Реакция циклопропана с бромной водой

Химические свойства циклопропана и его производных

Вы будете перенаправлены на Автор24

Среди циклоалканов циклопропан занимает особое место. С одной стороны его свойства крайне схожи со свойствами линейных алканов: циклопропан устойчив к действию окислителей и прочих реакционно способных веществ.

Но с другой стороны, в связи с увеличением $\pi$-характера $C-C$-связей в циклопропане, в некоторых случаях он может реагировать как алкен. Например, он подвергается гидрогалогенированию с минеральными кислотами с получением линейных алкилгалогенидов. Замещенные циклопропана также реагируют, следуя правилу Марковникова.

Особые свойства циклопропанового кольца

Циклопропановое кольцо настолько стабильно к действию окислителей, что алкилциклопропаны реагируют только по $\alpha$-положению без раскрытия цикла. Наиболее наглядным примером такого рода реакции является озонолиз тетраспироциклопропана, приводящий к моно- и диспирокетонам.

Аналогично окислительный озонолиз транс-1,2-дифенилциклопропана дает транс-циклопропан-1,2-дикарбоновую кислоту:

Готовые работы на аналогичную тему

Циклопропан является наиболее сильной $C-H$ кислотой из всех циклоалканов. Арилциклопропаны отщепляют протон уже при действии раствора трет-бутилата калия в ДМСО.

Свойства циклопропана, характерные и прочим циклоалканам

Гидрирование циклопропана (каталитический гидрогенолиз).

Напряжение цикла циклопропана проявляется во многих его реакциях. В частности он подвергается каталитическому гидрогенолизу с образованием пропана, однако при жестких условиях по сравнению с гидрогенолизом этилена и пропилена.

Реакции присоединения. К реакциям присоединения среди циклоалканов в первую очередь склоннен именно циклопропан (в меньшей мере также и циклобутан, который вступает в них в более жестких условиях):

При действии галогеноводородов на производные циклопропана реакция проходит по правилу Марковникова:

Реакции замещения в циклопропане. Несмотря на то, что реакции замещения более характерны для пяти-, шестичленных и высших циклов, циклопропан и и его производные также вступают в этот тип реакций. Например, при хлорировании на свету они образуют смесь моно- и дихлоропроизводных:

Кроме того, в зависимости от условий при реакции с хлором протекать реакция с раскрытием цикла

При аналогичной реакции с бромом образуется только 1,3-дибромпропан.

Изомеризация циклопропана. Для циклоалканов характерна изомеризация цикла с его расширением или сужением. Только циклопропан изомеризуется при нагревании в присутствии некоторых металлов с расщеплением до пропилена:

Изомеризация циклопропана происходит также при реакциях замещения, причем цикл сужается или расширяется, как правило, на один атом углерода (М. Кижнер, В. Марковников):

Реакции с солями ртути

Производные циклопропана реагируют с солями ртути. Эти реакции, были открыты Р. Я. Левиной, и напоминают оксимеркурирование алкенов. Направление раскрытия цикла также как и в случае прочих реакций присоединения соответствует правилу Марковникова.

Метиленциклопропан

Метиленциклопропан представляет собой органическое соединение с формулой $(CH_2)_2CCH_2$.

Это бесцветный легко сжижаемый газ, который используется в качестве реагента в органическом синтезе.

Будучи напряженной и ненасыщенной молекула метиленциклопропана претерпевает множество реакций, особенно в присутствии металлических катализаторов. Например, метиленциклопропаны могут быть преобразованы в циклобутеноны в присутствии платинового катализатора. Этот процесс можно рассматривать аналогично расширению цикла самого циклопропана и прочих его производных:

Источник

Реакция циклопропана с бромной водой

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) пропан и бром

Б) циклопропан и бром

В) пропен и бромная вода

Г) пропин и бромная вода

6) бромциклопропан

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

А) Пропан с бромом под действием света вступают в реакцию радикального замещения:

.

Таким образом букве А соответствует цифра 2 (2-бромпропан).

Б) Циклопропан с бромом вступают в реакцию присоединения:

.

Таким образом букве Б соответствует цифра 3 (1,3-дибромпропан).

В) Пропен взаимодействует с бромной водой, вступая в реакцию присоединения:

.

Таким образом букве В соответствует цифра 4 (1,2-дибромпропан).

Г) Пропин взаимодействует с бромной водой, вступая в реакцию присоединения:

.

Таким образом букве Г соответствует цифра 5 (дибромпропен).

Источник

Реакция циклопропана с бромной водой

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) циклопропан и бром

Б) циклогексан и бром

В) изобутан и бром

Г) бензоат натрия и

6) 2-бром-2-метилпропан

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

А) Циклопропан и бром вступают в реакцию присоединения с разрывом цикла:

.

Таким образом условию под буквой А соответствует ответ под цифрой 2 (1,3-дибромпропан).

Б) Циклогексан и бром вступают в реакцию радикального замещения:

.

Таким образом условию под буквой Б соответствует ответ под цифрой 3 (бромциклогексан).

B) Изобутан и бром вступают в реакцию радикального замещения, преимущественно с образованием 2-бром-2-метилпропана:

.

Таким образом условию под буквой В соответствует ответ под цифрой 6 (2-бром-2-метилпропан).

Г) Бензоат натрия (соль бензойной кислоты) с гидроксидом натрия при сплавлении вступают в реакцию декарбоксилирования:

.

Таким образом условию под буквой Г соответствует ответ под цифрой 5 (бензол).

Источник

Реакция циклопропана с бромной водой

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые не имеют изомеров.

Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

Пропан (алкан, содержащий три атома углерода) не имеет изомеров, а также ацетилен (алкин,содержащий два атома углерода).

При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н. у.) и 13,5 г воды. Плотность паров этого вещества (н. у.) составляет 1,875 г/л.

Известно, что в результате присоединения хлороводорода к этому веществу образуется только одно монохлорпроизводное.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции этого вещества с хлороводородом.

1) Найдем количество вещества продуктов сгорания:

кислород отсутствует; вещество — углеводород

2) Установим молекулярную формулу вещества:

простейшая формула

Значит, молекулярная формула вещества — .

3) Приведем структурную формулу вещества:

— циклопропан или пропен. Циклопропан образует только одно хлоропроизводное в реакции с хлороводородом:

4) Составим уравнение реакции вещества с хлороводородом:

Источник

Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ на циклоалканы.

Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа на циклоалканы.

Выберите два утверждения, справедливые для циклогексана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) реагирует с хлором

4) молекула не является плоской

5) относится к ароматическим углеводородам

Ответ: 34

Выберите два утверждения, справедливые для циклопропана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) относится к непредельным углеводородам

4) при нормальных условиях является газом

5) хорошо растворим в воде

Ответ: 24

Выберите два утверждения, справедливые для циклопентана

1) вступает в реакцию замещения с хлором

2) присоединяет воду

3) является газом при обычных условиях

4) является изомером пентана

5) является предельным углеводородом

Ответ: 15

Выберите два утверждения, которые не справедливы для циклопропана

1) при нормальных условиях является газом

2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp 3 — гибридизации

3) имеет общую формулу C_nH_2n

4) не является токсичным

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Ответ: 45

Выберите два утверждения, справедливы и для пропана, и для циклопропана

1) имеют межклассовые изомеры

2) имеют общую формулу C_nH_2n+2

3) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp 3 — гибридизации

4) вступают в реакцию с хлором

5) являются гомологами

Ответ: 34

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для циклопропана

1) присоединяют водород

2) могут быть получены друг из друга в одну стадию

3) хорошо растворимы в воде

4) могут быть получены из алканов в одну стадию

5) являются изомерами

Ответ: 15

Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для циклогексана

1) молекула является плоской

2) обесцвечивают раствор перманганата калия

3) присоединяют только 1 моль водорода

4) вступают в реакции замещения

5) являются предельными углеводородами

Ответ: 45

Выберите два утверждения, справедливые и для бутена-2, и для 1,2-диметилциклопропана

1) существуют в виде цис- и транс-изомеров

2) имеют межклассовые изомеры

3) при нормальных условиях представляют собой жидкости

4) хорошо растворимы в воде

5) молекулы имеют плоское строение

Ответ: 12

Выберите два утверждения, справедливые и для циклогексана, и для циклопропана

1) относятся к непредельным углеводородам

2) присоединяют водород

3) реагируют с бромом

4) существуют в виде цис- и транс-изомеров

5) являются гомологами

Ответ: 35

Выберите два утверждения, не справедливые для пропана, но справедливые для циклопропана.

1) вступает в реакцию присоединения с бромом

2) при нормальных условиях является газом

3) плохо растворим в воде

4) вступает в реакцию гидрирования

5) горят на воздухе

Ответ: 14

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для метилциклопропана.

1) вступают в реакцию с бромоводородом по правилу Марковникова

2) вступает в реакцию полимеризации

3) имеют общую формулу C_nH_2n-2

4) в молекулах есть фрагменты тетраэдрической формы

5) при дегидрировании образуют алкины

Ответ: 14

Выберите два утверждения, справедливые для метилциклогексана

1) все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации

2) хорошо растворяется в воде

3) является гомологом гексана

4) способен присоединять хлороводород

5) при каталитическом дегидрировании образует толуол

Ответ: 15

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклопропан:

Ответ: 34

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклогексан:

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами циклопентана

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами метилциклопропана

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами метилциклобутана

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами циклогексана

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут существовать в виде цис- и транс-изомеров

Ответ: 12

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекулах которых отсутствует π-связь

Ответ: 34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопропан

1) гидроксидом натрия

Ответ: 25

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексан

• 1. H₂
• 2. Br₂(водный)
• 3. HNO₃
• 4. HBr
• 5. Cl₂(hν)

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопентан

2) хлорид натрия

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексен

• 1. Na
• 2. KMnO₄(H₂O)
• 3. NaOH
• 4. HCl
• 5. C₂H₆

Ответ: 24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию циклогексен

• 1. H₂
• 2. C₆H₆
• 3. CH₃COOH
• 4. H₂O(H + )
• 5. KMnO₄(H₂SO₄)

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут взаимодействовать как пропан, так и циклопропан

Ответ: 35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию как пропен, так и циклопропан

Ответ: 14

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

Ответ: 15

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бромной водой

Ответ: 34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как циклопропан, так и циклогексан

4) водный раствор перманганата калия

5) гидроксид лития

Ответ: 23

Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует метилциклопропан

• 1. N₂, H₂O
• 2. HCl, KOH
• 3. СН₄, Br₂
• 4. H₂, O₂
• 5. Br₂, HBr

Ответ: 45

Из предложенного перечня выберите две реакции, при протекании которых образуется метилциклогексан:

1) дегидроциклизация гексана

2) гидрирование толуола

3) взаимодействие 2-метил-1,6-дихлоргексана с цинковой пылью

4) дегидрирование 2-метилгексана

5) гидрирование циклогексена

Ответ: 23

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут образоваться при окислении циклогексена растворами перманганата калия в различных средах:

1) гександиовая кислота

2) уксусная кислота

3) бензойная кислота

Ответ: 14

Представлена следующая схема превращений веществ:

бензол Xхлорциклогексан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

• 1. HCl
• 2. HClO
• 3. C₆H₁₄
• 4. C₆H₁₂
• 5. Cl₂

Ответ: 45

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,3-дихлорбутан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Ответ: 53

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопропан пропан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Ответ: 43

Представлена следующая схема превращений веществ:

хлорциклогексан циклогексен циклогександиол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

• 1. KOH(водн.)
• 2. KMnO₄(водн.)
• 3. NaOH(спирт.)
• 4. HCl
• 5. KMnO₄ (H + )

Ответ: 32

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопентан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Ответ: 52

Циклоалканы. Задания на установление соответствия.

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 1426

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3642

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ВЕЩЕСТВО	КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) метилциклопропан и хлороводород

Б) метилциклопропан и водород

В) циклопропан и хлор

Г) 1,2-диметилциклопропан и водород

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3562

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклопропан и хлороводород

Б) циклогексан и водород

В) циклогексен и вода

Г) циклобутан и хлороводород

5) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 3541

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) 2-хлорпропан и натрий

Б) 1,4-дихлорбутан и магний

В) 1-хлорпропан и натрий

Г) 1,2-дихлорпропан и цинк

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 4315

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со цинком при нагревании:к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: 2645

Цепочки на циклоалканы.

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

циклопропан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅

Пока

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

циклобутан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Пока

Дох…. ошибок в ответах уже с первого задания: Циклогексан вступает в реакцию присоединения (гидрирование), в результате чего образуется алкан (гексан), а также реагирует с хлором в реакции замещения и образуется хлорциклогексан и побочный продукт в виде соляной кислоты

Молодой человек, не нервничайте.
Циклогексан не гидрируется, в данном циклоалкане нет напряжения как в циклопропане и циклобутане. Во всяком случае в рамках школьной программы. По секрету расскажу, что разорвать цикл можно, но в жестких условиях и с использованием твердокислотных катализаторов с нанесенным палладием (или платиной), но там идет с десяток других процессов еще. Правда в таких условиях рвутся даже молекулы алканов.
Также к Вашему сведению, при реакции хлора с циклогексаном образуется не соляная кислота, а хлороводород. Объяснить в чем разница?
Соляная кислота — водный раствор хлороводорода, откуда же Вы воду взяли то?)

Источник

ДИГАЛОГЕНАЛКАН	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ