- Амид натрия — Sodium amide
- СОДЕРЖАНИЕ
- Подготовка и состав
- Использует
- Дегидрогалогенирование
- Реакции циклизации
- Депротонирование углеродной и азотной кислот
- Связанные ненуклеофильные основания
- Другие реакции
- Безопасность
- Амид натрия — Sodium amide
- Содержание
- Подготовка и состав
- Использует
- Дегидрогалогенирование
- Реакции циклизации
- Депротонирование углеродной и азотной кислот
- Связанные ненуклеофильные основания
- Другие реакции
- Безопасность
- Амид натрия
- СОДЕРЖАНИЕ
- Подготовка и структура [ править ]
- Использует [ редактировать ]
- Дегидрогалогенирование [ править ]
- Реакции циклизации [ править ]
- Депротонирование углеродной и азотной кислот [ править ]
- Связанные ненуклеофильные основания [ править ]
- Другие реакции [ править ]
- Безопасность [ править ]
Амид натрия — Sodium amide
- 7782-92-5
Y
- 22940
N
- 5DB3G6PX9D
Y
Амид натрия , обычно называемый содамидом (систематическое название азанид натрия ), представляет собой неорганическое соединение с формулой NaNH 2 . Это соль, состоящая из катиона натрия и аниона азанида . Это твердое вещество, опасно реактивное по отношению к воде, имеет белый цвет, но коммерческие образцы обычно имеют серый цвет из-за присутствия небольшого количества металлического железа в процессе производства. Такие примеси обычно не влияют на пригодность реагента . NaNH 2 проводит электричество в расплавленном состоянии, его проводимость аналогична проводимости NaOH в аналогичном состоянии. NaNH 2 широко используется в качестве сильного основания в органическом синтезе .
СОДЕРЖАНИЕ
Подготовка и состав
Амид натрия можно получить реакцией натрия с газообразным аммиаком, но обычно его получают реакцией в жидком аммиаке с использованием нитрата железа (III) в качестве катализатора . Реакция протекает быстрее всего при температуре кипения аммиака c. -33 ° С. Электриды , [Na (NH 3 ) 6 ] + е — , формируется в качестве промежуточного продукта реакции .
NaNH 2 представляет собой солеподобный материал и, как таковой, кристаллизуется в виде бесконечного полимера. Геометрия относительно натрия тетраэдрическая. В аммиаке NaNH 2 образует проводящие растворы, что соответствует присутствию ионов Na (NH 3 ) 6 + и NH 2 — .
Использует
Амид натрия в основном используется в качестве сильного основания в органической химии, часто в жидком растворе аммиака. Это предпочтительный реагент для сушки аммиака (жидкого или газообразного). Одним из основных преимуществ использования амида натрия является то, что он в основном функционирует как нуклеофил . При промышленном производстве индиго амид натрия является компонентом высокоосновной смеси, которая вызывает циклизацию N- фенилглицина . В результате реакции образуется аммиак, который обычно рециркулируют.
Дегидрогалогенирование
Амид натрия вызывает потерю двух эквивалентов бромистого водорода из вицинального дибромалкана с образованием тройной углерод-углеродной связи , как при получении фенилацетилена . Обычно два эквивалента амида натрия дают желаемый алкин. Для получения концевых алкинов необходимы три эквивалента, поскольку концевой СН образовавшегося алкина протонирует эквивалентное количество основания.
Таким способом также можно удалить хлористый водород и этанол , как при получении 1-этокси-1-бутина.
Реакции циклизации
Когда нет -водород, который нужно удалить, могут образовываться циклические соединения, как при получении метиленциклопропана ниже.
Циклопропены , азиридины и циклобутаны могут быть образованы аналогичным образом.
Депротонирование углеродной и азотной кислот
Углеродные кислоты, которые могут быть депротонированы амидом натрия в жидком аммиаке, включают концевые алкины , метилкетоны , циклогексанон , фенилуксусную кислоту и ее производные и дифенилметан . Ацетилацетон теряет два протона с образованием дианиона . Амид натрия также депротонирует индол и пиперидин .
Связанные ненуклеофильные основания
Однако он плохо растворяется в других растворителях, кроме аммиака. Его использование было заменено с помощью соответствующего реагентов гидрид натрия , натрий бис (триметилсилил) амид (NaHMDS) и диизопропиламид лития (LDA).
Другие реакции
- Перегруппировка с ортодепротонированием
- Синтез оксирана
- Синтез индола
- Реакция Чичибабина
Безопасность
Амид натрия бурно реагирует с водой с образованием аммиака и гидроксида натрия и сгорает на воздухе с образованием оксидов натрия и диоксида азота .
В присутствии ограниченного количества воздуха и влаги, например, в плохо закрытом контейнере, могут образовываться взрывоопасные смеси пероксидов. Это сопровождается пожелтением или потемнением твердого вещества. Таким образом, амид натрия следует хранить в плотно закрытом контейнере в атмосфере инертного газа. Образцы амида натрия желтого или коричневого цвета представляют опасность взрыва.
Источник
Амид натрия — Sodium amide
- 7782-92-5
Y
- 22940
N
- 5DB3G6PX9D
Y
Амид натрия, обычно называемый содамид (систематическое название азанид натрия), это неорганическое соединение с формула NaNH2. Это соль состоит из катиона натрия и азанид анион. Это твердое вещество, опасно реактивное по отношению к воде, имеет белый цвет, но коммерческие образцы обычно серые из-за присутствия небольшого количества металлического железа в процессе производства. Такие примеси обычно не влияют на полезность реагент. [ нужна цитата ] NaNH2 проводит электричество в плавленом состоянии, его проводимость аналогична проводимости NaOH в аналогичном состоянии. NaNH2 широко использовался как прочная база в органический синтез.
Содержание
Подготовка и состав
Амид натрия может быть получен реакцией натрий с газообразным аммиаком, [3] но обычно его получают реакцией в жидкий аммиак с помощью нитрат железа (III) как катализатор. Реакция протекает быстрее всего при температуре кипения аммиака c. -33 ° С. An электрид, [Na (NH3)6] + е − , формируется как промежуточный продукт реакции. [4]
NaNH2 представляет собой солеподобный материал и, как таковой, кристаллизуется в виде бесконечного полимера. [5] Геометрия относительно натрия тетраэдрическая. [6] В аммиаке NaNH2 образует проводящие растворы, соответствующие наличию Na (NH3)6 + и NH2 − ионы.
Использует
Амид натрия в основном используется как сильный основание в органической химии часто в растворе нашатырного спирта. Это предпочтительный реагент для сушки аммиак (жидкий или газообразный) [ нужна цитата ] . Одним из основных преимуществ использования амида натрия является то, что он в основном действует как нуклеофил. В промышленном производстве индиго, амид натрия является компонентом высокоосновной смеси, которая вызывает циклизацию N-фенилглицин. В результате реакции образуется аммиак, который обычно рециркулируют. [7]
Дегидрогалогенирование
Амид натрия вызывает потерю двух эквивалентов бромистый водород из вицинальный дибромалкан для получения углерод-углеродная тройная связь, как при приготовлении фенилацетилен. [8] Обычно два эквивалента амида натрия дают желаемый алкин. Для получения концевых алкинов необходимо три эквивалента, поскольку концевой СН образовавшегося алкина протонирует эквивалентное количество основания.
Хлористый водород и этиловый спирт также могут быть устранены таким образом, [9] как при получении 1-этокси-1-бутина. [10]
Реакции циклизации
Там, где отсутствует β-водород, который необходимо удалить, могут образовываться циклические соединения, как при получении метиленциклопропан ниже. [11]
Циклопропены, [12] азиридины [13] и циклобутаны [14] могут быть сформированы аналогичным образом.
Депротонирование углеродной и азотной кислот
Углеродные кислоты, которые могут быть депротонированный амидом натрия в жидком аммиаке, включая концевые алкины, [15] метил кетоны, [16] циклогексанон, [17] фенилуксусная кислота и его производные [18] и дифенилметан. [19] Ацетилацетон теряет два протона, чтобы сформировать дианион. [20] Амид натрия также депротонирует индол [21] и пиперидин. [22]
Связанные ненуклеофильные основания
Однако он плохо растворяется в других растворителях, кроме аммиака. Его использование было заменено соответствующими реагентами. гидрид натрия, бис (триметилсилил) амид натрия (NaHMDS) и диизопропиламид лития (LDA).
Другие реакции
- Перегруппировка с ортодепротонированием [23]
- Синтез оксирана [24]
- Синтез индола [25]
- Реакция Чичибабина
Безопасность
Амид натрия бурно реагирует с водой с образованием аммиак и едкий натр и будет гореть в воздухе, чтобы дать оксиды натрия и диоксид азота.
В присутствии ограниченного количества воздуха и влаги, например, в плохо закрытом контейнере, могут образовываться взрывоопасные смеси пероксидов. [26] Это сопровождается пожелтением или потемнением твердого вещества. Таким образом, амид натрия следует хранить в плотно закрытом контейнере в атмосфере инертного газа. Образцы амида натрия желтого или коричневого цвета представляют опасность взрыва. [27]
Источник
Амид натрия
- 7782-92-5
Y
- 22940
N
- 5DB3G6PX9D
Y
Амид натрия , обычно называемый содамидом (систематическое название азанид натрия ), представляет собой неорганическое соединение с формулой NaNH 2 . Это соль, состоящая из катиона натрия и аниона азанида . Это твердое вещество, опасно реактивное по отношению к воде, имеет белый цвет, но коммерческие образцы обычно имеют серый цвет из-за присутствия небольшого количества металлического железа в процессе производства. Такие примеси обычно не влияют на пригодность реагента . [ необходима ссылка ] NaNH 2проводит электричество в плавленом состоянии, его проводимость аналогична проводимости NaOH в аналогичном состоянии. NaNH 2 широко используется в качестве сильного основания в органическом синтезе .
СОДЕРЖАНИЕ
Подготовка и структура [ править ]
Амид натрия может быть получен реакцией натрия с газообразным аммиаком [3], но обычно его получают реакцией в жидком аммиаке с использованием нитрата железа (III) в качестве катализатора . Реакция протекает быстрее всего при температуре кипения аммиака c. -33 ° С. Электриды , [Na (NH 3 ) 6 ] + е — , формируется в качестве промежуточного продукта реакции . [4]
NaNH 2 представляет собой солеподобный материал и, как таковой, кристаллизуется в виде бесконечного полимера. [5] Геометрия натрия тетраэдрическая. [6] В аммиаке NaNH 2 образует проводящие растворы, что соответствует присутствию ионов Na (NH 3 ) 6 + и NH 2 — .
Использует [ редактировать ]
Амид натрия в основном используется в качестве сильного основания в органической химии, часто в жидком растворе аммиака. Это предпочтительный реагент для сушки аммиака (жидкого или газообразного) [ необходима цитата ] . Одним из основных преимуществ использования амида натрия является то, что он в основном функционирует как нуклеофил . При промышленном производстве индиго амид натрия является компонентом высокоосновной смеси, которая вызывает циклизацию N- фенилглицина . В результате реакции образуется аммиак, который обычно используется повторно. [7]
Дегидрогалогенирование [ править ]
Амид натрия вызывает потерю двух эквивалентов бромистого водорода из вицинального дибромалкана с образованием тройной углерод-углеродной связи , как при получении фенилацетилена . [8] Обычно два эквивалента амида натрия дают желаемый алкин. Для получения концевых алкинов необходимы три эквивалента, поскольку концевой СН образовавшегося алкина протонирует эквивалентное количество основания.
Таким способом также можно удалить хлористый водород и этанол [9], как при получении 1-этокси-1-бутина. [10]
Реакции циклизации [ править ]
Если нет удаляемого -водорода, могут образовываться циклические соединения, как при получении метиленциклопропана ниже. [11]
Депротонирование углеродной и азотной кислот [ править ]
Карбоновые кислоты , которые могут быть депротонированные с помощью амида натрия в жидком аммиаке включают в себя концевые алкин , [15] метиловые кетоны , [16] циклогексанон , [17] фенилуксусная кислота и ее производные [18] и дифенилметано . [19] Ацетилацетон теряет два протона, образуя дианион . [20] Амид натрия также депротонирует индол [21] и пиперидин . [22]
Связанные ненуклеофильные основания [ править ]
Однако он плохо растворяется в других растворителях, кроме аммиака. Его использование было заменено с помощью соответствующего реагентов гидрид натрия , натрий бис (триметилсилил) амид (NaHMDS) и диизопропиламид лития (LDA).
Другие реакции [ править ]
- Перегруппировка с ортодепротонированием [23]
- Синтез оксирана [24]
- Синтез индола [25]
- Реакция Чичибабина
Безопасность [ править ]
Амид натрия бурно реагирует с водой с образованием аммиака и гидроксида натрия и будет гореть на воздухе с образованием оксидов натрия и диоксида азота .
В присутствии ограниченного количества воздуха и влаги, например, в плохо закрытом контейнере, могут образовываться взрывоопасные смеси пероксидов. [26] Это сопровождается пожелтением или потемнением твердого вещества. Таким образом, амид натрия следует хранить в плотно закрытом контейнере в атмосфере инертного газа. Образцы амида натрия желтого или коричневого цвета представляют опасность взрыва. [27]
Источник
