- Список использованных источников
- Спирты и фенолы
- Классификация спиртов
- По числу гидроксильных групп:
- Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе
- Классификация по строению углеводородного радикала
- Строение спиртов и фенолов
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Номенклатура спиртов
- Изомерия спиртов
- Структурная изомерия
- Химические свойства спиртов
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление спиртов
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование спиртов
- Получение спиртов
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидратация алкенов
- 3. Гидрирование карбонильных соединений
- 4. Окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия
- 5. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»
- 6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
- 7. Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов
Список использованных источников
Одноатомные спирты и вода. Сходства и отличия. Гидрофильность спиртов как результат особенностей строения молекулы
Введение
Вода есть суть всего живого. Она является жизненно необходимым, незаменимым веществом и распространена повсеместно на нашей планете. С другой стороны, спирты являются одними из самых важных молекул в органической химии. Их можно синтезировать из множества соединений и их можно превратить в ряд других веществ. Изучение и сопоставление их сходств и различий представляет большой интерес. В связи с этим целью данного реферата будет являться проведение такого анализа. Известно много научной литературы и различных книжных изданий, посвященных изучению воды и различных спиртов. Здесь речь будет идти только об одноатомных спиртах и воде с точки зрения различных аспектов.
Вода является химическим веществом сформированным сочетанием кислорода и водорода. С другой стороны, спирт представляет собой органическое соединение, содержащее гидроксильные группы
Молекулу одноатомного спирта (имеет одну гидроксильную группу в своем составе) можно сравнить с молекулой воды (рис. 1). В спирте, гидроксильный кислород и два атома присоединенные к нему находятся в одной плоскости и имеют угол связи приблизительно 104°. Это очень похоже на молекулу воды.
И в спирте и в воде, углы связей отражают эффект отталкивания электронов и увеличение стерического объема заместителей на центральном атоме кислорода. Электроотрицательность кислорода способствует несимметричному распределению заряда, создавая частичный положительный заряд на водороде и частичный отрицательный заряд на кислороде. Такое неравномерное распределение электронной плотности в связи О-Н создает диполь. Кроме того, из-за высокой электроотрицательности кислорода по отношению к электроотрицательности углерода, связь О-Н короче (1,41 Å для C-O против 1,51 Å для C-C) и сильнее.
Рис. 1 Молекулы воды и метанола
Вообще, термин «вода» относится к жидкому состоянию вещества. Кроме того, она существует в двух других формах, как лед в твердом состоянии и как пар в газообразном состоянии. В зависимости от условий и конкретно взятого спирта они также могут быть в разных состояниях. Наиболее распространенный тип спирта, который используется для приготовления большинства алкогольных напитков, это этанол. Кроме того, спирт в общих терминах точно относится к этанолу. Спирты в основном подразделяются на три группы: первичные, вторичные и третичные, в зависимости от строения.
Говоря о химическом составе воды, одна молекула воды состоит из одного атома кислорода ковалентно связанного с двумя атомами водорода, химическая формула
Вода не имеет вкуса, запаха в условиях стандартной температуры и давлении. Спирты в жидком состоянии, как правило, имеют специфический запах. Большинство спиртов имеют небольшой вяжущий вкус.
Основное правило растворимости: «Подобные молекулы растворяют подобные». Полярные вещества растворяются в полярных растворителях, неполярные соответственно в неполярных. Спирты смешиваются с водой согласно следующему правилу: органическое соединение растворимо в воде, если отношение углерода к кислороду в веществе не превышает 4:1. Растворимости некоторых одноатомных спиртов приведены в таблице 1.
Таблица 1 Растворимости спиртов в воде
| Спирт | Формула | Растворяемость: г/100 г |
| Метанол | | Неограниченно |
| Этанол | | Неограниченно |
| Пропанол | | Неограниченно |
| Бутанол | | 8,88 |
| Пентанол | | 2,73 |
| Гексанол | | 0,602 |
| Гептанол | | 0,174 |
Гидроксильная группа спиртов полярна и, следовательно, гидрофильна, в то время как углеродная цепь является неполярной и гидрофобной. С удлинением углеродной цепочки молекула становится в целом более неполярной и, следовательно, менее растворимой в полярной воде.
Рассмотрим другие свойства спиртов (рис. 2). Из рисунка видно, что с ростом углеродной цепи диэлектрическая постоянная понижается, что в основном объясняется большей полярностью воды по сравнению со спиртами.
Диэлектрическая проницаемость Молекулярная масса
Рис. 2 Зависимость диэлектрической проницаемости и молекулярной массы от n, где n – число атомов углерода в молекуле. Таким образом, для воды n = 0.
Точка кипения воды изменяется в зависимости от барометрического давления в области. Это характерно для большинства жидкостей. Например, на уровне моря, вода закипает при 100°, тогда как на большой высоте, как на вершине горы, вода кипит при температуре около 68°. Температура замерзания воды, она же и температура плавления, равна 0°.
Интересно, что вода на дне океанов, поблизости к геотермальным отверстиям может продолжать оставаться в жидкой форме даже при низкой температуре. Спирт (этанол), с другой стороны имеет статическую точку кипения; он кипит при температуре 78,29°.
Спирты кроме того имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать (табл. 2). Это объясняется наличием межмолекулярных водородных связей. Энергия водородной связи гораздо ниже, чем энергия ковалентной связи. Для метанола энергия водородной связи составляет 16,7 кДж/моль, тогда как связи C–H, C–O и O–H имеют энергию 391,7, 383,5 и 428,8 кДж/моль соответственно. Влияние водородных связей на физические свойства спиртов весьма большое.
Таблица 2 Температуры плавления и кипения некоторых спиртов
| Спирт | Формула | Tпл, °С | Tкип, °С |
| Метанол | | −97,78 | 64,7 |
| Этанол | | −114,65 | 78,3 |
| Пропанол | | −124,10 | 97,2 |
| Пропанол-2 | | −87,95 | 82,5 |
| Бутанол | | −88,64 | 117,8 |
| Бутанол-2 | | −114,70 | 99,5 |
| Пентанол | | −77,59 | |
| Гексанол | | -47,40 | 157,1 |
| Гептанол | | −32,80 | 176,3 |
| Пропен-2-ол-1 | | −129 | 96,9 |
| Пропин-2-ол-1 | | −48 | 113,6 |
Химические свойства спиртов определяются наличием в них гидроксильной группы. Поскольку гидроксильная группа является полярной, она может гетеролитически диссоциировать, особенно, под действием сильных оснований. Таким образом, спирты проявляют свойства слабых кислот:
Как слабые кислоты, спирты диссоциируют по связи O–H с образованием алкоксид-иона. В водном растворе кислотность спиртов снижается с увеличением молекулярной массы и разветвлённости углеводородной цепи (рис. 3). Это связано с увеличением положительного индуктивного эффекта алкильных заместителей в данном ряду и уменьшением устойчивости образующегося алкоксид-иона за счёт локализации отрицательного заряда на атоме кислорода.
Рис. 3 Сравнение показателя кислотности для некоторых спиртов и других веществ
В качестве слабой кислоты спирты как и вода будут взаимодействовать с щелочными и щелочноземельными металлами, а также их гидридами:
Вода рассматривается как универсальный растворитель, она растворяет большинство веществ, таких как соли, сахара, кислоты, щелочи и даже некоторые газы, такие как углекислый газ и кислород. Это необходимо для здорового образа жизни всех форм жизни, поскольку вода является одним из важнейших компонентов в растительных и животных клетках. С другой стороны, большинство спиртов потребляются в качестве крепких напитков. В ряде случаев спирт также используется в качестве топлива. Спирт также находит применение в медицинских, научных и промышленных экспериментах. Одноатомные спирты являются токсичными веществами в отличие от воды. Например, этанол, попадая в организм человека, приводит к образованию токсичного ацетальдегида. Кроме того он негативно влияет на другие обменные процессы в живом организме, например изменяет концентрацию гормонов.
Заключение
Таким образом, проведенный анализ литературы показал, что вода и спирты имеют как ряд сходств, так и множество различий. Это выражается и строении, и в свойствах, и даже в применении данных веществ. Например: сходства связанные со строением: содержат кислород и водород, являются сложными соединениями, состоящими из атомов, сформированы ковалентными связями и не содержат атомов металлов, низшие спирты, как и вода, являются жидкостями при комнатной температуре; различия обусловленные строением: спирты содержат углерод в отличие от воды, они имеют более низкую плотность. Как было сказано выше, вода для нас незаменима, но и некоторые спирты выполняют важные функции в нашем организме.
Список использованных источников
1. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. – М.: Высшая школа, 1990. – 751 с.
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. – Изд. 3-е, испр. и доп. – Ленинград: Химия, 1991. – 433 с.
3. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии / Под редакцией академика Несмеянова А. Н.. – 2-е, дополненное. – М.: Мир, 1978. – Т. 1. – 419 с.
Источник
Спирты и фенолы
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
| Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам. |
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп:
- одноатомные спирты — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n+1OH или CnH2n+2O.
- двухатомные — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n(OH)2 или CnH2n+2O2.
- трехатомные спирты — содержат три группы ОН. Общая формула CnH2n-1(OH)3 или CnH2n+2O3.
Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.
Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе
- Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3–СН2–ОН.
- Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН3–СН ( СН3)–ОН.
- Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН3)3С–ОН.
- Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.
Классификация по строению углеводородного радикала
- Предельные спирты – группа ОН соединена с предельным радикалом. Например, пропанол-1: СН3–СН2–СН2–ОН.
- Непредельные спирты – группа ОН соединена с непредельным радикалом. Например, алкенолы: СН2=СН–СН2–ОН.
Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.
- Ароматические спирты – содержат в радикале ароматическое кольцо, не связанное непосредственно с группой ОН. Например, бензиловый спирт.
Строение спиртов и фенолов
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
| Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.
Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.
| Название вещества | Температура кипения |
| Метанол | 64 |
| Этанол | 78 |
| Пропанол-1 | 92 |
| Бутанол-1 | 118 |
| Этиленгликоль | 196 |
| Фенол | 181,8 |
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
| Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.
Номенклатура спиртов
- По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс «-ОЛ» и цифру, указывающую номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
- По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов составляют от названий углеводородных радикалов, соединенных с группой ОН, с добавлением слова «спирт».
Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.
- В названиях многоатомных спиртов количество групп ОН указывают суффиксами -диол в при наличии двух ОН-групп, -триол при наличии трех ОН-групп и т.д. После этого добавляют номера атомов углерода, связанных с гидроксильными группами.
Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):
Изомерия спиртов
Структурная изомерия
Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
| Например. Ф ормуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета |
| Бутанол-1 | 2-Метилпропанол-1 |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
| Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
| СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
| Например. Пропанол-1 и пропанол-2 |
| Пропанол-1 | Пропанол-2 |
Химические свойства спиртов
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
|
1. Кислотные свойства
| Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.
Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
| Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
| Например, этилат калия разлагается водой: |
| Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду: CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты |
Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:
1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).
| Например, п ри взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди: |
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
| Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
| Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду: третичные > вторичные > первичные > CH3OH . |
Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.
| Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом: |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
| Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
| Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.
| Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля: |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
| Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
| Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин): |
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
| Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
| Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. |
| Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 о С из бутанола-2 в основном образуется бутен-2: |
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
| Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
| При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
| Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ |
| Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол
Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
| Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
| Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
| Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь |
| Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.
| При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси. |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.
| Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
| Первичный спирт R-СН2-ОН | R-COOH/ R-CHO | R-COOK/ R-CHO |
| Вторичный спирт R1-СНОН-R2 | R1-СО-R2 | R1-СО-R2 |
| Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ |
| Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
| Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
| Например, уравнение сгорания метанола: |
5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.
| Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
| Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль) |
Получение спиртов
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
| Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол |
| Например, глицерин можно получить щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана: |
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
| Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
| Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2. |
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
| Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
| Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол |
| Например, гидрирование диальдегида – один из способов получения этиленгликоля |
4. Окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия
Алкены реагируют с водным раствором перманганата калия без нагревания. При этом образуются двухатомные спирты (гликоли).
5. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»
Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.
Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H2), обогащенный водородом:
6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
7. Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов
Под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
| Например: при гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и стеариновая кислота |
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
Источник



