Бутан C4H10 – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд бутана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение бутана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле бутана C4H10 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия бутана
Структурная изомерия
Для бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан
Бутан
Изобутан
Для бутана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства бутана
Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для бутана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.
Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании бутана образуются 1-хлорбутан и 2-хлорбутан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромбутан:
Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана, тетрахлорбутана и т.д.
1.2. Нитрование бутана
Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:
2.Дегидрирование бутана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
3. Окисление бутана
Бутан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
3.2. Каталитическое окисление
Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
4.Изомеризация бутана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:
Получение бутана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:
При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:
При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить бутан:
5. Получение бутана в промышленности
В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Источник
Взаимодействие хлорбутана с водой
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) 2-хлорбутан и
Б) 1-хлорбутан и
В) 1-хлорбутан и
Г) и
6) бутен-2
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
А) При взаимодействии галогенпроизводного и спиртового раствора щелочи (дегидрогалогенирование) получаются алкены, вода и неорганическая соль. Реакция происходит по правилу Зайцева:
.
Таким образом букве А соответствует цифра 6 (бутен-2).
Б) При взаимодействии галогенпроизводного и водного раствора щелочи получаются спирт и неорганическая соль:
.
Таким образом букве Б соответствует цифра 2 (бутанол-1).
В) При взаимодействии галогенпроизводного и аммиака получаются амин и соль аммония:
.
Таким образом букве В соответствует цифра 3 (бутиламин).
Г) При взаимодействии алкана и разбавленной азотной кислоты (реакция нитрования, реакция замещения) получаются нитроалканы и вода:
.
Таким образом букве Г соответствует цифра 4 (нитробутан).
Замечание: желательно не использовать брутто-формулы (как это сделано в последнем уравнении), так как они неоднозначно определяют реагирующие и образующиеся вещества. В данном задании мы были вынуждены воспользоваться этими формулами. К этому нас вынудила формулировка задания.
и 
.
.
.
.
