; астеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью около 1520 года.
Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола.
В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.
Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.
С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение:
Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, каколивковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторымвинам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в ароматкофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение:
Натуральное производств
Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мексики, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Главным производителем натурального ванилина является Мадагаскар.
Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.
Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез
В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведенохимическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.
«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты и декарбоксилируется с образованием ванилина.

Формы ванилина:
Кристаллический ванилин.
Имеет классический запах ванили. Обладает устойчивостью к высокой температуре обработки, не теряет своих качеств в течение 25 минут даже при температуре в 220-250°С. Активно применяется в хлебопечении и изготовлении мучных кондитерских изделий, в производстве мороженого. В воде растворяется при 75°С, а в спирте при 20°С.
Порошкообразный ванилин.
Это, по сути, смесь ванилина с ароматическими веществами и разными усиливающими добавками на основе лактозы, декстрозы, мальтодекстрины и др. Если сравнивать порошковый ванилин с кристаллическим, то порошковый более мелкий, что хорошо, например, для производства шоколада, так как в таком случае его кристаллы уже измельчены и имеют более интенсивный запах. Такой ванилин уже при комнатной температуре источает интенсивный аромат. Этот вид ванилина более технологичен, так как легче растворяется в воде. Помимо того благодаря возможности внесения самых разных ароматических добавок, можно добиться широкого спектра ароматизаторов с различными оттенками ароматов, которые могут быть фруктовыми, ягодными и другими.
Жидкие ванильные ароматизаторы.
Некоторые технологии предполагают наличие только жидких компонентов (и в жирорастворимой, и в растворимой в воде формах), что диктует необходимость применения ванилина также в жидком виде. Жидкий ванильный ароматизатор – это кристаллический ванилин растворенный в этиловом спирте, пропиленгликоле, триацетине. Основные параметры для растворения ванилина – это концентрация и температура самого растворителя. К примеру, пропиленгликоль имеет высокую температуру кипения — 180°С, благодаря чему жидкие ароматизаторы изготовленные на его основе имеют также высокую термостойкость и используются для приготовления молочных продуктов, напитков и кондитерских изделий. В приготовлении продуктов с преобладающей жировой средой в качестве основы для ванильного ароматизатора используется триацетин, наиболее полно раскрывающий аромат в готовой продукции.

Область применения:
— кондитерские изделия, шоколад, кремы,
— хлебобулочные изделия, сдоба, выпечка,
— молочные продукты, творожные сырки,
— мороженое,
— жевательная резинка,
— безалкогольные и алкогольные напитки, сиропы,
— концентраты и сухие полуфабрикаты,
— парфюмерия и косметика.

Применение:
Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.
В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях.
Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.
Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.
Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

Дозировки:
Расход 100% кристаллического ванилина: 0,1…1,0 кг/т продукции.
Расход порошкообразного ванилина: 0,5…2,0 кг/т продукции.
Для ароматизации пищевых продуктов очень важно не допустить передозировки ингредиента, так как это может вызвать горький привкус в продукте.

Для использования в косметике, развести 5 г ванилина в 95 г глицерина.
В некоторых производственных процессах желательно использование ванилина в жидком виде. Жидкие ароматизаторы — это растворы кристаллического ванилина или этилванилина в различных растворителях (этиловый спирт, пропиленгликоль). Основными параметрами при растворении ванилина являются температура и концентрация растворителя. Поскольку пропиленгликоль обладает высокой температурой кипения около 180 °С, то жидкие ароматизаторы ванилина на его основе характеризуются высокой термостойкостью и находят широкое применение.

Источник

Ванилин

бесцветные иголки с запахом ванили

1,06 г см −3 (20 ° С)

Структурная формула
Общий
Фамилия	Ванилин
Другие названия	4-гидрокси-3-метоксибензальдегид FEMA 3107 Ванильный альдегид Ванилин 4-гидрокси-3-метоксибензолкарбальдегид ( IUPAC ) ВАНИЛИН ( INCI )
Молекулярная формула	С 8 Н 8 О 3
Краткое описание
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 121-33-5 Номер ЕС 204-465-2 ECHA InfoCard 100.004.060 PubChem 1183 ChemSpider 13860434 Викиданные Q33495
характеристики
Молярная масса	152,14 г моль -1
Физическое состояние
Температура плавления	82 ° C (полиморф I) 80 ° C (полиморф II)
точка кипения	285 ° C (в атмосфере CO 2 ) 154 ° C (13 гПа )
Давление газа
растворимость	бедных в воде (10 г л -1 при 25 ° С) хорош в этаноле и диэтиловом эфире
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS H- и P-фразы ЧАС: 319 П: 305 + 351 + 338
Токсикологические данные	1580 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный ) > 5010 мг кг -1 ( LD 50 , кролик , трансдермальный )
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Ванилин — основной компонент натурального экстракта ванили , смеси нескольких сотен различных соединений. Ванилин был выделен из этого довольно редкого природного продукта еще в середине XIX века, а первый синтез из природного вещества хвойника был осуществлен в 1874 году . Первые коммерческие процессы производства ванилина позже начались с эвгенола . Сегодня стоимость ванилина идентична стоимости синтезированного гваякола или извлеченного из него лигнина , компонента древесины и наиболее распространенного побочного продукта промышленного производства целлюлозы . Ванилин в лигнине также создает типичный запах старой бумаги. Кроме того, в настоящее время установлено несколько биотехнологических процессов, продукты которых могут быть объявлены «натуральными».

В количественном отношении ванилин является самым важным ароматизирующим веществом во всем мире , и его также можно производить недорого. Он используется в продуктах питания, напитках, мороженом, выпечке и шоколаде, а также в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Оглавление

история

Ваниль выращивали как ароматизатор доколумбовыми народами Центральной Америки; в момент их завоевания Эрнана Кортеса , то ацтеки использовали их как приправа для шоколада . И шоколад, и ваниль стали известны европейцам примерно в 1520 году.

Ванилин был впервые выделен как относительно чистое вещество Николя-Теодором Гобли в 1858 году ; это было сделано путем полного испарения ванильного экстракта и последующей перекристаллизации из горячей воды. В 1874 году химик Вильгельм Хаарман, вместе с Фердинандом Tiemann в Holzminden , удалось впервые в производстве ванилина из кониферин , которое происходит в коре соке хвойных деревьев .

В 1876 году Карл Реймер впервые синтезировал ванилин ( 2 ) из гваякола ( 1 ) . В синтезе, позже известном как реакция Реймера-Тимана , гваякол реагирует с хлороформом в щелочной среде . Сначала хлороформ реагирует с основанием с образованием дихлоркарбена . При этом фенолят — анион оседает на гваяколе .

Вхождение

Ванилин встречается чаще всего в капсулах плодов с пряностями ванили ( ваниль плосколистной ) (1,5-4%), которые обычно неправильно называют стручки , а также в стираксе , гвоздике и других растениях. Свежесобранные зеленые семенные коробочки содержат ванилин в форме ваниллозида β- D- глюкозида . Зеленые стручки не имеют ни вкуса, ни запаха ванили. Относительно чистый ванилин может осаждаться в виде белой пыли или инея на внешней стороне стручков.

В более низких концентрациях ванилин влияет на вкус и аромат продуктов разными способами: в оливковом масле , сливочном масле, малине и фруктах личи . Когда вина и спиртные напитки выдерживаются в дубовых бочках , ванилин также вносит свой вклад в профиль вкуса. В других продуктах термическая обработка создает ванилин из других существующих ингредиентов. Таким образом, ванилин улучшает вкус и аромат жареного кофе , кленового сиропа и цельнозерновых продуктов, включая кукурузные лепешки и овсянку.

Извлечение и представление

Природные источники

Плоды пряной ванили длиной до 30 см собирают незадолго до созревания. У них еще нет типичного аромата и вкуса готового продукта. Для того , чтобы получить его, плоды подвергают так называемые черным потемнение. Сначала плоды в капсулах обрабатывают горячей водой или паром с последующим брожением в герметичных емкостях. Процессы сушки и ферментации превращают β- D- глюкозиды ванилина в ванилин и глюкозу .

Большая часть ванилина получается из сульфитных отходов, образующихся при производстве целлюлозы . Содержащаяся в нем лигносульфоновая кислота обрабатывается окислителями и щелочами при повышенных температуре и давлении , в результате чего, среди прочего, образуется ванилин, который очищают экстракцией , дистилляцией и кристаллизацией . Урожайность составляет 7–25% в зависимости от породы дерева. Этот искусственный ароматизатор ванили на основе лигнина имеет более богатый вкусовой профиль. Это связано с присутствием ацетованилона в качестве побочного продукта лигнина — примеси, которой нет в ванилине при синтезе гваякола.

Технические синтезы

• Ванилин может быть технически изомеризация из эвгенола ( 1 ) до изоэвгенола ( 2 ) с помощью щелочи, с последующим окислением с помощью перманганата калия или озона усиления.

• Синтез в лабораторных условиях осуществляется электрофильным бромированием 4-гидроксибензальдегида ( 1 ) до 3-бром-4-гидроксибензальдегида ( 2 ) с последующим катализируемым медью метоксилированием до ванилина ( 3 ):

• Используя синтез Вильсмейера-Хаака , ванилин получают из гваякола с выходом около 70%. Гуаякол и N- метилформанилид реагируют в присутствии оксихлорида фосфора в качестве катализатора с образованием ванилина.
• Гуаякол можно превратить в ванилин и метаниловую кислоту с помощью формальдегида и 3-нитробензолсульфоновой кислоты в процессе, который занимает несколько дней .
• Другим вариантом является реакция замещения гваякола ( 1 ) глиоксиловой кислотой и последующее окисление образовавшейся ваниллилминдальной кислоты ( 2 ) до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксилзойра ( 3 ) до декарбоксилированного ванилина ( 4 ) .

• Другой часто используемый метод — это перегруппировка по Фрайсу ацетата гваякола в ацетованиллон и последующее разложение до ванилина.

Биотехнологические методы

В качестве альтернативы доступны различные биотехнологические методы. Ванилин можно получать из феруловой кислоты, например, штаммами Amycolatopsis или Streptomyces . Феруловая кислота также может быть произведена биотехнологически с помощью штаммов Pseudomonas из эвгенола в периодическом процессе с подпиткой (эвгенол токсичен для клеток). Эвгенол — легкодоступное сырье, получаемое из гвоздичного масла. Куркумин также служит в качестве предшественника для ванилина, с помощью бактерий Rhodococcus rhodochrous это достигается за счет биотрансформации . Также возможно получить глюкозу из генетически модифицированных бактерий Escherichia coli и последующей дегидрогеназы .

Он также может быть получен из дрожжевых культур с помощью шикимовой кислоты .

Ванилин как продукт метаболизма шикимовой кислоты ( 1 ). Конечными продуктами этого пути химических реакций являются аминокислоты фенилаланин , тирозин и триптофан . Фенилаланин ( 2 ) биосинтетически превращается в коричную кислоту ( 3 ) с помощью фермента фенилаланинаммиаклиазы (PAL) с выделением аммиака (NH ₃ ) . Это первый шаг в биосинтезе в фенилпропаноидов .

Два основных способа находятся в стадии обсуждения , как шаги , ванилин продолжить на основе фенилпропаноидных соединений : от кислоты маршрут феруловой и бензойной маршрут . Оба изначально предполагают п- гидроксилирование коричной кислоты до п- кумаровой кислоты (4- гидроксикоричной кислоты ) ( 4 ). За этим следуют три стадии реакции, порядок которых различен, но которые в конечном итоге приводят к целевой молекуле.

• В пути феруловой кислотыгидроксилирование происходит в 3-м положении кольца с образованием кофейной кислоты ( 5 ), а затем ее метилирование до феруловой кислоты ( 6 ), и, наконец, двойная связь расщепляется с образованием альдегида , ванилина ( 7 ).
• Однако при бензоатном путидвойная связь сначала расщепляется с образованием 4-гидроксибензальдегида ( 8 ), затем происходит гидроксилирование в положении 3 в кольце до протокатехуальдегида ( 9 ) и, наконец, его метилирование до ванилина ( 7 ).

Гидроксилирование от 3 до 4 и от 8 до 9 катализируется ферментом дифенолазой . В последней реакции дифенолаза действует как монофенолоксидаза ; эта активность в настоящее время имеет другой номер EC ( EC 1.14.18.1 ), но это тот же самый фермент.

В отличие от химического производства («идентичный природе»), ванилин, полученный биотехнологическим путем, может быть объявлен «натуральным».

Биосинтетический ванилин примерно в 60 раз дороже синтетического (2015 г.), но все же дешевле натурального.

характеристики

Физические свойства

Ванилин представляет собой бесцветные иголки с характерным сладким запахом, которые во влажном воздухе постепенно окисляются до ванилиновой кислоты . Плохо растворяется в воде (10 г / л при 25 ° C), с другой стороны, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире . Соединение существует в двух полиморфных кристаллических формах. Форма I плавится при 82 ° C с теплотой плавления 22,4 кДж моль -1 . Он кристаллизуется в моноклинной кристаллической системе в пространственной группе P 2 ₁ (пространственная группа № 4) с параметрами решетки a = 1404,9 пм , b = 787,4 пм, c = 1501,7 пм, β = 115,45 ° и четырьмя единицами формулы на единицу. ячейка . Форма II плавится при 80 ° C с теплотой плавления 20,7 кДж моль -1 . Обе кристаллические формы монотропны друг другу, причем форма I является термодинамически стабильной кристаллической формой. Ванилин кипит при 285 ° C при нормальном давлении в атмосфере CO ₂ или 154 ° C при отрицательном давлении (13 гПа ). Шаблон: группа комнат / 4

Химические свойства

Вещество структурно является производным как бензальдегида, так и гваякола ( 2-метоксифенола ). Благодаря своему бифункциональному характеру ванилин очень реактивен. Большое количество производных может быть синтезировано путем этерификации , эстерификация или альдольной конденсацией . Возможны дальнейшие реакции при атаке ароматического кольца. Каталитическое гидрирование ванилина приводит к ванилиловому спирту или 2-метокси-4-метилфенолу . Ванилин может ферментативно окисляться до ванилиновой кислоты. Водный раствор хлорида железа (III) образует с ванилином сине-фиолетовую окраску.

В Pk _сек значение фенольного ОН — группы составляет 7,40 (25 ° С). Это значение значительно ниже, чем у фенола 9,99; электрон-акцепторный альдегидная группа увеличивает на кислотность ОН через его -M эффект ; фенольная связь ОН становится все более поляризованной. Значение pK _s для 4-гидроксибензальдегида изменяется на аналогичное значение и составляет 7,66; отсутствие метоксигруппы здесь мало что меняет. Для сравнения, гваякол имеет ( 2-метоксифенол ) с его практическим значением pK _s 9,98 и не отличается от фенола с 9,99.

Изомеры и структурные родственники

Изованилин ( 3-гидрокси-4-метоксибензальдегид ) является изомером и отличается от ванилина положением метоксигруппы. Вместо позиции 3 его можно найти здесь, в позиции 4. Гидрокси- и метоксигруппы меняются местами по сравнению с ванилином.

орто- ванилин ( 2-гидрокси-3-метоксибензальдегид ) также изомер и отличается от ванилина в положении гидроксильной группы. Префикс орто обозначает положение гидроксильной группы в схеме замещения по отношению к альдегидной группе; в ванилине эти две группы находятся в пара- положении.

Изованилин	Ванилин	орто- ванилин

Этилванилин ( 3-этокси-4-гидроксибензальдегид ) структурно родственен и отличается от ванилина тем, что метильная группа заменена на этильную. Это не происходит в природе, но производится путем синтеза. Сегодня его часто используют в качестве искусственного ароматизатора вместо более дорогого ванилина, поскольку он стоит примерно вдвое дешевле и в два-четыре раза интенсивнее по вкусу и аромату.

Ацетованиллон ( 4-гидрокси-3-метоксиацетофенон , также апоцинин ) также является структурным родственником и отличается от ванилина тем, что альдегидная группа заменена на ацетильную группу . Он создан на основе искусственных ароматизаторов ванили на основе лигнина .

Этиловый ванилин	Ванилин	Ацетованильон

Ванилин и этилванилин имеют похожий запах, но изованилин едва заметен. Ванилин и этилванилин можно легко разделить с помощью смесей гексана и этилацетата с использованием тонкослойной хроматографии .

Вератрумальдегид ( 3,4-диметоксибензальдегид ), также метилванилин, также является структурным родственником с той же молекулярной формулой.

Пропенилгуаэтол (ванитроп) также используется в качестве заменителя, он имеет типичный ванилиновый аромат и его запах примерно в 15 раз сильнее, чем запах ванилина.

Аналитика

Надежное качественное и количественное определение ванилина в различных исследуемых материалах возможно после достаточной подготовки образца с помощью газовой хроматографии или ВЭЖХ в сочетании с масс-спектрометрией .

Определение ванилина также можно использовать для проверки качества оливкового масла в качестве маркерного вещества. Однако это аналитическое использование для проверки подлинности чрезвычайно жирной матрицы требует специальных процедур.

использовать

В количественном отношении ванилин является наиболее важным ароматизирующим веществом во всем мире, не в последнюю очередь потому, что технически его можно производить по низкой цене. Предполагается, что потребление составит около 15 000 тонн в год (2004 г.). Примерно 2000 тонн капсульных плодов настоящей ванили , которые собирают во всем мире каждый год, содержат всего около 40 тонн ванилина (содержание ванилина в коммерческих стручках ванили составляет от 1,6 до 2,4% в соответствии со стандартом ISO 5565-1: 1999). . Таким образом, более 99,7% ванилина, представленного на рынке, не природного происхождения.

Ванильный сахар — это препарат с натуральным ванильным вкусом не менее 1 г измельченных стручков ванили или их экстрактов на 16 г сахара ( сахарозы ), ванильный сахар содержит ароматизирующую добавку не менее 0,17 г ванилина к 16 г сахара. Ванилин используется в качестве ароматизатора в различных продуктах питания , включая мороженое , выпечку и шоколад . Кроме того, ванилин является одним из многих ароматизаторов, используемых при производстве парфюмерии, а также для улучшения вкуса фармацевтических препаратов и витаминных препаратов , где он используется в небольших количествах для завершения и закрепления сладких, бальзамических ароматов.

Ванилин также используется в химической промышленности, например, в качестве исходного материала или промежуточного продукта при синтезе различных лекарственных препаратов, таких как леводопа , метилдопа и папаверин . Он также входит в состав реактива Гюнцбурга — спиртового раствора флороглюцина и ванилина для качественного определения свободной соляной кислоты в желудочном соке .

Ванилин используется в гистологии при окрашивании ванилина HCl для окрашивания танинов . Ванилин можно использовать в качестве детектирующего реагента для дериватизации соединений в тонкослойной хроматографии . Проявленную пластину смачивают и нагревают путем опрыскивания или окунания в ванилин-сернокислый раствор. Некоторые соединения демонстрируют характерные цветовые реакции, которые можно использовать для их идентификации.

Источник