Этилен реагирует с бромом водой
Ознакомлению учащихся с этой реакцией должно быть уделено особое внимание, так как она наиболее типична для непредельных углеводородов и вместе с тем сравнительно легко осуществима в школьных условиях. Выполнение опыта облегчается тем, что реакция идет как с чистым бромом, так и с бромной водой.
Опыт может ставиться с различными целями: в связи с обоснованием структурной формулы этилена; для показа химических свойств вещества; для открытия непредельного соединения; для получения дибромэтана.
1. После того как установлена молекулярная формула этилена, может быть поставлен опыт, на базе которого можно сделать заключение о структурной формуле этого вещества. Учащимся сообщается, что опыт будет заключаться в исследовании реакции этилена с бромом, которая является для изучаемого вещества наиболее характерной.
Колбу (из прочного стекла) предварительно заполняют этиленом по способу вытеснения воды и сначала закрывают ее в ванне обычной пробкой, а затем быстро заменяют эту пробку на пробку с двумя отверстиями для канальной воронки и отводной трубки. В стакан наливают воду с таким расчетом, чтобы объем ее был не меньше емкости колбы.
В колбу с этиленом постепенно при охлаждении (водяная баня) прикалывают бром и встряхивают ее содержимое. Прибавление брома продолжают до тех пор, пока с ним не прореагирует весь этилен, т.е. пока новые капли брома не будут оставаться без изменений. Наблюдают образование на стенках колбы маслянистых капель нового вещества. Отмечают по делениям объем вступившего в реакцию брома и вычисляют его весовое количество. Затем опускают трубку в сосуд с водой и, если колба достаточно охладилась, открывают зажим. Вода с силой устремляется в колбу и заполняет ее почти целиком.
Учитель сообщает, что, как показывает опыт, в результате этой реакции образуется одно вещество, которое учащиеся видят на стенках колбы, других веществ не найдено. Поэтому, когда этилен вступит в реакцию, в колбе образуется разреженное пространство, куда и устремляется вода под давлением атмосферного воздуха.
Каков же состав нового вещества, получившегося при соединении этилена с бромом? Учащиеся сравнивают количество прореагировавших этилена и брома (в молях) и находят, что на каждую молекулу этилена расходовалась молекула брома. В таком случае уравнение реакции должно быть написано в следующем виде:
Если полученное вещество, сообщает преподаватель, собрать и подвергнуть анализу, то формула его С2Н4Вг2 подтверждается. Это вещество — дибромэтан, структурная формула которого
Чтобы представить себе строение этилена, надо, следовательно, убрать из молекулы два атома брома. Тогда освободившиеся от атомов брома валентности углерода смыкаются друг с другом и образуют двойную связь
Это и будет структурная формула этилена.
2. Если постановка предыдущего опыта затрудняет учителя, опыт может быть показан в упрощенном виде как иллюстрация химических свойств этилена.
В цилиндр с этиленом наливают бромной воды, закрывают его пробкой или стеклянной притертой пластинкой (не рукой!) и взбалтывают. Окраска брома очень быстро исчезает. Обращают внимание на звук врывающегося в цилиндр воздуха при открывании пробки, что говорит об израсходовании газа на реакцию.
Учитель сообщает, что полученное вещество изучено и оказалось известным учащимся (теоретически) галогенопроизводным этана — дибромэтаном. Составляют уравнение реакции в обычном и в структурном виде и делают заключение о структурной формуле этилена, как описано выше.
Чтобы сделать опыт хорошо видимым, следует пользоваться по возможности концентрированной бромной водой и цилиндрами большого диаметра, тогда изменение окраски воды будет разительным.
Учителя нередко задают вопрос: сколько бромной воды следует приливать в цилиндр с газом? Точного ответа здесь дать нельзя, так как цилиндры могут быть взяты разных объемов, и бромная вода обычно готовится неопределенной концентрации. Большой точности опыт, однако, и не требует. Если бромной воды будет взято меньше, чем полагается по стехиометрическому соотношению, она полностью обесцветится, а остаток этилена на результат наблюдения не повлияет. Если же бромной воды будет взято несколько больше, чем полагается, и бром вступит в реакцию не полностью, все же концентрация его снижается настолько, что вода кажется бесцветной или значительно обесцветившейся. Разумеется, до занятия надо проверить опыт, чтобы установить нужное количество бромной воды.
3. Реакция этилена с бромом может быть использована для проведения внешне эффектного опыта. Он основан на том, что при реакции этилена с бромом в замкнутом сосуде образуется разреженное пространство. Толстостенный сосуд емкостью 0,5-1 л наполняют этиленом, в него осторожно помещают 1-2 ампулы с бромом в зависимости от объема склянки и величины ампул и закрывают пробкой, через которую проходит стеклянная трубка с краном. Встряхивают склянку так, чтобы обломились концы ампул. Склянка заполняется парами брома, окраска которых, однако, постепенно исчезает, так как бром вступает в реакцию с этиленом. В сосуде образуется разреженное пространство. Конец стеклянной трубки опускают в чашку с подкрашенной водой и открывают кран
Вода с силой устремляется в склянку и бьет фонтаном.
Источник
§ 15. Физические и химические свойства алкенов
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 15. Физические и химические свойства алкенов |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Четверг, 21 Октябрь 2021, 04:56 |
Оглавление
Физические свойства
По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Так, алкены с числом атомов углерода в молекуле 2—4 при комнатной температуре являются бесцветными газами. Алкены с числом атомов углерода в молекуле от 5 до 17 — жидкости. Алкены с ещё бóльшим числом атомов углерода в молекуле (от 18 и более) представляют собой твёрдые вещества. Температуры кипения некоторых алкенов неразветвлённого строения приведены в таблице 15.1.
Таблица 15.1. Температуры кипения алкенов
Температура кипения (tкип, °С)
Так же, как и алканы, алкены нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Плотность алкенов меньше, чем у воды.
Химические свойства
Благодаря наличию в молекуле π-связи реакционная способность алкенов намного выше, чем у алканов. Напомним, что для алканов характерны реакции замещения. Для алкенов характерными являются реакции присоединения:
Эти реакции сопровождаются разрывом π-связи, так как она менее прочная, чем σ-связь.
В реакции присоединения алкены вступают в более мягких условиях, чем алканы в реакции замещения. Реакции замещения для алкенов нехарактерны.
Реакции присоединения
1. Галогенирование. Присоединение галогенов
Алкены так же, как и алканы, взаимодействуют с галогенами. Однако в случае алкенов происходит реакция присоединения, а не замещения. Сравним эти реакции.
Бромирование этилена (реакция присоединения ):
Бромирование этана (реакция замещения ):
Этилен реагирует с водным раствором брома (бромной водой) при обычных условиях, в то время как реакция этана с бромом возможна только в жёстких условиях — при нагревании или ультрафиолетовом облучении.
При пропускании этилена через бромную воду протекает реакция присоединения брома по двойной связи. В результате оранжевый раствор брома обесцвечивается.
В молекуле этана нет двойных связей, поэтому при пропускании этана через бромную воду химическая реакция не протекает и раствор брома остаётся оранжевым.
Следовательно, реакция с бромной водой является качественной реакцией на двойную связь.
Подобно этилену, другие алкены легко присоединяют бром, обесцвечивая бромную воду:
2. Гидрирование. Присоединение водорода
Присоединение водорода к органическому веществу называется реакцией гидрирования. При обычных условиях алкены не присоединяют водород. Для протекания реакции необходим катализатор (Pt или Ni).
В результате гидрирования алкенов образуются алканы. В начале данного параграфа приведено уравнение реакции гидрирования этена. Приведём уравнения реакций гидрирования некоторых других алкенов:
Как вы уже знаете, катализатор ускоряет протекание химической реакции, но сам при этом не расходуется. Роль катализатора в реакции гидрирования заключается в том, чтобы ослабить химическую связь в молекуле водорода и, таким образом, активировать эту молекулу для реакции присоединения:
3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов
Алкены могут вступать в реакции присоединения не только с простыми, но и со сложными веществами. Например, этилен легко присоединяет бромоводород:
Реакции присоединения галогеноводородов к органическим веществам называются реакциями гидрогалогенирования. Эти реакции протекают при обычных условиях.
4. Гидратация. Присоединение воды
Гидратацией называется реакция присоединения воды к органическому веществу. При нагревании в присутствии катализатора (H2SO4) этилен присоединяет воду. При этом образуется этиловый спирт:
Реакция полимеризации
За счёт раскрытия двойных связей отдельные молекулы этилена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи. Схематично этот процесс можно изобразить так:
В результате соединения сотен или даже тысяч молекул этилена образуется одна гигантская молекула — полимер. Протекающая реакция называется реакцией полимеризации.
Более кратко процесс полимеризации этилена можно выразить следующим уравнением:
Полимеризоваться могут и другие алкены, в частности пропилен:
Исходное вещество в реакции полимеризации называется мономером, а продукт — полимером. Молекулы полимера также называют макромолекулами.
Число мономерных звеньев в молекуле полимера называется степенью полимеризации. В формуле полимера степень полимеризации обозначают индексом «n».
Полиэтилен и полипропилен нам хорошо знакомы. Из полиэтилена изготавливают полиэтиленовую плёнку, посуду, предметы домашнего обихода и т. д. Полипропилен очень похож на полиэтилен и отличается от него только повышенной прочностью и термостойкостью. Из полипропилена изготавливают плёнку для теплиц, корпуса автомобильных аккумуляторов и многое другое. Со многими полимерами вы познакомитесь далее.
Реакции окисления
1. Горение. Взаимодействие с кислородом
Так же, как и алканы, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:
Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:
2. Неполное окисление. Реакция с KMnO4
Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO4) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:
Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам углерода присоединяются две кислородсодержащие группы — OH , то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.
Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии.
Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с раствором перманганата калия является качественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.
Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π -связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.
Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.
Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.
Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.
Вопросы и задания
1. Напишите уравнения реакций присоединения к этилену и пропилену: а) водорода; б) хлора. Назовите продукты реакций. Как на практике можно различить метан и этилен?
2. Напишите уравнение реакции бромоводорода с бутеном-2 . Назовите продукт реакции.
3. К бромной воде добавили избыток раствора гексена-1 в гептане. Какие явления будут наблюдаться при этом? Напишите уравнение протекающей реакции.
4. Напишите схему реакции взаимодействия пропилена с водным раствором перманганата калия.
5. В результате полимеризации этилена получен полимер массой 140 г, содержащий 1,505 ∙ 10 22 макромолекул. Вычислите: а) среднюю молярную массу полимера; б) степень полимеризации.
6. После пропускания через склянку с бромной водой (избыток) 20 дм 3 (н. у.) смеси этана и этилена масса склянки увеличилась на 20 г. Определите объём (н. у.) этана в смеси газов.
7*. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан из 2-метилбутена .
Источник
