Бутан C4H10 – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд бутана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение бутана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле бутана C4H10 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия бутана
Структурная изомерия
Для бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан
Бутан
Изобутан
Для бутана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства бутана
Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для бутана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.
Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании бутана образуются 1-хлорбутан и 2-хлорбутан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромбутан:
Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана, тетрахлорбутана и т.д.
1.2. Нитрование бутана
Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:
2.Дегидрирование бутана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
3. Окисление бутана
Бутан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
3.2. Каталитическое окисление
Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
4.Изомеризация бутана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:
Получение бутана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:
При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:
При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить бутан:
5. Получение бутана в промышленности
В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Источник
Бутан реагирует с водой хлороводородом водородом
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Реакции присоединения воды (гидратация), хлороводорода (гидрогалогенирование), водорода (гидрирования) характерны для соединений с кратными связями. Однако, бензол, в силу сопряжения, обладает повышенной устойчивостью к реакции присоединения и реагирует по другим механизмам. Правильные ответы: пентен-2 и пентадиен-1,3.
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, для каждой из которых характерна ковалентная полярная связь.
1) углекислый газ и сероводород
2) азот и аммиак
3) вода и хлороводород
4) хлороводород и хлорид натрия
5) оксид лития и гидроксид лития
Запишите в поле ответа номера выбранных пар веществ.
Молекулы сероводорода, воды, хлороводорода и углекислого газа это сложные вещества, образованные атомами неметаллов, поэтому ковалентная полярная связь характерна для каждого из этих двух веществ.
ответ 34: CO2 неполярная связь
у вас же написано в вопросе 14
А Вы перечитайте еще раз, там такого не написано
Ошибка. Молекула CO2 — это НЕПОЛЯРНАЯ молекула. В задании попросили выбрать молекулы ковалентные ПОЛЯРНЫЕ (для которых характерна и ковалентность и полярность). Ответ № 1 никак не может быть правильным. Нужно поменять задание.
Просят указать полярность связи, а не молекулы. Связь кислорода и углерода является ковалентной полярной.
А дипольный момент молекулы действительно нулевой из-за линейного симметричного строения, но не о нем в задании речь.
При сгорании бескислородного органического вещества образовалось 4,48 л (н. у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего соединения.
Составим схему реакции:
Найдем количество веществ углекислого газа, воды, хлороводорода:
Найдем соотношение атомов углерода, водорода и хлора и определим молекулярную формулу
молекулярная формула .
Скажите пожалуйста, почему количество водорода (0,1+2*
,2)=0,5. Заранее спасибо))
0,1 — из хлороводорода и 2*0,2 — из воды
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
A) пропен и хлороводород
Б) ацетилен и водород
B) ацетилен и вода
Г) циклопропан и хлороводород
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
A) пропен и хлороводород — 4) 2-хлорпропан
Б) ацетилен и водород — 1) этен
B) ацетилен и вода — 2) этаналь
Г) циклопропан и хлороводород — 3) 1-хлорпропан
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
A) пропен и хлороводород
Б) ацетилен и водород
B) ацетилен и вода
Г) циклопропан и хлороводород
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
A) пропен и хлороводород — 4) 2-хлорпропан
Б) ацетилен и водород — 1) этен
B) ацетилен и вода — 2) этаналь
Г) циклопропан и хлороводород — 3) 1-хлопропан
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропен и хлорводород
Б) ацетилен и водород
В) ацетилен и вода
Г) циклопропан и хлороводород
6) хлорциклопропан
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
А) Пропен и хлороводород вступают в реакцию электрофильного присоединения. Реакция протекает по правилу Марковникова:
.
Таким образом условию под буквой А соответствует ответ под цифрой 4 (2-хлорпропан).
Б) Ацетилен и водород вступают в реакцию присоединения, на первой стадии получается этен, на второй этан:
.
Этана среди предложенных вариантов ответа нет. Таким образом условию под буквой Б соответствует ответ под цифрой 1 (этен).
В) Ацетилен и вода вступают в реакцию электрофильного присоединения. Реакция протекает по правилу Марковникова. Образующийся при присоединении воды неустойчивый енол изомеризуется в этаналь:
.
Таким образом условию под буквой В соответствует ответ под цифрой 2 (этаналь).
Г) Циклопропан и хлороводород вступают в реакцию присоединения с разрывом цикла:
.
Таким образом условию под буквой Г соответствует ответ под цифрой 3 (1-хлорпропан).
При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 19,8 г углекислого газа, 5,4 г воды и 6,72 л хлороводорода (н.у.).
Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода (используйте структурную формулу органического вещества).
Общая формула вещества
моль
моль
моль
Простейшая формула исходного вещества
Суммарное число атомов водорода и хлора равно 8, что является максимально возможным при трех атомах углерода (соответствует формуле при ). Значит, простейшая формула является молекулярной формулой исходного вещества.
Вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода. Тогда формула соответствующего углеводорода , например пропин. Присоединение хлороводорода к пропину происходит по правилу Марковникова, поэтому продуктом присоединения является 2,2-дихлорпропан, его структурная формула:
При нагревании образца нитрата серебра часть вещества разложилась и выделилась смесь газов объёмом 6,72 л (в пересчёте на н. у.). Масса остатка составила 25,0 г. После этого остаток поместили в 50 мл воды и добавили 18,25 г 20%-ной соляной кислоты. Определите массовую долю хлороводорода в полученном растворе.
В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).
Запишем уравнение разложения нитрата серебра (I):
(1)
По уравнению (1) вычислим количество вещества образовавшейся газовой смеси и массу образовавшегося серебра:
Таким образом, твёрдый остаток – это смесь образовавшегося серебра и оставшегося нитрата серебра (I). Вычислим массу и количество вещества оставшегося нитрата серебра (I).
С соляной кислотой реагирует только нитрат серебра (I):
(2)
Вычислим массу и количество вещества хлороводорода в исходной соляной кислоте:
Найдём массу конечного раствора (нерастворимые в воде серебро и хлорид серебра в состав раствора не входят):
Определим массовую долю хлороводорода в полученном растворе:
Ответ:
Здравствуйте, а как может получиться масса раствора 68.78 г, если в массу раствора входит ещё металл Ag он не прореагировал но он будет содержаться в растворе разве не так ?
То, что лежит на дне, не является частью раствора. Раствор — это растворитель и растворённые в нём вещества
В результате реакции предельного одноатомного спирта с 18,25 г хлороводорода получили 46,25 г продукта реакции и воду. Определите молекулярную формулу спирта.
Напишем уравнение реакции спирта с хлороводородом в общем виде:
.
Определим количество вещества хлороводорода, и сделаем вывод о количестве вещества спирта:
.
Так как спирт и хлороводород реагируют в молярном соотношении , то .
Определим молекулярную массу спирта и его молекулярную формулу:
Молекулярная формула спирта — .
Здравствуйте. А нельзя n узнать по уравнению 14n+36,5=92,5 (по M(CnH2n+1Cl)), не делая эти вычитания? Это будет ошибкой?
При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н. у.) и 13,5 г воды. Плотность паров этого вещества (н. у.) составляет 1,875 г/л.
Известно, что в результате присоединения хлороводорода к этому веществу образуется только одно монохлорпроизводное.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с хлороводородом.
1) Найдем количество вещества продуктов сгорания:
кислород отсутствует; вещество — углеводород
2) Установим молекулярную формулу вещества:
простейшая формула
Значит, молекулярная формула вещества — .
3) Приведем структурную формулу вещества:
— циклопропан или пропен. Циклопропан образует только одно хлоропроизводное в реакции с хлороводородом:
4) Составим уравнение реакции вещества с хлороводородом:
пропен тоже дает только 2-хлорпропан, почему его брать нельзя?
Потому что у циклопропана однозначно только 1 вариант: происходит раскрытие цикла и по свободной позиции образуется 1-хлорпропан. Для пропена же можно подобрать условия и получится 2-хлорпропан и 1-хлорпропан.
При сгорании бескислородного органического вещества образуется 26,4 г углекислого газа, 5,4 г воды и 13,44 л хлороводорода (н.у.) Это вещество можно получить взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения этого вещества из углеводорода (используйте структурные формулы органических веществ).
Общая формула вещества
Запишем схему реакции горения:
Определим количества вещества атомов углерода, водорода и хлора:
Получаем, что
Простейшая формула исходного вещества
Данная простейшая формула не может являться молекулярной, потому что в молекуле галогенпроизводного углеводорода суммарное число атомов водорода и галогена не может быть нечётным
Единственный возможный вариант молекулярной формулы: (Формулы и последующих быть уже не может. В них превышено предельное число атомов водорода и хлора )
Вещества с молекулярной формулой существуют в виде двух структурных изомеров 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан. Взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода можно получить только 1,1-дихлорэтан. Его структурная формула
Запишем уравнение реакции получения 1,1-дихлорэтана из ацетилена:
