Взаимодействие этена с водой является реакцией

Взаимодействие этилена с водой протекает

1) по цепному свободнорадикальному механизму

2) без катализатора

3) с промежуточным образованием частицы

4) с разрывом -связи в молекуле этилена

5) с образованием этанола

6) с преимущественным образованием этиленгликоля

Молекула воды полярна и ей не характерны радикальные реакции — к этилену сначала присоединяется катион водорода (с промежуточным образованием частицы ), потом гидроксид-анион. При этом получается этиловый спирт. Таким образом, верно, что 3) с промежуточным образованием частицы , 4) с разрывом -связи в молекуле этилена, 5) с образованием этанола. Катализатором для гидратации этилена может являться концентрированная серная кислота.

Источник

Физические и химические свойства этилена

Формула – С₂Н₄ (СН₂ = СН₂). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH₂). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp 2 -гибридизации.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl₂ и PdCl₂ приводит к образованию ацетальдегида:

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

Физические свойства этилена

Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Применение этилена

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Примеры решения задач

Задание	Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Решение	Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

Задание	Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение	Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:

Найдем массу этанола:

Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола:

Могласно уравнению реакции v(C₂H₅OH) : v(C₂H₄) = 1:1, следовательно, v(C₂H₄) = v(C₂H₅OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена:

Источник

§ 15. Физические и химические свойства алкенов

Сайт:	Профильное обучение
Курс:	Химия. 10 класс
Книга:	§ 15. Физические и химические свойства алкенов
Напечатано::	Гость
Дата:	Среда, 20 Октябрь 2021, 22:46

Физические свойства

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Так, алкены с числом атомов углерода в молекуле 2—4 при комнатной температуре являются бесцветными газами. Алкены с числом атомов углерода в молекуле от 5 до 17 — жидкости. Алкены с ещё бóльшим числом атомов углерода в молекуле (от 18 и более) представляют собой твёрдые вещества. Температуры кипения некоторых алкенов неразветвлённого строения приведены в таблице 15.1.

Таблица 15.1. Температуры кипения алкенов

Температура кипения (t_кип, °С)

Так же, как и алканы, алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Плотность алкенов меньше, чем у воды.

Химические свойства

Благодаря наличию в молекуле π-связи реакционная способность алкенов намного выше, чем у алканов. Напомним, что для алканов характерны реакции замещения. Для алкенов характерными являются реакции присоединения:

Эти реакции сопровождаются разрывом π-связи, так как она менее прочная, чем σ-связь.

В реакции присоединения алкены вступают в более мягких условиях, чем алканы в реакции замещения. Реакции замещения для алкенов нехарактерны.

Реакции присоединения

1. Галогенирование. Присоединение галогенов

Алкены так же, как и алканы, взаимодействуют с галогенами. Однако в случае алкенов происходит реакция присоединения, а не замещения. Сравним эти реакции.

Бромирование этилена (реакция присоединения ):

Бромирование этана (реакция замещения ):

Этилен реагирует с водным раствором брома (бромной водой) при обычных условиях, в то время как реакция этана с бромом возможна только в жёстких условиях — при нагревании или ультрафиолетовом облучении.

При пропускании этилена через бромную воду протекает реакция присоединения брома по двойной связи. В результате оранжевый раствор брома обесцвечивается.

В молекуле этана нет двойных связей, поэтому при пропускании этана через бромную воду химическая реакция не протекает и раствор брома остаётся оранжевым.

Следовательно, реакция с бромной водой является качественной реакцией на двойную связь.

Подобно этилену, другие алкены легко присоединяют бром, обесцвечивая бромную воду:

2. Гидрирование. Присоединение водорода

Присоединение водорода к органическому веществу называется реакцией гидрирования. При обычных условиях алкены не присоединяют водород. Для протекания реакции необходим катализатор (Pt или Ni).

В результате гидрирования алкенов образуются алканы. В начале данного параграфа приведено уравнение реакции гидрирования этена. Приведём уравнения реакций гидрирования некоторых других алкенов:

Как вы уже знаете, катализатор ускоряет протекание химической реакции, но сам при этом не расходуется. Роль катализатора в реакции гидрирования заключается в том, чтобы ослабить химическую связь в молекуле водорода и, таким образом, активировать эту молекулу для реакции присоединения:

3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов

Алкены могут вступать в реакции присоединения не только с простыми, но и со сложными веществами. Например, этилен легко присоединяет бромоводород:

Реакции присоединения галогеноводородов к органическим веществам называются реакциями гидрогалогенирования. Эти реакции протекают при обычных условиях.

4. Гидратация. Присоединение воды

Гидратацией называется реакция присоединения воды к органическому веществу. При нагревании в присутствии катализатора (H₂SO₄) этилен присоединяет воду. При этом образуется этиловый спирт:

Реакция полимеризации

За счёт раскрытия двойных связей отдельные молекулы этилена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи. Схематично этот процесс можно изобразить так:

В результате соединения сотен или даже тысяч молекул этилена образуется одна гигантская молекула — полимер. Протекающая реакция называется реакцией полимеризации.

Более кратко процесс полимеризации этилена можно выразить следующим уравнением:

Полимеризоваться могут и другие алкены, в частности пропилен:

Исходное вещество в реакции полимеризации называется мономером, а продукт — полимером. Молекулы полимера также называют макромолекулами.

Число мономерных звеньев в молекуле полимера называется степенью полимеризации. В формуле полимера степень полимеризации обозначают индексом «n».

Полиэтилен и полипропилен нам хорошо знакомы. Из полиэтилена изготавливают полиэтиленовую плёнку, посуду, предметы домашнего обихода и т. д. Полипропилен очень похож на полиэтилен и отличается от него только повышенной прочностью и термостойкостью. Из полипропилена изготавливают плёнку для теплиц, корпуса автомобильных аккумуляторов и многое другое. Со многими полимерами вы познакомитесь далее.

Реакции окисления

1. Горение. Взаимодействие с кислородом

Так же, как и алканы, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:

Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:

2. Неполное окисление. Реакция с KMnO₄

Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO₄) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:

Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам углерода присоединяются две кислородсодержащие группы — OH , то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.

Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии.

Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с раствором перманганата калия является качественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π -связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.

Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.

Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.

Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.

Вопросы и задания

1. Напишите уравнения реакций присоединения к этилену и пропилену: а) водорода; б) хлора. Назовите продукты реакций. Как на практике можно различить метан и этилен?

2. Напишите уравнение реакции бромоводорода с бутеном-2 . Назовите продукт реакции.

3. К бромной воде добавили избыток раствора гексена-1 в гептане. Какие явления будут наблюдаться при этом? Напишите уравнение протекающей реакции.

4. Напишите схему реакции взаимодействия пропилена с водным раствором перманганата калия.

5. В результате полимеризации этилена получен полимер массой 140 г, содержащий 1,505 ∙ 10 22 макромолекул. Вычислите: а) среднюю молярную массу полимера; б) степень полимеризации.

6. После пропускания через склянку с бромной водой (избыток) 20 дм 3 (н. у.) смеси этана и этилена масса склянки увеличилась на 20 г. Определите объём (н. у.) этана в смеси газов.

7*. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан из 2-метилбутена .

Вы можете познакомиться с особенностями протекания реакций присоединения к несимметричным алкенам, перейдя по ссылке в QR-коде.

Источник

Взаимодействие этена с водой является реакцией