Температура кипения вода уксус

При какой температуре уксус кипит

Температура кипения уксусной кислоты при атмосферном давлении

Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая кислота) CH 3 COOH — бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом. Безводную уксусную кислоту называют « ледяной ». Температура плавления составляет 16, 75 ° С, температура кипения 118, 1 ° ; 17, 1 ° при давлении 10 мм. рт. столба, 42, 4 ° при 40 мм., 62, 2 ° при 100 мм., 98, 1 ° при 400 мм. и 109 ° при 560 мм. ртутного столба.

Удельная теплоёмкость уксусной кислоты равна 0, 480 кал/г . град., Q сгорания 209, 4 ккал/моль.

Уксусная кислота принадлежит к слабым кислотам, константа диссоциации К = 1, 75 . 10 -5 . Она во всех отношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом и нерастворима в сероуглероде. При разбавлении уксусной кислоты водой происходит сокращение объёма раствора. Максимальная плотность 1, 0748 г/см 3 отвечает моногидрату.

Уксусная кислота — первая из кислот, которая стала известна человечеству (в виде уксуса, образующегося при скисании вина). В концентрированном виде она получена Шталем в 1700 году, а состав установлен Берцелиусом в 1814 году. Уксусная кислота распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей и сложных эфиров; она образуется при гниении и брожении молочных продуктов. Превращение спиртовых жидкостей в уксус ( 3-15% уксусная кислота) происходит под действием бактерий « уксусного грибка » Micoderma aceti . Из перебродившей жидкости перегонкой получают 80% уксусную кислоту — уксусную эссенцию. Уксусную кислоту в ограниченном масштабе получают из « древесного уксуса » — одного из продуктов сухой перегонки древесины.

Основной промышленный метод получения уксусной кислоты состоит в окислении ацетальдегида, синтезируемого из ацетилена по Кучерова реакции . Окисление производят воздухом или кислородом при 60° и катализе (СН 3 СОС) 2 М n. Таким способом получают 95-97% уксусную кислоту. В присутствии ацетатов кобальта и меди при 40° получают смесь уксусной кислоты ( 50-55%), уксусного ангидрида ( 30-35%) и воды (

10%). Смесь разделяют перегонкой. Техническое значение для получения уксусной кислоты имеет также окисление этилена, этилового спирта и других, а также действие серной кислоты на нитроэтан.

Чистую уксусную кислоту получают из технических продуктов ректификацией.

Гидроксильная группа уксусной кислоты очень реакционноспособна и может обмениваться на галогены, SH , OC 2 H 5 , NH 2 , NHNH 2 , N 3 , NHOH и другие с образованием разных её производных, например, ацетила хлористого СН 3 СОС l , уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, ацетамида СН 3 СО N Н 2 , азида СН 3 СО N 3 ; спиртами уксусная кислота этерифицируется, образуя сложные эфиры (ацетаты) СН 3 СОО R , простейшие из которых — легколетучие жидкости с фруктовым запахом (например, амилацетат и изоамилацетат « грушевая эссенция »), реже с цветочным запахом (трет-Бутилциклогексилацетат) .

Физические свойства некоторых эфиров уксусной кислоты приведены в таблице ; их широко применяют как растворители (особенно этилацетат) для нитроцеллюлозных лаков, глифталевых и полиэфирных смол, в производстве киноплёнки и целлулоида , а также в пищевой промышленности и парфюмерии. В производстве полимеров значительную роль играют искусственные волокна, лаки и клеи на основе винилацетата.

Уксусная кислота находит обширное и разнообразное применение. В технике к числу её наиболее распространённых реакций относится введение ацетильной группы СН 3 СО, с помощью которой защищают, например, в ароматических аминах NH 2 — группу от окисления при нитровании; получают ряд лекарственных веществ ( аспирин , фенацетин и другие).

Значительные количества уксусной кислоты идут на производство ацетона, ацетилцеллюлозы, синтетических красителей, используются при крашении и печатании тканей и в пищевой промышленности. Основные соли уксусной кислоты Al , Fe , Cr и другие служат протравами при крашении; они обеспечивают прочную связь красителя с текстильным волокном.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Хроническое действие паров ведёт к заболеваниям носоглотки и к конъюнктивитам. Предельно допустимая концентрация её паров в воздухе 0,005 мг/л. Растворы с концентрацией выше 30% вызывают ожоги.

Уксусная кислота

Уксусная кислота
Общие
Химическая формула	CH3COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	16,75 °C
Т. кип.	118,1 °C
Кр. точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Мол. теплоёмк.	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−487 кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,372
Структура
Дипольный момент	1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS	64-19-7
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Уксусная кислота (этановая кислота, метанкарбоновая кислота) — одноосновная органическая карбоновая кислота, имеющая формулу CH3COOH.

Открытие уксусной кислоты приписывают Марии Гебре, Джабир ибн Хайяну, но первым её и её некоторые свойства описал Теофраст.

Содержание

[править] Физические свойства

Уксусная кислота — бесцветная, растворимая в воде жидкость с острым характерным запахом. Молярная масса = 60,05 г/моль. Плотность = 1,0492 г/см³. Температура плавления = + 16,75 °C. Температура кипения = + 118,1 °C.

[править] Химические свойства

При взаимодействии с активными металлами образует соли — ацетаты.

Например, ацетат свинца (II):

При нагревании ацетатов с этанолом в присутствии серной кислоты H2SO4 происходит реакция этерификации с образованием уксусно-этилового эфира (этилацетата):

При взаимодействии с такими газами как хлор, водород замещается:

Получилась хлоруксусная кислота. Аналогично, водород может замещаться например на фтор, с образованием фторуксусной кислоты CH2FCOOH или иод с образованием иодуксусной кислоты CH2ICOOH.

Горение этой кислоты разлагает её на углекислоту и воду:

[править] Производство

Уксусную кислоту получают окислением ацетальдегида кислородом в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50-60 °С:

Либо окисление н-бутана при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм., с использованием в качестве катализатора ацетата кобальта:

Другим способом получения данной кислоты является карбонилирование метанола (метиловый спирт CH3OH) моноксидом углерода (CO):

[править] Аналитический анализ

Для выявления присутствия уксусной кислоты при проведении анализа (см. Аналитическая химия), проводят реакцию с хлоридом железа (III) FeCl3, при этом к ацетат-ионам появляется красная окраска, обусловленная образованием основного ацетата железа:

[править] Медицинский аспект

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. При попадании концентрированной (свыше 30 %) уксусной кислоты на кожу и ткани, она способна вызывать химические ожоги, с развитием коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

При попадании в желудочно-кишечный тракт концентрированной уксусной кислоты возникает тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка. Возможны ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлым желудочно-кишечным кровотечением. Из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, возникает значительное сгущение крови, что может вызвать шок. Опасными осложнениями отравления уксусной эссенцией является острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

Предельно допустимая концентрация уксусной кислоты — 5 мг/м 3 . При работе с этой кислотой нужно применять фильтрующие противогазы для защиты от паров. [1]

Органическая химия

Взгляд из лаборатории

FONT_SIZE

SCREEN

Статьи

Фильтрование — механическая операция отделения твердого вещества от жидкого при помощи. Читать далее.

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Ультрафиолетовой и видимой спектроскопии. Смотреть.

Очистка и абсолютизирование

Способ 1. Уксусную кислоту кипятят над избытком трехокиси хрома для удаления легко окисляемых примесей. Кислоту отгоняют и фракционируют.

Источник: Hutchinson A.W., Chandlee G.C., J. Am. Chem. Soc., 1931, v.53, 2881.

Способ 2. Дробная кристаллизация. Кислоту несколько раз замораживают и сливают незамерзающий остаток. При этом повышается концентрация кислоты в водных растворах.

Источник: McDougall F.H., J. Am. Chem. Soc., 1936, v.58, 2585.

Способ 3. Если кислота содержит примеси реагирующие с хлором и бромом, то их можно удалить перегонкой над пятиокисью фосфора. В этом случае дистиллят будет содержать небольшое количество уксусного ангидрида.

Источник: Orton K.J.P., Edwards M.G., King H., J. Chem. Soc., 1911, 1178.

Для обезвоживания также можно использовать: P2O5, триацетат бора, перхлорат магния, безводный сульфат меди, триацетат хрома, уксусный ангидрид.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химическая формула:

Молярная масса:

Класс растворителя:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Температура кипения:

117.72 °С (760 мм. рт. ст.)

Температура плавления:

Плотность (г/см 3 ):

1.04923 (20 °С)
1.04365 (25 °С)
1.03802 (30 °С)

Показатель преломления:

Вязкость (сантипуаз):

η 1.314 (15 °С)
η 1.040 (30 °С)

Поверхностное натяжение (Дин/см):

γ 27.42 (20 °С)
γ 26.34 (30 °С)

Теплоемкость:

Критическая температура:

Критическое давление:

Эбулиоскопическая постоянная:

2.53 град/(моль·1000 г)

ЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Электропроводность (Ом -1 ):

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент:

ПРОЧИЕ СВОЙСТВА

Температура воспламенения:

Растворение уксусной кислоты в воде сопровождается выделением тепла и, следовательно, повышением температуры раствора. Однако выделение тепла происходит только при определенном соотношений уксусной кислоты и воды. При приготовлении значительно разбавленных растворов происходит поглощение тепла, и температура понижается.

Выделение тепла происходит в результате гидратации уксусной кислоты, которая присоединяет две молекулы воды. Теплота гидратации уксусной кислоты равна +0,755 кДж/моль С2Н4О2. При дальнейшем увеличении количества воды наблюдается поглощение тепла, которое при бесконечном разбавлении составляет -1,900 кДж/моль С2Н4О2 (теплота растворения уксусной кислоты). Так как теплота растворения включает в себя теплоту гидратации, то теплота растворения гидрата С2Н4О2 будет равна – 1,145 кДж/моль.

Других соединений уксусной кислоты с водой, по-видимому, не существует, так как кривая имеет только один минимум, отвечающий 62,5% СН3СООН. Впрочем, до концентрации 62,5% кривая имеет некоторую мало заметную выпуклость, а выше 62,5% также мало заметную вогнутость. Это указывает на существование других соединений уксусной кислоты с водой, которые, однако, не являются стабильными и ярко выраженными.

Впервые соединение уксусной кислоты и воды состава С2Н4О2•2Н2О было обнаружено автором и описано им в 1939 г. Образование гидрата СН3СООН•2Н2О подтверждено исследованиями А. А. Глаголевой, а также С.Я. Левитмана и Н.Ф. Ермоленко. Последними авторами по максимуму показателя преломления предположено также существование молекулярного соединения 2СН3СООН•Н2О.

При замораживании растворов, содержащих уксусной кислоты больше 62,5%, вымерзает более концентрированная кислота, а из растворов, содержащих менее 62,5%, вымерзают более разбавленные растворы. Этим свойством иногда пользуются в промышленности для получения более концентрированной уксусной кислоты из разбавленной.

Раствор, содержащий 62,5% уксусной кислоты, при охлаждении замерзает одновременно по всей своей массе (эвтектика). Точка замерзания такого раствора находится около -24°С. Все водные растворы при замерзании уменьшаются в объеме от нуля до 4,7% в зависимости от содержания уксусной кислоты, а при плавлении кристаллов объем соответственно увеличивается.

При перегонке водных растворов уксусной кислоты содержание кислоты в парах всегда меньше, чем в растворе. При этом разница между содержанием уксусной кислоты в парах и в жидкости увеличивается по мере того, как содержание кислоты в растворе приближается к величине, соответствующей гидрату С2Н4О2•2Н2О. Эта разница максимальна, когда содержание уксусной кислоты в растворе равно 62,5%.

Если водные растворы уксусной кислоты перегонять при разных давлениях, разность между содержаниями уксусной кислоты в жидкости и в парах изменяется, а именно; при повышении давления понижается, а при понижении давления – повышается. Поэтому ректификацию выгоднее вести под вакуумом, особенно при высоких концентрациях уксусной кислоты. Однако из практических соображений ректификацию обычно проводят при давлении, несколько превышающем атмосферное.

При высоких давлениях и более высоких концентрациях возможно активное образование азеотропа уксусной кислоты, а также воды. И тогда будет невозможным процесс разделения смеси ректификацией.

Содержание солей в водных растворах уксусной кислоты вызывает повышение содержания уксусной кислоты в парах при перегонке, а при определенной концентрации соли и кислоты возможно даже образование азетропа уксусной кислоты и воды.

Синонимы:
этановая кислота, метанкарбоновая кислота

Уксусная кислота является одной из самых важных органических
кислот.

История уксуса

Уксус является продуктом, который известен человечеству уже более 7000лет. Гиппократ описывал его использование в качестве внутреннего и наружного средства.

Уксус являлся важным консервантом и пряностью. В древних писаниях он упоминается как безалкогольный напиток для путешествий, охоты и работы. В течение многих веков раствор уксусной кислоты использовался в качестве дезинфицирующего средства. Например, во время смертельных эпидемий чумы им пропитывались защитные маски. Получение уксуса в древности, вероятно явилось следствием случайного открытия при ферментации виноградного сока в вино.

При алкогольной ферментации дрожжи превращают сахар в этанол
и углекислый газ. При этом емкости для брожения должны быть надежно защищены от
попадания воздуха. Иначе бактерии уксусной кислоты, в присутствии кислорода,
могут ферментативно окислить этанол до уксусной кислоты, и вино приобретет кислый
вкус.

Однако, при природном (естественном) ферментативном
окислении можно получить максимальную концентрацию не более 15% уксусной
кислоты, поскольку ферменты неэффективны при более высоких концентрациях. Они
практически убивают сами себя.

Существует много разных сортов уксуса, которые отличаются не
только концентрацией, но и вкусом.
Однако, основным компонентом у них всегда будет вода и уксусная кислота
(этановая кислота).

Структура и свойства уксусной кислоты

Это органическая кислота (карбоновая кислота), молекулы которой имеют два атома углерода, связанных друг с другом простой связью. Функциональная группа, как и все другие карбоновые кислоты, представляет собой карбоксильную группу – COOH.

Физические свойства

• Молярная масса: 60,1 г/моль;
• Плотность: 1,044 г/куб.см;
• Температура плавления: 16,7 С;
• Температура кипения: 117,9 С.

Когда уксусная кислота растворяется в воде, примерно каждая
сотая молекула уксусной кислоты диссоциирует с образованием ацетат-иона.

Уксусная кислота имеет относительно высокую температуру
кипения (118 С) по сравнению с полярными веществами со сравнимой молярной
массой (например, 1-пропанол закипает при температуре 97 С). Причиной этого
является способность молекул уксусной кислоты образовывать две «взаимные»
водородные связи через свои карбоксильные группы. Полученные димеры возникают
из двух молекул уксусной кислоты, которые ведут себя как молекулы с двойной
молярной массой. Следовательно, для переноса этих димеров в газовую фазу
требуется большее количество энергии, что и характеризуется «повышенной»
температурой кипения.

Химические свойства

Этановая кислота – едкая, бесцветная, прозрачная, очень гигроскопичная (влагопоглощающая) жидкость. Безводную уксусную кислоту называют ледяной уксусной кислотой. Название происходит от того, что чистая уксусная кислота затвердевает до ледяных кристаллов уже при 16,7 C.

Этановая кислота смешивается с водой, эфиром, хлороформом, этанолом и другими спиртами в любом соотношении. Уксусная кислота является слабой кислотой. Это означает, что она не полностью реагирует с водой, образуя ацетат-ионы и ионы водорода.

Благодаря полученным свободно подвижным ионам раствор
этановой кислоты является электропроводящим.

Уравнение реакции по Аррениусу:

Уравнение реакции по Бренстеду-Лоури:

Уксусная кислота полностью окисляется на воздухе с
конвекцией тепла в воду и углекислый газ.

Обычные металлы, такие как магний, кальций, цинк или железо, растворяются в разбавленной уксусной кислоте с образованием водорастворимых ацетатов и выделением водорода.

Реакции

Уксусная кислота образует соли (ацетаты). Например, свинец образует токсичный, сладкий на вкус ацетат свинца (свинцовый сахар). В древние времена римляне использовали свинцовые сосуды в качестве кухонной утвари, а на керамические изделия наносили свинцовую глазурь. Кислая пища или напитки способны растворять свинец. На основании археологических исследований можно говорить о том, что хроническое отравление свинцом в то время было, по-видимому, очень распространенным явлением.

Соли неорганических кислот реагируют с карбонатами и другими
солями.

Типичная реакция уксусной кислоты – образование эфира.

Производство

Классическим производством уксусной кислоты является процесс
ферментации, при котором бактерии Acetobacter превращают этанол (спирт) в
уксусную кислоту (уксуснокислое брожение). Исходными продуктами могут выступать
вино, пиво или солод.

Бытовой уксус состоит из ферментативного уксуса или
разбавленного синтетического уксуса с содержанием 5-10% уксусной кислоты.

Промышленное
производство

Наиболее важным промышленным синтезом уксусной кислоты
является каталитическая конверсия метанола с монооксидом углерода под давлением
(процесс Монсанто).

Помимо этого, уксусную кислоту также можно получить путем
окисления ацетальдегида воздухом или кислородом с использованием ацетата
марганца в качестве катализатора или путем частичного окисления других
углеводородов.

Помимо этого, этановую кислоту также можно получить другими
способами.

1. При каталитическом окислении в бутане с атмосферным
кислородом образуется уксусная кислота в смеси с многочисленными другими
полезными органическими соединениями (включая муравьиную кислоту).

2. Реакция этина (ацетилена) с этаналом (ацетальдегид) использовалась,
начиная с 1914 года.

В результате получался сырой уксус (технический уксус) с
концентрацией до 95%.

3. Возможно извлечь этановую кислоту из метанола и окиси
углерода.

Приготовленная таким образом уксусная кислота в основном
используется для приготовления различных сложных эфиров этановой кислоты,
которые из-за своего фруктового запаха используются в парфюмерии.

Использование

Только около 3% производимой во всем мире уксусной кислоты используется в качестве пищевого уксуса (5% содержание уксусной кислоты) или уксусной эссенции (25%). Большая часть уксусной кислоты превращается в винилацетат, из которого получают поливинилацетат. Он используется в качестве связующего для красок и лаков, в бумажной и текстильной промышленности, а также в качестве растворителя для клеев.

Другая значительная часть уксусной кислоты превращается в
уксусный ангидрид. Он может быть получен путем взаимодействия с ацетатом
целлюлозы (ацетилцеллюлоза), который затем перерабатывается в текстильные
волокна («искусственный шелк»), оправы для очков, сигаретные фильтры и другие.

Около 5-10% мирового производства уксусной кислоты используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты, которая затем перерабатывается в полиэтилентерефталат. Соли уксусной кислоты используются в качестве пищевого консерванта. Это ацетат натрия (E 262), ацетат калия (E 261) и ацетат кальция (E 263). Сама уксусная кислота используется в качестве подкислителя для пищевых продуктов (E 260).

В быту уксусная кислота может использоваться для удаления
известкового налета:

А при стирке белья небольшое количество уксуса является
дешевой и экологически чистой заменой кондиционера для белья.

Воздействие на организм человека

Концентрированная уксусная кислота оказывает сильное коррозионное воздействие на глаза, кожу и слизистые оболочки. Порог чувствительности к запаху очень низкий – от 1 до 5 частей на миллион. Что обычно предотвращает вдыхание опасных для человека концентраций этой кислоты. Длительное вдыхание 100 ppm может вызвать отек легких.

Следует отметить, что попадание даже пищевого уксуса в глаза
может вызвать повреждение глаз. При попадании, следует незамедлительно промыть
глаза большим количеством воды.

Техника безопасности при работе с уксусной кислотой

При работе с концентрированной уксусной кислотой требуются
защитные очки и перчатки. Если в помещении не используются принудительные системы
кондиционирования, то работы должна выполняться в вытяжном шкафу.

Концентрированная чистая уксусная кислота (ледяная) – это
легковоспламеняющаяся гигроскопическая жидкость, которая легко испаряется. С
воздухом пары могут образовывать взрывоопасную смесь!

Источник