Алкины. Свойства, применение и получение
В отличие от алкенов алкины вступают в реакции замещения, проявляя слабые кислотные свойства. Атомы водорода, стоящие у атомов углерода, связанных тройной связью, способны замещаться на металл.
1 Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) на самом деле представляет собой щелочной раствор комплексного соединения [Ag(NH3)2]OH.
В сухом виде ацетилениды тяжёлых металлов взрывоопасны. Проблема. Почему алкины проявляют кислотные свойства?
Алкины с концевой тройной связью проявляют при взаимодействии со щелочами слабые кислотные свойства и способны отщеплять протон под действием сильных оснований. Этим они отличаются от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.
Алкины горят на воздухе сильно коптящим пламенем:
Задание. Дайте объяснение этому явлению. Определите массовую долю углерода в молекуле ацетилена.
При горении ацетилена в кислороде достигается очень высокая температура (3150 °С), поэтому ацетилен используется для резки и сварки металлов, на что расходуется до 30 % всего производящегося газа. Хранят ацетилен в растворённом в ацетоне состоянии и транспортируют в баллонах, заполненных пористым наполнителем. Сжиженный ацетилен представляет собой большую опасность, так как может разлагаться со взрывом.
Проблема. Как предотвратить взрыв ацетилена при его хранении и использовании?
Получение ацетилена.
Рассмотрим известные способы получения ацетилена — карбидный способ и пиролиз метана.
1. Карбидный способ. В лаборатории и в промышленности ацетилен можно получать взаимодействием воды с карбидом кальция:
Главными недостатками карбидного способа получения ацетилена являются большая затрата электроэнергии на стадии производства карбида кальция, многостадийность процесса и высокие капитальные затраты.
2. Пиролиз метана. Начиная с 1970-х годов более 50% ацетилена производится методом пиролиза из углеводородного сырья:
Равновесие химической реакции заметно смещается уже при температуре 1000-1300 °С и выше. При 1500 °С метан практически полностью превращается в ацетилен. Однако при этой температуре ацетилен начинает разлагаться на сажу и водород:
Таким образом, образование ацетилена происходит в промежуточной стадии разложения метана. Чтобы осуществить выход ацетилена, необходимо предотвратить его распад. Для этого необходимо уменьшить время пребывания углеводорода в зоне реакции, снижая давление и применяя «закалку» продуктов реакции путём быстрого охлаждения их до температуры, при которой не происходит реакция разложения.
1. К непредельным углеводородам относятся алкены, алкадиены, алкины.
2. Алкены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода, соединённые двойной связью, находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Общая формула — СnН2n. В названии алкенов используется суффикс -ей.
Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) изомерия и изомерия между классами.
Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия 7Г-связи алкены вступают в реакции присоединения и полимеризации.
3. Алкадиены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Атомы углерода, связанные двойными связями, находятся в состоянии sр 2 -гибридизации. Общая формула алкадиенов СnH2n-2 В названии используется суффикс -диен.
Характерна изомерия углеродной цепи, положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами. Характерные реакции — присоединения и полимеризации. При полимеризации диеновых углеводородов образуются каучуки, при вулканизации каучука — резина.
4. Алкины — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна тройная связь (одна σ-связь и две π-связи). Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. Общая формула СnH2n-2. В названии используется суффикс -ин.
Характерна изомерия углеродной цепи, положения тройной связи и изомерия между классами.
Аткины вступают в реакции присоединения и замещения.
5. Для непредельных углеводородов качественной реакцией является обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды.
Реакции присоединения и замещения • Горение алкинов • Ацетилениды • Пиролиз метана
Вопросы и задания
а) метан и этан
б) этин и этен
в) пропин и пропан
г) 1,3-бутадиен и бутин
Источник
Ацетилен
Урок 32. Химия 9 класс ФГОС
В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам
Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.
Получите невероятные возможности
Конспект урока «Ацетилен»
Впервые ацетилен получил в 1836 году Дэви, действуя на карбид кальция водой. Дал название ацетилену французский химик – П.Э. Бертло в 1860 году.
Ацетилен, или этин является первым представителем ненасыщенных углеводородов с тройной связью. Его молекулярная формула С2Н2. Начиная с ацетилена, можно построить гомологический ряд, в котором каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на одну группу СН2.
С3Н4 – это пропин, С4Н6 – бутин. Поэтому общая формула гомологического ряда ненасыщенных углеводородов с одной тройной связью СnНn-2. Общее название этого класса – алкины.
Названия ацетилена и его гомологов образуют изменением суффикса – ан на суффикс –ин.
В отличие от этилена, имеющего плоскостное строение, ацетилен имеет линейное строение: все четыре атома молекулы ацетилена лежат на одной прямой с углами связей, равными 180 0 . Каждый атом углерода образует три связи с атомами углерода и одну – с атомами водорода.
Ацетилен при обычных условиях представляет собой бесцветный газ, смесь которого с воздухом взрывается от искры. Ацетилен плохо растворяется в воде, хорошо растворяется в ацетоне: в одном объёме ацетона при обычных условиях растворяется двадцать пять объёмов ацетилена.
Так как ацетилен содержит кратные связи, то для него характерны реакции присоединения. Например, при присоединении водорода количеством один моль к ацетилену количеством один моль в присутствии катализатора образуется этилен.
В данной реакции происходит разрыв только одной ковалентной связи в молекуле ацетилена.
Этилен, в свою очередь, также может взаимодействовать с водородом в присутствии катализатора с образованием этана. Поэтому можно написать суммарное уравнение присоединения водорода количеством два моль к ацетилену количеством один моль с разрывом двух ковалентных связей и образованием этана.
Ацетилен вступает и в реакции присоединения галогенов.
Например, при присоединении хлора количеством 1 моль к ацетилену количеством один моль, разрывается одна ковалентная связь и образуется 1,2–дихлорэтен, если к ацетилену присоединить сразу два моль хлора, то разрывается две ковалентные связи и образуется соединение 1,1,2,2–тэтрахлорэтан.
Кроме галогенов, ацетилен вступает в реакции присоединения галогеноводородов. Например, при присоединении хлороводорода количеством один моль к ацетилену количеством один моль, то разрывается только одна ковалентная связь и образуется хлорэтен. Если к ацетилену количеством один моль добавить два моль хлороводорода, то разрываются две связи и образуется 1,1–дихлорэтан.
При горении ацетилена образуется углекислый газ и вода.
В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция СаС2. В результате этого взаимодействия образуется ацетилен и гидроксид кальция.
Например, если на карбид кальция подействовать водой, а затем поджечь выделяющийся газ, то он горит коптящим пламенем. Это горит ацетилен.
В смеси с кислородом ацетилен широко используется для резки и сварки металлов. Ацетилен используют при получении растворителей, уксусной кислоты, клея ПВА, поливинилхлорида, а также его используют как горючее.
Решим задачу. Вычислите, какой объём ацетилена при нормальных условиях, образуется в результате взаимодействия с водой 100 г технического карбида кальция, содержащего 4% примесей.
По условию задачи нам дана масса карбида кальция 100 г и массовая доля примесей в этом техническом карбиде кальция 4%. Найти нужно объём ацетилена. Согласно уравнению, в результате этой реакции образуется газ ацетилен и гидроксид кальция. Найдём массовую долю чистого карбида кальция, для этого от 100 вычитаем 4 и получаем 96%, поэтому масса чистого карбида кальция равна произведению массы технического карбида кальция на массовую долю чистого карбида кальция. Получается нужно 100 умножить на 0,96%, получаем 96 г. Нам необходимо найти количество вещества карбида кальция, для этого необходимо его массу разделить на молярную массу. Чтобы найти молярную массу карбида кальция нужно атомную массу кальция умножить на один и сложить с произведением атомной массы углерода, умноженной на два, получается 64 г/моль. Находим количество вещества карбида кальция, для этого разделим массу на молярную массу, подставим значения: 96 г делим на 64 г/моль, получаем 1,5 моль. Найдём по уравнению реакции количество вещества ацетилена, для этого 1,5 умножим на 1 и разделим на 1, будет 1,5 моль. Теперь можно найти и объём ацетилена, для этого необходимо количество вещество умножить на молярный объём. Получается 1,5 моль умножим на 22,4 л/моль, будет 33,6 л. Поэтому, в результате данной реакции образуется 33,6 л ацетилена.
Таким образом, ненасыщенные углеводороды с одной тройной связью (алкины) образуют гомологический ряд общей формулой СnНn-2. Названия ацетилена и его гомологов образуют изменением суффикса –ан на суффикс –ин. Ацэтилен имеет линейное строение и образует угол связи равный 180 0 . Характерными свойствами ацетилена являются реакции присоединения.
Источник
