Углеводы
Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.
Классификация
Углеводы подразделяются на
- Моносахариды
Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.
Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.
Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.
Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.
Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.
Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n
Моносахариды
Получение глюкозы возможно несколькими способами:
- Реакция Бутлерова
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.
Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).
По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.
- Реакции по альдегидной группе
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.
Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.
Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
Мальтоза плюс бромная вода
Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов одинаковой или разной природы, соединенных между собой гликозидной связью.
Дисахариды легко гидролизуются в кислой среде с образованием двух молекул моносахаридов. В зависимости от способа образования гликозидной связи, дисахариды разделяют на две группы – восстанавливающие и невосстанавливающие.
В восстанавливающих дисахаридах гликозидная связь образуется из гликозидной (полуацетальной) гидроксильной группы одного и любой, но не полуацетальной гидроксильной группы второго моносахарида. В большинстве случаев гликозидную связь образует гидроксильная группа у 4-го углеродного атома. Таким образом, дисахарид имеет свободную гликозидную гидрокильную группу, и, следовательно, обладает восстанавливающими свойствами. В свежеприготовленных растворах таких дисахаридов наблюдается явление мутаротации. Представителями восстанавливающих дисахаридов является мальтоза, целлобиоза, лактоза.
Номенклатура дисахаридов является сложной. Название образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей. Наиболее употребительны тривиальные названия дисахаридов, обычно связанные с источником получения вещества.
Молекула мальтозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, связанных 1,4-гликозидной связью.
В растворе мальтоза существует в нескольких таутомерных формах – α — и β -циклической и альдегидной По свойствам мальтоза напоминает свойства глюкозы. Она мутаротирует, дает положительную реакцию с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. С участием альдегидной формы вступает в реакции с фенилгидразином, гидроксиламином, циановодородной кислотой. При окислении бромной водой превращается в мальтобионовую кислоту.
За счет полуацетального гидроксила мальтоза образует гликозиды.
С участием циклических форм мальтоза, аналогично моносахаридам, образует простые и сложные эфиры по всем гидроксильным группам.
Это изомер мальтозы, состоит из двух остатков D-глюкопирано-зы, связанных гликозидной связью в положении 1,4. В отличие от мальтозы глюкоза, полуацетальный гидроксил которой участвует в образовании гликозидной связи, имеет β -конфигурацию.
В растворе целлобиоза существует в нескольких таутомерных формах – α — и β -циклической и альдегидной. Целлобиоза – восстанавливающий дисахарид (дает реакцию с раствором Толленса и Фединга). Для нее характерны реакции с фенилгидразином, гидроксиламином, циановодородной кислотой. При окислении в мягких условиях превращается в целлобионовую кислоту. За счет полуацетального гидроксила образует гликозиды. По всем гидроксильным группам образует простые и сложные эфиры.
Целлобиоза и мальтоза имеют разное пространственное строение. В молекуле целлобиозы один остаток глюкозы по сравнению с мальтозой повернут на 180 °С.
Целлобиоза легко растворяется в воде, но не расщепляется в организме человека и поэтому не может быть использована в качестве продукта питания.
Молекула лактозы состоит из остатков ( β -D-гатактопиранозы и D-глюкопиранозы, связанных 1,4-гликозидной связью.
В растворе существует в нескольких таутомерных формах – α — и β -циклической и альдегидной. Лактоза восстанавливает раствор Фединга и реактив Толленса. Ряд реакций обусловлен также наличием потенциальной альдегидной группы: образование фенилгидразона и других производных. При окислении концевой альдегидной группы лактозы образуется лактобионовая кислота. Лактоза гидролизуется под влиянием кислот и ферментов – β -галактозидаз (лактаз), содержащихся в некоторых видах бактерий и грибов, а также в кишечнике млекопитающих. Спиртовому брожению лактоза не подвергается, она сбраживается молочнокислыми бактериями, под влиянием которых она вначале гидролизуется, а затем превращается в молочную кислоту. Лактоза является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке – до 7,5 %. Производят лактозу из молочной сыворотки, которая является отходом при изготовлении масла и сыра. Применяют лактозу в технологии лекарств как наполнитель в порошках, таблетках и экстрактах. Сладость в 4–5 раз меньше, чем у сахарозы, и как заменитель сахара ее не используют.
В невосстанавливающих дисахаридах гликозидная связь образуется за счет полуацетальных (гликозидных) групп обоих моносахаридов.
Эти дисахариды не имеют свободного полуацетального гидроксила. Поэтому в растворах они существуют только в циклической форме, их растворы не мутаротируют и не обладают восстанавливающими свойствами (не дают реакцию «серебряного зеркала»).
Такие дисахариды не дают реакций по альдегидной группе и гликозидному гидроксилу. Они способны лишь к образованию простых и сложных эфиров. Представителем невостанавливающих дисахаридов является сахароза.
(тростниковый или свекловичный сахар)
Молекула сахарозы состоит из остатков α -D-глюкопиранозы и β -D-фруктофуранозы. Гликозидная связь в сахарозе соединяет аномерные атомы углерода обоих Сахаров, причем гликозидный гидроксил у глюкозы находится в α -положении, а у фруктозы в β -положении. Сахароза не образует анамеров.
Исходя из химической структуры сахарозу можно назвать как α- D-глюкопиранозидо- β -D-фруктофуранозид.
Сахароза содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике, в соках различных плодов, откуда ее и получают. В растениях сахароза служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко переносится по растению.
Растворы сахарозы оптически активны [ α D20=+66,5°], мутаротации не наблюдается, и они не проявляют восстанавливающих свойств.
Сахароза при кипячении водных растворов в присутствии кислот или при действии ферментов гидролизуется с образованием смеси глюкозы и фруктозы. При этом происходит изменение знака удельного вращения, то есть характерное для сахарозы вращение плоскости поляризации вправо [ α 20=+66,5°] изменяется на левое вращение [ α 20=–39,5°]. Процесс изменения знака удельного (оптического) вращения по величине и знаку в процессе гидролиза называется инверсией. Образующаяся в процессе гидролиза смесь равных количеств D- глюкозы и D-фруктозы называется инвертным сахаром. Инвертный сахар является основной частью пчелиного меда.
Сахароза легко расщепляется ферментативно в организмах человека и животных под действием фермента сахаразы.
Сахароза является ценным пищевым продуктом и исходным сырьем для получения этилового спирта. В виде стеарата сахароза нашла применение как эмульгатор и стабилизатор лекарственных препаратов.
Источник
Мальтоза плюс бромная вода
Углеводы – органические соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу Cn(H2O)m, (где n и m>3).
Углеводы можно разделить на три группы:
1) Моносахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов. К данной группе относятся гексозы (глюкоза и фруктоза), а также пентоза (рибоза).
2) Олигосахариды – продукты конденсации нескольких моносахаридов (например, сахароза).
3) Полисахариды – полимерные соединения, содержащие большое число молекул моносахаридов.
Глюкоза может существовать в линейной и циклической формах:
1) Реакции альдегидной группы:
а) реакция «серебряного зеркала»:
б) реакция с гидроксидом меди (II):
2) Реакции гидроксильной группы:
а) взаимодействие с гидроксидом меди (II):
б) брожение – расщепление глюкозы под действием ферментов:
Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции карбонильной (альдегидной) группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.
Химические свойства аналогичны глюкозе.
Сахароза образована остатками a-глюкозы и b-фруктозы:
сахароза глюкоза фруктоза
2) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.
3) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.
Химические свойства аналогичны глюкозе, поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом.
2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения.
3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».
2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами:
Источник
