Опыты по химии. Непредельные углеводороды
Постановка опытов и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие ацетилена с хлором
В цилиндр насыпаем небольшое количество кристаллов перманганата калия и бросаем кусочек карбида кальция. Затем приливаем в цилиндр соляную кислоту. В сосуде наблюдаются вспышки, стенки цилиндра покрываются сажей. При взаимодействии соляной кислоты с перманганатом калия выделяется газ хлор
16 HCI + 2KMnO4 = 5CI2 + 2 KCI + 2 MnCI2 + 8H2O
С соляной кислотой карбид кальция дает ацетилен
СаС2 + 2 HCI = С2Н2 + СаCI2
Хлор с ацетиленом взаимодействуют, образуя хлороводород и уголь
С2Н2 + CI2 = 2С + 2 НCI
Оборудование: цилиндр, шпатель.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Опыт проводить только под тягой. После проведения опыта цилиндр залить водой.
Взаимодействие этилена с бромной водой
Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Выделяющийся этилен пропустим через раствор брома в воде, который называют бромной водой. Бромная вода очень быстро обесцвечивается. Бром присоединяется к этилену по месту двойной связи. При этом образуется 1,2-дибромэтан.
СН2=СН2 + Br2 = CH2Br — CH2Br
Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на непредельность органических соединений.
Оборудование: колба Вюрца, капельная воронка, промывалка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами, концентрированными кислотами и огнеопасными жидкостями.
Взаимодействие ацетилена с бромной водой
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. Пропустим выделяющийся ацетилен через бромную воду. Наблюдаем обесцвечивание бромной воды. Бром присоединяется к ацетилену по месту тройной связи. При этом образуется соединение с четырьмя атомами брома в молекуле — 1,1,2,2-тетрабромэтан.
СН ≡ СН + 2Br2 = CHBr2 — CHBr2
Обесцвечивание бромной воды доказывает непредельность ацетилена.
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, штатив.
Техника безопасности. Опыт следует проводить под тягой. Соблюдать правила работы с горючими газами.
Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. При пропускании ацетилена через подкисленный раствор перманганата калия наблюдаем быстрое обесцвечивание раствора. Происходит окисление ацетилена по месту разрыва тройной связи с образованием продукта окисления – щавелевой кислоты. В избытке перманганата калия щавелевая кислота окисляется до углекислого газа и воды.
Обесцвечивание раствора перманганата калия служит доказательством непредельности ацетилена.
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами.
Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия.
Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Опустим газоотводную трубку с выделяющимся этиленом в подкисленный раствор перманганата калия. Раствор быстро обесцвечивается. При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль.
СН2=СН2 + [О] + Н-ОН = CH2ОН — CH2ОН
Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.
Оборудование: колба Вюрца, капельная воронка, промывалка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, штатив.
Техника безопасности.
Соблюдать правила работы с горючими газами, концентрированными кислотами и огнеопасными жидкостями.
Взрыв смеси ацетилена с кислородом
Смесь ацетилена с кислородом при поджигании взрывается с большой силой. Поэтому безопасно экспериментировать только небольшими объемами смеси — в этом нам поможет раствор мыла. В фарфоровую ступку с водой и раствором мыла добавим немного пероксида водорода. К полученному раствору прибавим катализатор — диоксид марганца. Сразу же начинается выделение кислорода.
В эту смесь опустим небольшой кусочек карбида кальция. При взаимодействии с водой он дает ацетилен.
На поверхности раствора, благодаря присутствию мыла, образуются пузыри, заполненные смесью ацетилена с кислородом. При поджигании пузырей происходят сильные взрывы смеси ацетилена с кислородом.
Оборудование: фарфоровая ступка, лучина.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Поджигать можно только небольшой объем смеси.
Горение ацетилена
Получим ацетилен из карбида кальция и воды. Закроем колбу пробкой с газоотводной трубкой. В конец газоотводной трубки вставлена игла для инъекций. Через некоторое время, когда ацетилен полностью вытеснит воздух из колбы, подожжем выделяющейся газ. Ацетилен горит белым ярким пламенем. При горении ацетилена образуется углекислый газ и вода.
Внесем пробирку в пламя горящего ацетилена. На пробирке оседает сажа. При недостатке кислорода ацетилен не успевает полностью сгорать и выделяет углерод в виде сажи. Светимость пламени объясняется большим процентным содержанием углерода в ацетилене и высокой температурой его пламени, в котором раскаляются несгоревшие частицы углерода.
Оборудование: круглодонная колба, пробка с иглой от медицинского шприца, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Поджигать ацетилен можно только после отбора пробы на чистоту.
Горение этилена
Получаем этилен нагреванием смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Смесь готовят из одной части спирта и трех частей серной кислоты. Серная кислота играет роль водоотнимающего средства. При нагревании смеси выделяется этилен.
Собираем этилен в цилиндр способом вытеснения воды. Этилен – бесцветный газ, малорастворимый в воде. Этилен сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, промывалка, газоотводная трубка, штатив, цилиндр.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами, концентрированными кислотами и огнеопасными жидкостями.
Получение ацетиленида меди
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. Атомы водорода в молекуле ацетилена обладают большой подвижностью. Поэтому они легко могут быть замещены металлами. Пропустим через аммиачный раствор хлорида меди (I) ацетилен. Выпадает красный осадок ацетиленида меди (I) .
СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, полипропиленовая воронка, фильтровальная бумага, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Получать только небольшие количества ацетиленида меди. Высушеный ацетиленид меди — очень опасное взрывчатое вещество. Его уничтожают обработкой концентрированной соляной кислотой.
Получение ацетиленида серебра
Ацетилен получаем действием воды на карбид кальция. Атомы водорода в молекуле ацетилена обладают большой подвижностью. Поэтому они легко могут быть замещены металлами. Пропустим через аммиачный раствор оксида серебра ацетилен. Выпадает осадок ацетиленида серебра.
СН ≡ СН + Аg2O → AgC ≡ CAg ↓ + H2O
Оборудование: колба Вюрца, делительная воронка, газоотводная трубка, стакан или пробирка, полипропиленовая воронка, фильтровальная бумага, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами. Получать только небольшие количества ацетиленида серебра. Высушенный ацетиленид серебра — очень опасное взрывчатое вещество. Его уничтожают обработкой концентрированной соляной кислотой.
Непрочность ацетиленидов металлов
Ацетилениды металлов — неустойчивые соединения. Во влажном состоянии ацетиленид серебра устойчив, высушенный он легко взрывается. Поднесем к сухому ацетилениду серебра тлеющую лучинку — он взрывается. Проведем аналогичный эксперимент с ацетиленидом меди (I). Так же как и ацетиленид серебра, ацетиленид меди (I) во влажном состоянии устойчив, но легко разлагается, если его высушить. Горящая лучинка, поднесенная к сухому ацетилениду меди (I), приводит к взрыву. При этом появляется пламя, окрашенное в зеленый цвет.
Оборудование: огнезащитная прокладка, лучина.
Техника безопасности. Получать и разлагать можно только небольшие количества ацетиленида серебра и меди. Высушеные ацетилениды серебра и меди — опасные взрывчатые вещества. Ацетилениды уничтожают обработкой концентрированной соляной кислотой.
Источник
Почему непредельные углеводороды обесвечивают раствор перманганата калия и бромную воду?
При пропускании ацетилена через подкисленный раствор перманганата калия наблюдаем быстрое обесцвечивание раствора. Происходит окисление ацетилена по месту разрыва тройной связи с образованием продукта окисления – щавелевой кислоты. В избытке перманганата калия щавелевая кислота окисляется до углекислого газа и воды.
Обесцвечивание раствора перманганата калия служит доказательством непредельности ацетилена.
Пропустим ацетилен через бромную воду. Наблюдаем обесцвечивание бромной воды. Бром присоединяется к ацетилену по месту тройной связи. При этом образуется соединение с четырьмя атомами брома в молекуле — 1,1,2,2-тетрабромэтан.
СН ≡ СН + 2Br2 = CHBr2 — CHBr2
Обесцвечивание бромной воды доказывает непредельность ацетилена.
То же-относительно других непредельных углеводородов
Потому что в обоих случаях происходит реакция присоединения по кратной связи.
В случае бром обрауется дибромид, а в случае перманганата — диол:
то же самое верно для тройной связи, например, для ацетилена:
СН ≡ СН + 2Br2 = CHBr2 — CHBr2
При окислении алкинов перманганатом обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты:
R — C ≡ C-R’ + 3[О] + Н2О → R — COOH + R’ — COOH.
Источник
Алкины. Свойства, применение и получение
В отличие от алкенов алкины вступают в реакции замещения, проявляя слабые кислотные свойства. Атомы водорода, стоящие у атомов углерода, связанных тройной связью, способны замещаться на металл.
1 Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) на самом деле представляет собой щелочной раствор комплексного соединения [Ag(NH3)2]OH.
В сухом виде ацетилениды тяжёлых металлов взрывоопасны. Проблема. Почему алкины проявляют кислотные свойства?
Алкины с концевой тройной связью проявляют при взаимодействии со щелочами слабые кислотные свойства и способны отщеплять протон под действием сильных оснований. Этим они отличаются от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.
Алкины горят на воздухе сильно коптящим пламенем:
Задание. Дайте объяснение этому явлению. Определите массовую долю углерода в молекуле ацетилена.
При горении ацетилена в кислороде достигается очень высокая температура (3150 °С), поэтому ацетилен используется для резки и сварки металлов, на что расходуется до 30 % всего производящегося газа. Хранят ацетилен в растворённом в ацетоне состоянии и транспортируют в баллонах, заполненных пористым наполнителем. Сжиженный ацетилен представляет собой большую опасность, так как может разлагаться со взрывом.
Проблема. Как предотвратить взрыв ацетилена при его хранении и использовании?
Получение ацетилена.
Рассмотрим известные способы получения ацетилена — карбидный способ и пиролиз метана.
1. Карбидный способ. В лаборатории и в промышленности ацетилен можно получать взаимодействием воды с карбидом кальция:
Главными недостатками карбидного способа получения ацетилена являются большая затрата электроэнергии на стадии производства карбида кальция, многостадийность процесса и высокие капитальные затраты.
2. Пиролиз метана. Начиная с 1970-х годов более 50% ацетилена производится методом пиролиза из углеводородного сырья:
Равновесие химической реакции заметно смещается уже при температуре 1000-1300 °С и выше. При 1500 °С метан практически полностью превращается в ацетилен. Однако при этой температуре ацетилен начинает разлагаться на сажу и водород:
Таким образом, образование ацетилена происходит в промежуточной стадии разложения метана. Чтобы осуществить выход ацетилена, необходимо предотвратить его распад. Для этого необходимо уменьшить время пребывания углеводорода в зоне реакции, снижая давление и применяя «закалку» продуктов реакции путём быстрого охлаждения их до температуры, при которой не происходит реакция разложения.
1. К непредельным углеводородам относятся алкены, алкадиены, алкины.
2. Алкены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода, соединённые двойной связью, находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Общая формула — СnН2n. В названии алкенов используется суффикс -ей.
Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) изомерия и изомерия между классами.
Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия 7Г-связи алкены вступают в реакции присоединения и полимеризации.
3. Алкадиены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Атомы углерода, связанные двойными связями, находятся в состоянии sр 2 -гибридизации. Общая формула алкадиенов СnH2n-2 В названии используется суффикс -диен.
Характерна изомерия углеродной цепи, положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами. Характерные реакции — присоединения и полимеризации. При полимеризации диеновых углеводородов образуются каучуки, при вулканизации каучука — резина.
4. Алкины — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна тройная связь (одна σ-связь и две π-связи). Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. Общая формула СnH2n-2. В названии используется суффикс -ин.
Характерна изомерия углеродной цепи, положения тройной связи и изомерия между классами.
Аткины вступают в реакции присоединения и замещения.
5. Для непредельных углеводородов качественной реакцией является обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды.
Реакции присоединения и замещения • Горение алкинов • Ацетилениды • Пиролиз метана
Вопросы и задания
а) метан и этан
б) этин и этен
в) пропин и пропан
г) 1,3-бутадиен и бутин
Источник
