- Бромид натрия: способы получения и химические свойства
- Способ получения
- Качественная реакция
- Химические свойства
- Хлорид натрия: способы получения и химические свойства
- Способ получения
- Качественная реакция
- Химические свойства
- Химические свойства алкинов
- Химические свойства алкинов
- 1. Реакции присоединения
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Галогенирование алкинов
- 1.3. Гидрогалогенирование алкинов
- 1.4. Гидратация алкинов
- 1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
- 2. Окисление алкинов
- 2.1. Горение алкинов
- 2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
- 3. Кислотные свойства алкинов
Бромид натрия: способы получения и химические свойства
Бромид натрия — NaBr соль щелочного металла натрия и бромоводородной кислоты. Белое кристаллическое вещество. Плавится без разложения. Хорошо растворяется в воде (гидролиза нет).
Относительная молекулярная масса Mr = 102,89; относительная плотность для тв. и ж. состояния d = 3,211; tпл = 755º C
Способ получения
1. Бромид натрия можно получить путем взаимодействия концентрированного и холодного гидроксида натрия и брома, образуются гипобромит натрия, бромид натрия и вода:
2NaOH + Br2 = NaBrO + NaBr + H2O,
при взаимодействии брома с концентрированным и горячим гидроксидом натрия образуется бромат натрия, бромид натрия и вода:
6NaOH + 3Br2 = NaBrO3 + 5NaBr + 3H2O
2. При температуре 150–200º C, в результате взаимодействия натрия и брома, образуется бромид натрия:
2Na + Br2 = 2NaBr
3. Холодный йодид натрия реагирует с бромом . При этом образуются бромид натрия и осадок йод:
2NaI + Br2 = 2NaBr + I2↓
Качественная реакция
Качественная реакция на бромид натрия — взаимодействие с нитратом серебра, в результате реакции происходит образование осадка бледно — желтого цвета:
1. При взаимодействии с нитратом серебра , бромид натрия образует нитрат натрия и осадок бромид серебра:
NaBr + AgNO3 = NaNO3 + AgBr↓
Химические свойства
1. Бромид натрия вступает в реакцию с простыми веществами :
1.1. Горячий бромид натрия взаимодействует с хлором. В результате реакции происходит образование хлорида натрия и газа брома:
2NaBr + Cl2 = 2NaCl + Br2↑
2. Бромид натрия способен вступать в реакцию со сложными веществами :
2.1. Бромид натрия реагирует с кислотами :
2.1.1. Твердый бромид натрия реагирует с холодной серной кислотой с концен трацией 10–50% . Взаимодействие данных веществ приводит к образованию сульфата натрия и бромоводородной кислоты:
Если концентрацию горячей серной кислоты поднять выше 50 %, то в результате реакции образуется гидросульфат натрия, бром, оксид серы (IV) и вода:
Источник
Хлорид натрия: способы получения и химические свойства
Хлорид натрия NaCl — соль щелочного металла натрия и хлороводородной кислоты. Белое кристаллические вещество. Плавится и кипит без разложения. Умеренно растворяется в воде (гидролиза нет);
Относительная молекулярная масса Mr = 58,44; относительная плотность для ж. и тв. состояния d = 2,165; tпл = 800,8º C; tкип = 1465º C;
Способ получения
1. Хлорид натрия можно получить путем взаимодействия натрия и разбавленной хлороводородной кислоты, образуются хлорид натрия и газ водород:
2Na + 2HCl = 2NaCl + H2↑.
2. При комнатной температуре, в результате взаимодействия натрия и хлора, образуется хлорид натрия:
2Na + Cl2 = 2NaCl
3. Концентрированный раствор гидроксида натрия реагирует с концентрированным раствором хлорида аммония при кипении. При этом образуются хлорид натрия, газ аммиак и вода:
NaOH + NH4Cl = NaCl + NH3↑ + H2O
4. При взаимодействии с разбавленной и холодной хлороводородной кислотой пер окси д натрия образует хлорид натрия и пероксид водорода:
5. Разбавленная хлороводородная кислота реагирует с гидроксидом натрия . Взаимодействие хлороводородной кислоты с гидроксидом натрия приводит к образованию хлорида натрия и воды:
NaOH + HCl = NaCl + H2O
6. В результате взаимодействия сульфата натрия и хлорида бария образуется сульфат бария и хлорид натрия:
Качественная реакция
Качественная реакция на хлорид натрия — взаимодействие его с нитратом серебра, в результате реакции происходит образование белого творожного осадка:
1. При взаимодействии с нитратом серебра , хлорид натрия образует нитрат натрия и осадок хлорид серебра:
NaCl + AgNO3 = NaNO3 + AgCl↓
Химические свойства
1. Хлорид натрия вступает в реакцию со многими сложными веществами :
2.1. Хлорид натрия взаимодействует с кислотами :
2.1.1. Хлорид натрия в твердом состоянии при кипении реагирует с концентрированной серной кислотой с образованием сульфата натрия и газа хлороводорода:
а если температуру опустить до 50º С, то твердый хлорид натрия и концентрированная серная кислота образуют гидросульфат натрия и газ хлороводород:
2.2. Хлорид натрия способен вступать в реакцию обмена со многими солями :
2.2.1. Твердый хлорид натрия реагирует с концентрированной и горячей серной кислотой и твердым перманганатом калия . Взаимодействие хлорида натрия с перманганатом калия и серной кислотой приводит к образованию сульфата марганца, натрия, калия, газа хлора и воды:
2.2.2. Хлорид натрия взаимодействует с гидросульфатом натрия при температуре 450–800º C . При этом образуются сульфат натрия и хлороводородная кислота:
2.2.3. При взаимодействии холодного хлорида натрия с насыщенным нитритом серебра выделяются нитрат натрия и осадок хлорид серебра:
NaCl + AgNO2 = NaNO2 + AgCl↓
Источник
Химические свойства алкинов
Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
Химические свойства алкинов
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.
Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:
| Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
| С – С | 348 | 0,154 |
| С ≡ С | 814 | 0,120 |
| С – Н | 435 | 0,107 |
Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.
Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
| Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан. |
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
| Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1. |
1.2. Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
| При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. |
| Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан. |
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
| Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан. |
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
| Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
| Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен. |
1.4. Гидратация алкинов
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
| Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. |
Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
| Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон). |
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
| Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. |
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
2. Окисление алкинов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
2.1. Горение алкинов
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
| Например, уравнение сгорания пропина: |
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
| Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| R-C ≡ | R-COOH | -COOMe |
| CH ≡ | CO2 | Me2CO3 (MeHCO3) |
При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
| Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия |
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.
3. Кислотные свойства алкинов
Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.
| Гибридизация: | sp | sp 2 | sp 3 |
| Число s-орбиталей | 1 | 1 | 1 |
| Число p-орбиталей | 1 | 2 | 3 |
| Доля s-орбитали | 50% | 33% | 25% |
Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.
| Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
| Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия. |
| Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
| Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. |
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).
Источник



