Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы по спиртовым группам
Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:
Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):
Реакции глюкозы по альдегидной группе
Реакция «cеребряного зеркала»:
Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:
При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.
Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:
Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:
Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.
Сорбит в растительном мире
Три вида брожения глюкозы под действием различных ферментов
Спиртовое брожение:
Молочнокислое брожение:
Маслянокислое брожение:
Реакции дисахаридов
Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н2SO4, НСl, Н2СО3):
Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:
Реакции полисахаридов
Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:
Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.
Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:
Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:
Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.
Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:
Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.
Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH3)4](OH)2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей. Это – медноаммиачное волокно.
При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:
Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.
Применение целлюлозы
УПРАЖНЕНИЯ.
1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.
2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.
4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.
5. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?
6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?
7. Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag2O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО2 .
8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?
9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?
10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?
11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?
Ответы на упражнения к теме 2
Урок 37
1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:
б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:
2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:
3.
4.
5. Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:
Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO3:
В реакции (1) расходуется m(CO2) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO3) = y = 16•84/40 = 33,6 г.
Реакция спиртового брожения глюкозы:
C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:
Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.
6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.
7. Из данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод СnH2nOn. Уравнения реакций его окисления и горения:
Из уравнения реакции (1) молярная масса углевода:
x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,
8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.
9. Из набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала». Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода. Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима. К тому же сахароза легко гидролизуется даже под действием угольной кислоты при 40–50 °С с образованием глюкозы и фруктозы. Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала». Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.
Источник
Химия. 10 класс
§ 41. Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы
В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.
Сначала рассмотрим реакции с участием альдегидной группы молекулы глюкозы. Поскольку альдегидная группа имеется только в линейной форме глюкозы, в уравнениях реакции будем записывать формулу глюкозы в линейной форме.
1. Присоединение водорода. Восстановление
Альдегидная группа глюкозы может присоединить молекулу водорода. Эта реакция сопровождается разрывом π-связи между атомами углерода и кислорода альдегидной группы:
Образующийся шестиатомный спирт называется сорбит. Он имеет сладкий вкус и используется в качестве заменителя сахара.
В результате присоединения водорода молекула глюкозы восстанавливается, поэтому реакцию с водородом также называют реакцией восстановления.
2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра
Глюкоза даёт качественную реакцию на альдегиды, восстанавливая серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). При этом альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной:
В результате реакции образуется глюконовая кислота.
3. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)
Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией как на многоатомные спирты, так и на альдегиды. Глюкоза проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов. Рассмотрим, что будет наблюдаться при взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди(II). Смешаем в пробирке растворы щёлочи и сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):
При добавлении в пробирку водного раствора глюкозы происходит растворение гидроксида меди(II) и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Такой же эффект наблюдается при действии многоатомных спиртов на свежеосаждённый гидроксид меди(II). Как и в случае многоатомных спиртов, растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с глюкозой происходит вследствие образования растворимого в воде комплексного соединения (§ 25). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.
В то же время взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II) имеет интересную особенность, которая позволяет легко отличить глюкозу от многоатомных спиртов. Нагреем содержимое пробирки на пламени спиртовки. В случае многоатомного спирта васильково-синий раствор закипит, но окраска его не изменится. Проба с глюкозой ведёт себя совершенно иначе. При нагревании в пробирке сначала образуется жёлтый осадок, который затем краснеет. Образующаяся смесь напоминает морковный сок. Уравнение протекающей реакции:
Красный осадок представляет собой оксид меди(I) Cu2O. В данной реакции гидроксид меди(II) восстанавливается до оксида меди(I), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.
В описанном эксперименте глюкоза сначала проявляет свойства многоатомного спирта, растворяя свежеосаждённый гидроксид меди(II). При нагревании смеси происходит реакция уже с альдегидной группой глюкозы — ионы меди(II) окисляют её до карбоксильной группы.
4. Спиртовое брожение
Некоторые микроорганизмы, например дрожжи, обладают способностью преобразовывать глюкозу в этиловый спирт. Этот процесс называется спиртовым брожением глюкозы:
Молочнокислые бактерии обладают способностью преобразовывать глюкозу в молочную кислоту. Этот процесс называется молочнокислым брожением глюкозы:
Молочная кислота является замечательным природным консервантом. Она образуется при скисании молока и содержится в кисломолочных продуктах (простокваша, кефир, творог и др.) которые, в отличие от свежего молока, могут храниться достаточно долго. Наличием молочной кислоты обусловлен кислый вкус этих продуктов. Молочная кислота образуется также в процессах квашения капусты, мочения яблок, силосования зелёных кормов, она препятствует протеканию процессов гниения и позволяет сохранять продукты долгое время.
Глюкоза широко встречается в природе в составе многих овощей и фруктов. Особенно много её в винограде, поэтому глюкозу часто называют виноградным сахаром.
Глюкоза используется в медицине как лекарственный препарат, в частности при ослаблении и интоксикации организма.
В природе глюкоза образуется в зелёных растениях в процессе фотосинтеза:
В промышленности глюкозу получают из целлюлозы и крахмала, подробнее об этом — в следующих параграфах.
В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.
Глюкоза даёт качественную реакцию на многоатомные спирты — образование раствора васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).
Глюкоза даёт качественные реакции на альдегидную группу, окисляясь до глюконовой кислоты при нагревании с гидроксидом меди(II) или аммиачным раствором оксида серебра.
Как и альдегиды, глюкоза присоединяет водород. При этом происходит восстановление глюкозы и образуется шестиатомный спирт сорбит.
Под действием бактерий глюкоза подвергается спиртовому брожению с образованием этанола и молочнокислому брожению с образованием молочной кислоты.
