Для алканов характерно обесцвечивание бромной водой

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции в органической химии используются для быстрого распознавания класса соединения. Для таких реакций характерно проявление внешних эффектов — изменение цвета раствора, выпадение осадка или выделение газа.

Качественные реакции на алканы

  1. При горении алканов пламя становится голубым.
  2. Реакция окисления алканов перманганатом калия на холоде не идет – раствор не меняет цвет.

Качественные реакции на алкены

  1. Реакция Вагнера – обесцвечивание раствора перманганата калия, сопровождается выпадением темно-коричневого осадка диоксида марганца:
  2. Обесцвечивание бромной воды:

Качественные реакции на алкины

  1. Реакция Вагнера – раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает осадок черного цвета (диоксид магния):
  2. Обесцвечивание бромной воды:
  3. С реактивом Толленса (гидроксид диамин серебра) только алкины с крайними тройными связями образуют осадок ацетиленида серебра. Алкины с другим расположением тройной связи в реакцию не вступают:

Качественные реакции на альдегиды

  1. Реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса при нагревании — серебро покрывает зеркальным слоем стенки пробирки. При некачественном проведении эксперимента выпадает черный осадок мелкодисперсного серебра:
  2. Со свежеприготовленным гидроксидом меди при нагревании альдегиды образуют красно-оранжевый осадок оксида меди (I):
  3. С реактивом Несслера (щелочной раствор тетраиодомеркурата (II) калия) образуется осадок металлической ртути черного цвета:
  4. При взаимодействии бесцветных альдегидов с раствором бесцветной фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

Качественные реакции на спирты

Спирты делят на одно- и многоатомные (по количеству ОН-групп) и определяют с помощью разных качественных реакций.

1. Для одноатомных спиртов

1.1 С оксидом меди (II) — над раскаленным оксидом пропускают пары спирта, образуется альдегид, который выявляют пробой с фуксинсернистой кислотой – раствор окрашивается в характерный бледно-фиолетовый цвет:

1.2 Йодоформная проба – с йодом и гидроксидом натрия образуется йодоформ, осадок желтого цвета:

1.3. Проба Лукаса для выявления вторичных и третичных спиртов – первичные в реакцию не вступают. При взаимодействии одноатомных спиртов с концентрированным раствором соляной кислоты и хлорида цинка раствор расслаивается и образуется мутный маслянистый слой алкилхлорида:

2. Для многоатомных спиртов на примере глицерина

Голубой осадок гидроксида меди (II) при нормальных условиях растворяется в глицерине с образованием комплексного соединения меди ярко-синего цвета:

Качественные реакции на карбоновые кислоты

1. Фиолетовый раствор лакмуса карбоновые кислоты окрашивают в красный цвет.

2. Разложение под действием серной кислоты на угарный газ и воду. Выделяющийся угарный газ можно поджечь – он горит синим пламенем.

Читайте также:  Почему с выхлопной трубы льется вода

Для муравьиной кислоты:

Аналогично разлагается и многоосновная щавелевая кислота:

3. Реакция щавелевой кислоты с солями меди (II) – выпадает зелено-голубой кристаллический осадок оксалата меди:

Качественные реакции на амины

  1. Фиолетовый раствор лакмуса амины окрашивают в синий цвет.
  2. Образование дыма в результате взаимодействия летучих аминов с газообразным хлороводородом.
  3. Первичные амины с хлороформом в щелочной среде образуют соединения – изонитрилы с характерным неприятным запахом:

Качественные реакции на анилин

  1. При действии хлорной извести водный раствор анилина приобретает интенсивный фиолетовый цвет.
  2. При бромировании образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Качественные реакции на фенол

  1. При взаимодействии с хлоридом железа (III) раствор приобретает фиолетовый цвет:
  2. С бромной водой образует твердый белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
  3. При поликонденсации фенолов с альдегидами в кислой или щелочной среде образуются смолообразные полимеры и вода.

Качественные реакции на алкилхлориды

Проба Бейльштейна – качественная реакция определения хлора в органических соединениях.

Образец алкилхлорида на прокаленной медной проволоке помещают в пламя горелки, которое становится сине-зеленым.

Качественные реакции на углеводы

Углевод содержат альдегидные и гидрокси- группы — характерными будут реакции на спирты и альдегиды.

1. Крахмалсодержащие растворы под действием йода становятся синими.

  • при нагревании раствор обесцвечивается;
  • охлажденный – восстанавливает синий цвет.

2. Проба Селиванова определяет наличие фруктозы. В присутствии резорцина и соляной кислоты углевод приобретает красно-вишневый цвет.

Качественные реакции на белки

Цветные реакции позволяют выявить наличие белков в растворах.

  1. Ксанторотеиновая или Мульдера реакция выявляет в белке наличие аминокислот ароматического ряда (триптофана, тирозина и фенилаланина). Раствор обрабатывается концентрированной азотной кислотой – он окрашивается в желтый цвет; после добавления щелочи цвет изменяется на оранжевый.
  1. Реакция Фоля указывает на наличие аминокислот, содержащих слабосвязанную серу (цистина и цистеина). При кипячении белка со щелочью сера в виде сульфида свинца дает осадок бурого или черного цвета.
  1. Горение белка сопровождается запахом паленой шерсти. Качественные реакции в органической химии помогают с минимальными затратами определить, к какому классу соединений относится вещество.

Источник

Химические свойства алканов

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

Читайте также:  Lacoste match point парфюмированная вода

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

  • Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

  • При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

  • Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Источник

Читайте также:  Суп вода картошка морковка
Оцените статью
Добавить комментарий