Взаимодействие циклогексена с бромной водой

Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Получение циклоалканов

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

Из ароматических углеводородов

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

Химические свойства циклоалканов

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ — не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов — гомологи бензола.

В ходе нагревания с катализатором — AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Взаимодействие циклогексена с бромной водой

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являются насыщенными, но, несмотря на это резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp 3 -гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

В циклах (начиная с С₅) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С₅ и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Реакции присоединения (малые циклы (n=3,4)) — сходство с алкенами

1. Гидрирование

Циклопропан, циклобутан довольно легко присоединяют водород, образуя соответствующие нормальные алканы.

2. Галогенирование

Малые циклы (С₃ — С₄) способны присоединять бром (хотя реакция и идет труднее, чем с пропеном или бутеном). С алкенами реакция идет при комнатной температуре, для циклоалканов необходимо нагревание.

3. Гидрогалогенирование

В реакцию присоединения с галогеноводородами опять де вступают только малые циклы при нагревании.

Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова.

Реакции замещения (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Галогенирование

2. Нитрование

Реакции отщепления (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Дегидрирование

Эти соединения, подобно алканам, вступают в реакции дегидрирования.

Дегидрирования циклогексана (реакция Зелинского-Казанского) и его алкильных производных.

Реакции окисления

1. Реакция горения

2. Окисление в присутствии катализатора.

При действии сильных окислителей (например, 50%-ной азотной кислоты) на циклогексан в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота.

Сравнение свойств

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла.

Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С₃Н₆, метилциклопропан С₄Н₈, этилциклопропан С₅Н₁₀ и т.д.

Источник

Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ на циклоалканы.

Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа на циклоалканы.

Выберите два утверждения, справедливые для циклогексана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) реагирует с хлором

4) молекула не является плоской

5) относится к ароматическим углеводородам

Ответ: 34

Выберите два утверждения, справедливые для циклопропана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) относится к непредельным углеводородам

4) при нормальных условиях является газом

5) хорошо растворим в воде

Ответ: 24

Выберите два утверждения, справедливые для циклопентана

1) вступает в реакцию замещения с хлором

2) присоединяет воду

3) является газом при обычных условиях

4) является изомером пентана

5) является предельным углеводородом

Ответ: 15

Выберите два утверждения, которые не справедливы для циклопропана

1) при нормальных условиях является газом

2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp 3 — гибридизации

3) имеет общую формулу C_nH_2n

4) не является токсичным

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Ответ: 45

Выберите два утверждения, справедливы и для пропана, и для циклопропана

1) имеют межклассовые изомеры

2) имеют общую формулу C_nH_2n+2

3) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp 3 — гибридизации

4) вступают в реакцию с хлором

5) являются гомологами

Ответ: 34

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для циклопропана

1) присоединяют водород

2) могут быть получены друг из друга в одну стадию

3) хорошо растворимы в воде

4) могут быть получены из алканов в одну стадию

5) являются изомерами

Ответ: 15

Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для циклогексана

1) молекула является плоской

2) обесцвечивают раствор перманганата калия

3) присоединяют только 1 моль водорода

4) вступают в реакции замещения

5) являются предельными углеводородами

Ответ: 45

Выберите два утверждения, справедливые и для бутена-2, и для 1,2-диметилциклопропана

1) существуют в виде цис- и транс-изомеров

2) имеют межклассовые изомеры

3) при нормальных условиях представляют собой жидкости

4) хорошо растворимы в воде

5) молекулы имеют плоское строение

Ответ: 12

Выберите два утверждения, справедливые и для циклогексана, и для циклопропана

1) относятся к непредельным углеводородам

2) присоединяют водород

3) реагируют с бромом

4) существуют в виде цис- и транс-изомеров

5) являются гомологами

Ответ: 35

Выберите два утверждения, не справедливые для пропана, но справедливые для циклопропана.

1) вступает в реакцию присоединения с бромом

2) при нормальных условиях является газом

3) плохо растворим в воде

4) вступает в реакцию гидрирования

5) горят на воздухе

Ответ: 14

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для метилциклопропана.

1) вступают в реакцию с бромоводородом по правилу Марковникова

2) вступает в реакцию полимеризации

3) имеют общую формулу C_nH_2n-2

4) в молекулах есть фрагменты тетраэдрической формы

5) при дегидрировании образуют алкины

Ответ: 14

Выберите два утверждения, справедливые для метилциклогексана

1) все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации

2) хорошо растворяется в воде

3) является гомологом гексана

4) способен присоединять хлороводород

5) при каталитическом дегидрировании образует толуол

Ответ: 15

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклопропан:

Ответ: 34

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклогексан:

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами циклопентана

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами метилциклопропана

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами метилциклобутана

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами циклогексана

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут существовать в виде цис- и транс-изомеров

Ответ: 12

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекулах которых отсутствует π-связь

Ответ: 34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопропан

1) гидроксидом натрия

Ответ: 25

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексан

• 1. H₂
• 2. Br₂(водный)
• 3. HNO₃
• 4. HBr
• 5. Cl₂(hν)

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопентан

2) хлорид натрия

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексен

• 1. Na
• 2. KMnO₄(H₂O)
• 3. NaOH
• 4. HCl
• 5. C₂H₆

Ответ: 24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию циклогексен

• 1. H₂
• 2. C₆H₆
• 3. CH₃COOH
• 4. H₂O(H + )
• 5. KMnO₄(H₂SO₄)

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут взаимодействовать как пропан, так и циклопропан

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию как пропен, так и циклопропан

Ответ: 14

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

Ответ: 15

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бромной водой

Ответ: 34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как циклопропан, так и циклогексан

4) водный раствор перманганата калия

5) гидроксид лития

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует метилциклопропан

• 1. N₂, H₂O
• 2. HCl, KOH
• 3. СН₄, Br₂
• 4. H₂, O₂
• 5. Br₂, HBr

Ответ: 45

Из предложенного перечня выберите две реакции, при протекании которых образуется метилциклогексан:

1) дегидроциклизация гексана

2) гидрирование толуола

3) взаимодействие 2-метил-1,6-дихлоргексана с цинковой пылью

4) дегидрирование 2-метилгексана

5) гидрирование циклогексена

Ответ: 23

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут образоваться при окислении циклогексена растворами перманганата калия в различных средах:

1) гександиовая кислота

2) уксусная кислота

3) бензойная кислота

Ответ: 14

Представлена следующая схема превращений веществ:

бензол Xхлорциклогексан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

• 1. HCl
• 2. HClO
• 3. C₆H₁₄
• 4. C₆H₁₂
• 5. Cl₂

Ответ: 45

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,3-дихлорбутан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Ответ: 53

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопропан пропан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Ответ: 43

Представлена следующая схема превращений веществ:

хлорциклогексан циклогексен циклогександиол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

• 1. KOH(водн.)
• 2. KMnO₄(водн.)
• 3. NaOH(спирт.)
• 4. HCl
• 5. KMnO₄ (H + )

Ответ: 32

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопентан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Ответ: 52

Циклоалканы. Задания на установление соответствия.

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 1426

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3642

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ВЕЩЕСТВО	КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) метилциклопропан и хлороводород

Б) метилциклопропан и водород

В) циклопропан и хлор

Г) 1,2-диметилциклопропан и водород

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3562

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклопропан и хлороводород

Б) циклогексан и водород

В) циклогексен и вода

Г) циклобутан и хлороводород

5) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3541

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) 2-хлорпропан и натрий

Б) 1,4-дихлорбутан и магний

В) 1-хлорпропан и натрий

Г) 1,2-дихлорпропан и цинк

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4315

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со цинком при нагревании:к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 2645

Цепочки на циклоалканы.

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

циклопропан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅

Пока

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

циклобутан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Пока

Дох…. ошибок в ответах уже с первого задания: Циклогексан вступает в реакцию присоединения (гидрирование), в результате чего образуется алкан (гексан), а также реагирует с хлором в реакции замещения и образуется хлорциклогексан и побочный продукт в виде соляной кислоты

Молодой человек, не нервничайте.
Циклогексан не гидрируется, в данном циклоалкане нет напряжения как в циклопропане и циклобутане. Во всяком случае в рамках школьной программы. По секрету расскажу, что разорвать цикл можно, но в жестких условиях и с использованием твердокислотных катализаторов с нанесенным палладием (или платиной), но там идет с десяток других процессов еще. Правда в таких условиях рвутся даже молекулы алканов.
Также к Вашему сведению, при реакции хлора с циклогексаном образуется не соляная кислота, а хлороводород. Объяснить в чем разница?
Соляная кислота — водный раствор хлороводорода, откуда же Вы воду взяли то?)

Источник

ДИГАЛОГЕНАЛКАН	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ